Acetylová skupina - Acetyl group

Acetylová skupina
Kosterní formule acetylu se všemi implicitními vodíky
Jména
Název IUPAC
Acetyl (výhodnější než ethanoyl)
Systematický název IUPAC
Methyloxidocarbon (•) (přísada)
Identifikátory
3D model ( JSmol )
Zkratky Ac
1697938
ČEBI
ChemSpider
786
  • InChI = 1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 šekY
    Klíč: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N šekY
  • C [C] = O
Vlastnosti
C 2 H 3 O
Molární hmotnost 43,045  g · mol −1
Termochemie
Standardní entalpie
tvorby
f H 298 )
−15 až −9 kJ mol −1
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Aceton

Kysličník uhelnatý

Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

V organické chemii , acetyl je skupina je acyl s chemickým vzorcem CH 3 CO. To je někdy reprezentován symbolem Ac (nezaměňovat s prvkem actinium ).

Acetylová skupina obsahuje methylovou skupinu vázanou jednoduše na karbonylovou skupinu . Karbonylové centrum acylového radikálu má jeden nevázaný elektron, se kterým tvoří chemickou vazbu se zbytkem R molekuly. V nomenklatuře IUPAC se acetyl nazývá ethanoyl, ačkoli tento termín je sotva slyšet.

Acetylová část je složkou mnoha organických sloučenin , včetně kyseliny octové , neurotransmiteru acetylcholinu , acetyl-CoA , acetylcysteinu , acetaminofenu (také známého jako paracetamol) a kyseliny acetylsalicylové (také známé jako aspirin ).

Acetylace

V přírodě

Zavedení acetylové skupiny do molekuly se nazývá acetylace . V biologických organismech jsou acetylové skupiny běžně přenášeny z acetyl-CoA na jiné organické molekuly. Acetyl-CoA je meziproduktem jak v biologické syntetázě, tak v rozpadu mnoha organických molekul. Acetyl-CoA se také vytváří během druhého stupně buněčného dýchání, dekarboxylace pyruvátu , působením pyruvátdehydrogenázy na kyselinu pyrohroznovou .

Histony a další proteiny jsou často modifikovány acetylací. Například na úrovni DNA způsobí acetylace histonu acetyltransferázami (HAT) rozšíření architektury chromatinu, což umožní genetickou transkripci . Odstranění acetylové skupiny histonovými deacetylázami (HDAC) však kondenzuje strukturu DNA, čímž brání transkripci.

Syntetická organická a farmaceutická chemie

Acetylace lze dosáhnout řadou způsobů, z nichž nejběžnější je použití anhydridu kyseliny octové nebo acetylchloridu , často v přítomnosti terciární nebo aromatické aminové báze . Typickou acetylací je přeměna glycinu na N -acetylglycin :

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

Farmakologie

Acetylované organické molekuly vykazují zvýšenou schopnost procházet selektivně propustnou hematoencefalickou bariérou . Acetylace pomáhá danému léku dostat se rychleji do mozku, čímž jsou účinky léku intenzivnější a zvyšuje účinnost dané dávky. Acetylová skupina v kyselině acetylsalicylové (aspirin) zvyšuje její účinnost ve srovnání s přírodní protizánětlivou kyselinou salicylovou . Podobným způsobem acetylace převádí přirozený morfinový lék proti bolesti na mnohem účinnější heroin (diacetylmorfin).

Existují určité důkazy, že acetyl-L-karnitin může být pro některé aplikace účinnější než L-karnitin . Acetylace resveratrolu je příslibem jednoho z prvních antiradiačních léků pro lidskou populaci.

Viz také

Reference