15-Crown-5 - 15-Crown-5

15-Crown-5
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Preferovaný název IUPAC
1,4,7,10,13-pentaoxacyklopentadekan
Identifikátory
3D model ( JSmol )
1618144
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,046,694 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
3897
Pletivo 15-Crown-5
Číslo RTECS
  • InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2  šek Y
    Klíč: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N  šek Y
  • InChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Klíč: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Vlastnosti
C 10 H 20 O 5
Molární hmotnost 220,265  g · mol -1
Vzhled Čirá, bezbarvá kapalina
Hustota 1,113 g cm −3 (při 20 ° C)
Bod varu 93–96 ° C (199–205 ° F; 366–369 K) při 0,05 mmHg
log P -0,639
Index lomu ( n D )
1,465
Termochemie
Std entalpie
formace
f H 298 )
-881,1--877,1 kJ mol −1
-5,9157-5,9129 MJ mol -1
Nebezpečí
Bezpečnostní list msds.chem.ox.ac.uk
Piktogramy GHS GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Varování
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šek Y   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

15-Crown-5 je crown ether se vzorcem (C 2 H 4 O) 5 . Jedná se o cyklický pentamer ethylenoxidu, který tvoří komplex s různými kationty , včetně sodíku (Na + ) a draslíku (K + ), je však komplementární s Na + a má tedy vyšší selektivitu pro ionty Na + .

Syntéza

15-Crown-5 lze syntetizovat pomocí modifikované Williamsonovy etherové syntézy :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Rovněž se tvoří z cyklické oligomerizace ethylenoxidu v přítomnosti plynného fluoridu boritého .

Vlastnosti

Analogicky k 18-crown-6 , 15-crown-5 se váže na sodíkové ionty. Při ošetření tímto komplexačním činidlem se tedy sodné soli často stávají rozpustnými v organických rozpouštědlech.

Prvky první řady přechodových kovů se pohodlně vejdou do dutiny 15-korunky-5. Jsou příliš malé na to, aby byly zahrnuty do 18-koruny-6. Vazba kationtů přechodných kovů vede k mnohonásobným interakcím s vodíkovými vazbami od rovníkových i axiálních aqua ligandů, takže lze izolovat vysoce krystalické supramolekulární polymery v pevném stavu. Soli kovů izolované v této formě zahrnují Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 a Zn (ClO 4 ) 2 . Sedm souřadnicových druhů je nejběžnějších pro komplexy iontů přechodných kovů o 15-koruně-5, přičemž korunový ether zaujímá rovníkovou rovinu spolu se 2 axiálními aqua ligandy.

Struktura komplexu [Co (15-crown-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

15-crown-5 se také používá k izolaci solí oxoniových iontů. Například, z roztoku kyseliny tetrachlorzlatité , Oxonium iontů [H 7 O 3 ] + byl izolován jako sůl [(H 7 O 3 ) (15-crown-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Neutronové difrakční studie odhalily sendvičovou strukturu, která ukazuje řetězec vody s pozoruhodně dlouhou vazbou OH (1,12 Å) v kyselém protonu, ale s velmi krátkou vzdáleností OH ••• O (1,32 Å).

Struktura [(H 7 O 3 ) (15-crown-5) 2 ] + iontu

Derivát 15-crown-5, benzo-15-crown-5, byl použit k výrobě aniontových komplexů karbido ligandů jako jejich [K (benzo-15-crown-5) 2 ] + solí:

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-crown-5) → [K (15-crown-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

Viz také

Reference

Další čtení

externí odkazy