Acetylová skupina - Acetyl group
Jména | |
---|---|
Název IUPAC
Acetyl (výhodnější než ethanoyl)
|
|
Systematický název IUPAC
Methyloxidocarbon (•) (přísada) |
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
Zkratky | Ac |
1697938 | |
ČEBI | |
ChemSpider | |
786 | |
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 2 H 3 O | |
Molární hmotnost | 43,045 g · mol −1 |
Termochemie | |
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 ) |
−15 až −9 kJ mol −1 |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny
|
Aceton |
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je to ?) | |
Reference na infobox | |
V organické chemii , acetyl je skupina je acyl s chemickým vzorcem CH 3 CO. To je někdy reprezentován symbolem Ac (nezaměňovat s prvkem actinium ).
Acetylová skupina obsahuje methylovou skupinu vázanou jednoduše na karbonylovou skupinu . Karbonylové centrum acylového radikálu má jeden nevázaný elektron, se kterým tvoří chemickou vazbu se zbytkem R molekuly. V nomenklatuře IUPAC se acetyl nazývá ethanoyl, ačkoli tento termín je sotva slyšet.
Acetylová část je složkou mnoha organických sloučenin , včetně kyseliny octové , neurotransmiteru acetylcholinu , acetyl-CoA , acetylcysteinu , acetaminofenu (také známého jako paracetamol) a kyseliny acetylsalicylové (také známé jako aspirin ).
Acetylace
V přírodě
Zavedení acetylové skupiny do molekuly se nazývá acetylace . V biologických organismech jsou acetylové skupiny běžně přenášeny z acetyl-CoA na jiné organické molekuly. Acetyl-CoA je meziproduktem jak v biologické syntetázě, tak v rozpadu mnoha organických molekul. Acetyl-CoA se také vytváří během druhého stupně buněčného dýchání, dekarboxylace pyruvátu , působením pyruvátdehydrogenázy na kyselinu pyrohroznovou .
Histony a další proteiny jsou často modifikovány acetylací. Například na úrovni DNA způsobí acetylace histonu acetyltransferázami (HAT) rozšíření architektury chromatinu, což umožní genetickou transkripci . Odstranění acetylové skupiny histonovými deacetylázami (HDAC) však kondenzuje strukturu DNA, čímž brání transkripci.
Syntetická organická a farmaceutická chemie
Acetylace lze dosáhnout řadou způsobů, z nichž nejběžnější je použití anhydridu kyseliny octové nebo acetylchloridu , často v přítomnosti terciární nebo aromatické aminové báze . Typickou acetylací je přeměna glycinu na N -acetylglycin :
- H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H
Farmakologie
Acetylované organické molekuly vykazují zvýšenou schopnost procházet selektivně propustnou hematoencefalickou bariérou . Acetylace pomáhá danému léku dostat se rychleji do mozku, čímž jsou účinky léku intenzivnější a zvyšuje účinnost dané dávky. Acetylová skupina v kyselině acetylsalicylové (aspirin) zvyšuje její účinnost ve srovnání s přírodní protizánětlivou kyselinou salicylovou . Podobným způsobem acetylace převádí přirozený morfinový lék proti bolesti na mnohem účinnější heroin (diacetylmorfin).
Existují určité důkazy, že acetyl-L-karnitin může být pro některé aplikace účinnější než L-karnitin . Acetylace resveratrolu je příslibem jednoho z prvních antiradiačních léků pro lidskou populaci.
Viz také
- Acetaldehyd
- Acetoxy skupina
- Acetylace a deacetylace histonu
- Polyoxymethylenový plast , neboli acetalová pryskyřice, termoplast