V roce 2011 Winnipeg Blue Bombers byla 54. sezóna pro tým v kanadské fotbalové lize a jejich 79. celkově. Modré bombardéry skončily na 1. místě ve východní divizi se záznamem 10–8. Tým si zajistil své první místo v play off od roku 2008, 7. října 2011 po vítězství 33–17 nad kočkami Hamilton Tiger-Cats . 20. listopadu 2011, The Blue Bombers porazili Tiger-Cats 19–3 ve východním finále, postoupili do 99. Šedého poháru a rozšířili svůj rekord ve vzhledu Šedého poháru na 24. Nicméně, Bombers ztratili hru Šedý pohár 34–23 do BC Lions , prodlužuje jejich sucho do 21 let bez nároku na šampionátu Gray poháru. Jejich vzhled Grey Cup označil jejich finálový zápas play-off odehraný v pěti sezónách, když se nepodařilo postoupit do play-off ve čtyřech následujících sezónách po jejich ztrátě týmu Lions. Mimochodem, jejich první zápas v play-off po čtyřletém suchu v play-off byl také proti stejnému týmu BC Lions, který prohráli ve hře Grey Cup v roce 2011, když prohráli vítězstvím Lions v poměru 32: 31, čímž ukončili 2016 Winnipeg Blue Bombers sezóna . Kromě toho by Blue Bombers až do sezóny CFL 2017 znovu neorganizovali další zápas play-off , tentokrát podlehli Edmontonu Eskymáci 39-32.
Blue Bombers vytvořili franšízový rekord v počtu prodaných permanentek s 21 155, přičemž rok 2011 byl uveden na trh jako minulá sezóna na stadionu Canad Inns před přesunem do Investors Group Field . Tento rekord byl zase zlomen v roce 2012 poté, co bylo prodáno více než 22 000.