Acetát - Acetate

Acetát
Ball-and-stick model acetátového aniontu
Jména
Název IUPAC
Acetát
Systematický název IUPAC
Etanoát
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S/C2H4O2/c1-2 (3) 4/h1H3, (H, 3,4)/p-1
    Klíč: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
  • InChI = 1/C2H4O2/c1-2 (3) 4/h1H3, (H, 3,4)/p-1
    Klíč: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
  • CC (= O) [O-]
Vlastnosti
C
2
H
3
Ó-
2
Konjugovaná kyselina Octová kyselina
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference na infobox

Acetát / æ s ɪ t t / je sůl tvořená kombinací kyseliny octové s bází (například alkalické , zemitý , kovový , nekovový nebo radikál báze ). „Acetát“ také popisuje konjugovanou bázi nebo iont (konkrétně negativně nabitý iont nazývaný anion ), který se obvykle nachází ve vodném roztoku a je psán chemickým vzorcem C
2
H
3
Ó-
2
. Neutrální molekuly vytvořené kombinací acetátového iontu a kladného iontu (nazývaného kation ) se také běžně nazývají „acetáty“ (tedy octan olovnatý , octan hlinitý atd.). Nejjednodušší z nich je octan chlorovodíkový (nazývaný kyselina octová ) s odpovídajícími solemi, estery a polyatomickým aniontem CH
3
CO-
2
nebo CH
3
VRKAT-
.

Většina z přibližně 5 miliard kilogramů kyseliny octové vyráběných ročně v průmyslu se používá při výrobě acetátů, které mají obvykle formu polymerů . V přírodě je acetát nejběžnějším stavebním kamenem biosyntézy . Například mastné kyseliny se vyrábějí spojením obou atomů uhlíku, z kyseliny octové, rostoucí mastné kyseliny.

Názvosloví a obecný vzorec

Je -li součástí soli , je vzorec acetátového iontu zapsán jako CH
3
CO-
2
, C.
2
H
3
Ó-
2
nebo CH
3
VRKAT-
. Chemici často představují acetát jako OAc - nebo méně často AcO - . Tak, HOAc je symbol pro kyselinu octovou, NaOAc pro octan sodný , a EtOAc znamená ethylacetát (jako Ac je společný symbol pro acetyl skupina CH 3, CO) .v symbol pseudoelement „Ac“ je také někdy setkal v chemických vzorcích jako označení celý acetátový ion ( CH
3
CO-
2
). Nesmí být zaměňována se symbolem aktinia , prvním prvkem řady aktinidů ; kontext vede průvodce disambiguation. Například vzorec pro octan sodný může být ve zkratce „NaOAc“, spíše než „NAC 2 H 3 O 2 “. Při použití zkratky OAc je třeba také dbát na to, aby nedošlo k záměně s kyselinou peroctovou ; kvůli jasnosti a zamezení chyb při překladu by se v literatuře uvádějící obě sloučeniny měl HOAc vyhnout.

Ačkoli jeho systematický název je ethanové ( / ɪ t Vstup æ n . t / ), společný acetát zůstává přednostní název IUPAC .

Soli

acetátový anion

Acetát anion , [CH 3 COO] - , (nebo [C 2 H 3 O 2 ] - ), je jedním z karboxylátové rodiny. To je konjugovaná báze z kyseliny octové . Nad pH 5,5 se kyselina octová převede na acetát:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO - + H +

Mnoho octanových solí je iontových, což naznačuje jejich tendence se dobře rozpouštět ve vodě. Běžně se vyskytujícím octanem v domácnosti je octan sodný , bílá pevná látka, kterou lze připravit kombinací octa a hydrogenuhličitanu sodného („hydrogenuhličitan sodný“):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Přechodné kovy mohou být komplexovány octanem. Příklady acetátových komplexů zahrnují octan chromitý a zásaditý octan zinečnatý.

Komerčně důležité octanové soli jsou octan hlinitý , používaný při barvení , octan amonný , prekurzor acetamidu a octan draselný , používaný jako diuretikum . Všechny tři soli jsou bezbarvé a vysoce rozpustné ve vodě.

Estery

octanový ester

Acetátové estery mají obecný vzorec CH 3 CO 2 R, kde R je organyl skupina . Estery jsou dominantními formami acetátu na trhu. Na rozdíl od octanových solí jsou octanové estery často kapaliny, lipofilní a někdy těkavé. Jsou oblíbené, protože mají neškodné, často sladké pachy, jsou levné a obvykle mají nízkou toxicitu.

Téměř polovina produkce kyseliny octové se spotřebuje na výrobu vinylacetátu , prekurzoru polyvinylalkoholu , který je součástí mnoha barev . Druhé největší využití kyseliny octové se spotřebuje při výrobě acetátu celulózy . Ve skutečnosti je „acetát“ žargonem acetátu celulózy, který se používá při výrobě vláken nebo různých produktů, např. Acetátových disků používaných při výrobě zvukových záznamů. Acetát celulózy lze nalézt v mnoha domácích výrobcích. Mnoho průmyslových rozpouštědel jsou acetáty, včetně methylacetátu , ethylacetátu, isopropylacetátu , ethylhexylacetátu. Butylacetát je vůně používaná v potravinářských výrobcích.

Acetát v biologii

Acetát je v biologii běžným aniontem. Využívá se zejména organismů ve formě acetylkoenzymu A .

Bylo zjištěno, že intraperitoneální injekce octanu sodného (20 nebo 60 mg na kg tělesné hmotnosti) vyvolává bolest hlavy u senzibilizovaných potkanů, a bylo navrženo, že acetát vznikající oxidací ethanolu je hlavním faktorem způsobujícím kocovinu . Zvýšené hladiny acetátu v séru vedou k akumulaci adenosinu v mnoha tkáních, včetně mozku, a bylo zjištěno, že podávání antagonisty adenosinového receptorového kofeinu krysám po ethanolu snižuje nociceptivní chování.

Fermentace acetyl CoA na acetát

Pyruvát je přeměněn na acetyl-koenzym A (acetyl-CoA) enzymem pyruvátdehydrogenázou . Tento acetyl-CoA je poté převeden na acetát v E. coli , přičemž produkuje ATP fosforylací na úrovni substrátu . Tvorba acetátu vyžaduje dva enzymy: fosfát acetyltransferázu a acetát kinázu.

Cesta fermentace smíšené kyseliny je charakteristická pro rodinu Enterobacteriaceae , která zahrnuje E. coli

      acetyl-CoA + fosfát → acetyl-fosfát + CoA

      acetyl-fosfát + ADP → acetát + ATP

Fermentace octanu

Kyselina octová může také podstoupit dismutační reakci za vzniku metanu a oxidu uhličitého :

CH 3 COO - + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = −36 kJ/mol

Tato disproporcionační reakce je katalyzována methanogenem archaea v jejich fermentačním metabolismu. Jeden elektron se přenáší z karbonylové funkci ( e - dárce ) na karboxylové skupiny na methylovou skupinu ( e - akceptor ) kyseliny octové, čímž se příslušně produkovat CO 2 a metan.

Struktury

Viz také

Reference

externí odkazy