1-Aminocyklopropan-1-karboxylová kyselina- 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid

1-Aminocyklopropan-1-karboxylová kyselina
1-aminocyklopropankarboxylová kyselina 200.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
1-Aminocyklopropan-1-karboxylová kyselina
Ostatní jména
1-Aminocyklopropankarboxylová kyselina
Identifikátory
3D model ( JSmol )
Zkratky ACC
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100,108,227 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C4H7NO2/c5-4 (1-2-4) 3 (6) 7/h1-2,5H2, (H, 6,7) šekY
    Klíč: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C4H7NO2/c5-4 (1-2-4) 3 (6) 7/h1-2,5H2, (H, 6,7)
    Klíč: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
  • : C (O) (= O) C1 (CC1) (N)
  • O = C (O) C1 (N) CC1
Vlastnosti
C 4 H 7 N O 2
Molární hmotnost 101,1
Bod tání 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

1-aminocyklopropan-1-karboxylové kyseliny ( ACC ) je disubstituovaná cyklická α- aminokyseliny , ve kterém je cyklopropan je kruh kondenzovaný k C alfa atomu aminokyseliny. Je to bílá pevná látka. Je známo mnoho cyklopropanem substituovaných aminokyselin, ale tato se vyskytuje přirozeně. Stejně jako glycin, ale na rozdíl od většiny α-aminokyselin, ACC není chirální.

Biochemie

ACC je předchůdcem rostlinného hormonu ethylenu . Je syntetizován enzymem ACC syntázou ( EC 4.4.1.14 ) z methioninu a převeden na ethylen pomocí ACC oxidázy ( EC 1.14.17.4 ).

ACC také vykazuje signalizaci nezávislou na ethylenu, která hraje klíčovou roli při opylení a produkci semen aktivací proteinů podobných těm, které se podílejí na reakcích nervového systému u lidí a zvířat. Přesněji řečeno, ACC signalizace podporuje sekreci chemoatraktantu pylové trubice LURE1.2 v ovulární sporofytické tkáni, čímž zvyšuje přitažlivost pylové trubice. ACC navíc aktivuje iontové proudy obsahující Ca 2+ prostřednictvím kanálů podobných glutamátovým receptorům (GLR) v kořenových protoplastech .

ACC mohou využívat půdní mikroorganismy ( bakterie i houby ) jako zdroj dusíku a uhlíku . Bylo prokázáno, že použití ACC k inkubaci půdy indukuje hojnost genů kódujících ACC- deaminázy , což může mít pozitivní důsledky pro růst rostlin a odolnost vůči stresu .

ACC byl také extrahován z řasy .

ACC je také exogenní částečný agonista na savčího receptoru NMDA .

V roce 2019 vydala Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států oznámení o žádosti o vydání povolení k experimentálnímu použití pro použití ACC jako pesticidu .

Reference