15-Crown-5 - 15-Crown-5
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC
1,4,7,10,13-pentaoxacyklopentadekan |
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
1618144 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100,046,694 |
Číslo ES | |
3897 | |
Pletivo | 15-Crown-5 |
PubChem CID
|
|
Číslo RTECS | |
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 10 H 20 O 5 | |
Molární hmotnost | 220,265 g · mol -1 |
Vzhled | Čirá, bezbarvá kapalina |
Hustota | 1,113 g cm −3 (při 20 ° C) |
Bod varu | 93–96 ° C (199–205 ° F; 366–369 K) při 0,05 mmHg |
log P | -0,639 |
Index lomu ( n D )
|
1,465 |
Termochemie | |
Std entalpie
formace (Δ f H ⦵ 298 ) |
-881,1--877,1 kJ mol −1 |
Standardní entalpie
spalování (Δ c H ⦵ 298 ) |
-5,9157-5,9129 MJ mol -1 |
Nebezpečí | |
Bezpečnostní list | msds.chem.ox.ac.uk |
Piktogramy GHS | |
Signální slovo GHS | Varování |
H302 , H315 , H319 | |
P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
15-Crown-5 je crown ether se vzorcem (C 2 H 4 O) 5 . Jedná se o cyklický pentamer ethylenoxidu, který tvoří komplex s různými kationty , včetně sodíku (Na + ) a draslíku (K + ), je však komplementární s Na + a má tedy vyšší selektivitu pro ionty Na + .
Syntéza
15-Crown-5 lze syntetizovat pomocí modifikované Williamsonovy etherové syntézy :
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Rovněž se tvoří z cyklické oligomerizace ethylenoxidu v přítomnosti plynného fluoridu boritého .
Vlastnosti
Analogicky k 18-crown-6 , 15-crown-5 se váže na sodíkové ionty. Při ošetření tímto komplexačním činidlem se tedy sodné soli často stávají rozpustnými v organických rozpouštědlech.
Prvky první řady přechodových kovů se pohodlně vejdou do dutiny 15-korunky-5. Jsou příliš malé na to, aby byly zahrnuty do 18-koruny-6. Vazba kationtů přechodných kovů vede k mnohonásobným interakcím s vodíkovými vazbami od rovníkových i axiálních aqua ligandů, takže lze izolovat vysoce krystalické supramolekulární polymery v pevném stavu. Soli kovů izolované v této formě zahrnují Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 a Zn (ClO 4 ) 2 . Sedm souřadnicových druhů je nejběžnějších pro komplexy iontů přechodných kovů o 15-koruně-5, přičemž korunový ether zaujímá rovníkovou rovinu spolu se 2 axiálními aqua ligandy.
15-crown-5 se také používá k izolaci solí oxoniových iontů. Například, z roztoku kyseliny tetrachlorzlatité , Oxonium iontů [H 7 O 3 ] + byl izolován jako sůl [(H 7 O 3 ) (15-crown-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Neutronové difrakční studie odhalily sendvičovou strukturu, která ukazuje řetězec vody s pozoruhodně dlouhou vazbou OH (1,12 Å) v kyselém protonu, ale s velmi krátkou vzdáleností OH ••• O (1,32 Å).
Derivát 15-crown-5, benzo-15-crown-5, byl použit k výrobě aniontových komplexů karbido ligandů jako jejich [K (benzo-15-crown-5) 2 ] + solí:
- (Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-crown-5) → [K (15-crown-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph
Viz také
Reference
Další čtení
- Klok, HA; et al. (1997). „Nový benzo-15-crown-5 funkcionalizovaný α-olefin / CO terpolymery pro membránové aplikace“ . Makromolekulární chemie a fyzika . 198 (9): 2759–2768. doi : 10,1002 / macp.1997.021980908 .
- Fedorova, OA; et al. (2005). "Snadná syntéza nových styrylových ligandů obsahujících etherovou část 15-crown-5" . Arkivoc . xv : 12–24.