2.2.2 -Cryptand - 2.2.2-Cryptand

Správný název tohoto článku je [2.2.2] Cryptand . Vynechání jakýchkoli závorek je způsobeno technickými omezeními .
[2.2.2] Kryptand
Kosterní vzorec kryptandu 2.2.2
2.2.2-Cryptand-3D-balls-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-sticks-by-AHRLS-2012.png
2.2.2-Cryptand-3D-vdW-by-AHRLS-2012.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyklo [8.8.8] hexacosan
Ostatní jména
Kryptační činidlo 222
Identifikátory
3D model ( JSmol )
Zkratky Krypta-222
620282
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,041.770 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
Pletivo Cryptating+agent+222
Číslo RTECS
UNII
  • InChI = 1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2 šekY
    Klíč: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19 (1) 3-9-23- 16-18-26-12-6-20/h1-18H2
    Klíč: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX
  • C1COCCN2CCOCCOCCN (CCO1) CCOCCOCC2
Vlastnosti
C
18N.
2H
36Ó
6
Molární hmotnost 376,4882 g mol −1
Bod tání 68 až 71 ° C (154 až 160 ° F; 341 až 344 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Varování
H315 , H319 , H335
P261 , P305+351+338
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

[2.2.2] kryptand je organická sloučenina se vzorcem N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Tato bicyklická molekula je nejvíce studoval člen kryptand rodiny chelatačních činidel . Je to bílá pevná látka. Je známo mnoho analogických sloučenin. Jejich vysoká afinita kationty alkalických kovů ilustruje výhody „preorganizace“, konceptu v oblasti supramolekulární chemie .

Pro návrh a syntézu [2.2.2] kryptand, Jean-Marie Lehn sdílel Nobelova cena za chemii . Sloučenina byla původně připravena počínaje diacylací diamin-dietheru:

[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 ] 2 + 2 HCl

Výsledný makrocyklický diamid je redukován lithiumaluminiumhydridem . Výsledné makrocyklické diamin tetraether reaguje s druhým ekvivalentem [CH 2 OCH 2 COCI] 2 k výrobě makro bi cyklický diamid. Tento di (terciární) amid je redukován na diamin diboranem .

[2.2.2] kryptand váže K + za octadentate N 2 O 6 ligand. Výsledný kation K ([2.2.2] kryptand) + je lipofilní.

Struktura kryptandu [2.2.2] zapouzdřující kation draselný (purpurový) podle rentgenové krystalografie .

Reference

Stub ikona

Tento článek o organické sloučenině je útržek . Wikipedii můžete pomoci jejím rozšířením .