Allylalkohol - Allyl alcohol

Allylalkohol
Kosterní vzorec
Model s míčem a hůlkou
Jména
Preferovaný název IUPAC
Prop-2-en-1-ol
Ostatní jména
Allylalkohol
2-propen-1-ol
1-propen-3-ol
Vinyl karbinol
Identifikátory
3D model ( JSmol )
3DMet
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,003,156 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1098
  • InChI = 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H, 1,3H2 šekY
    Klíč: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H, 1,3H2
    Klíč: XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
  • C = CCO
Vlastnosti
C 3 H 6 O
Molární hmotnost 58,080  g · mol −1
Vzhled bezbarvá kapalina
Zápach hořčičná
Hustota 0,854 g/ml
Bod tání -129 ° C
Bod varu 97 ° C (207 ° F; 370 K)
Mísitelné
Tlak páry 17 mmHg
Kyselost (p K a ) 15,5 (H 2 O)
-36,70 · 10 −6 cm 3 /mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list Externí bezpečnostní list
Piktogramy GHS GHS02: HořlavýGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečí pro životní prostředí
Signální slovo GHS Nebezpečí
H225 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+313 , P337+313 , P361
NFPA 704 (ohnivý diamant)
3
3
1
Bod vzplanutí 21 ° C (70 ° F; 294 K)
378 ° C (712 ° F; 651 K)
Výbušné limity 2,5–18,0%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1000 ppm (savec, 1 hodina)
76 ppm (krysa, 8 hodin)
207 ppm (myš, 2 hodiny)
1000 ppm (králík, 3,5 hodiny)
1000 ppm (opice, 4 hodiny)
1060 ppm (krysa, 1 hodina)
165 ppm (krysa, 4 hodiny)
76 ppm (krysa, 8 hodin)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 2 ppm
REL (doporučeno)
 PEL 2 ppm (5 mg/m 3 ) ST 4 ppm (10 mg/m 3 ) [kůže]
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
 20 ppm
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Allylalkohol ( IUPAC název: prop-2-en-1-ol ) je organická sloučenina se strukturním vzorcem CH 2 = CHCH 2 OH. Jako mnoho alkoholů je to ve vodě rozpustná, bezbarvá kapalina. Je toxičtější než typické malé alkoholy. Allylalkohol se používá jako surovina pro výrobu glycerolu, ale také se používá jako prekurzor mnoha specializovaných sloučenin, jako jsou nehořlavé materiály, sušící oleje a změkčovadla . Allylalkohol je nejmenším zástupcem allylických alkoholů .

Výroba

Allylalkohol lze získat mnoha způsoby. To bylo poprvé připraven v roce 1856 Auguste Cahours a srpna Hofmann podle hydrolýzou z allyl-jodidu . Dnes je allylalkohol komerčně vyráběn korporacemi Olin a Shell hydrolýzou alylchloridu :

CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl

Allylalkohol může být také vyroben přesmykem propylenoxidu , což je reakce, která je katalyzována kamencem draselným při vysoké teplotě. Výhodou této metody ve srovnání s cestou alylchloridu je, že negeneruje sůl. Vyhnout se meziproduktům obsahujícím chlorid je také „acetoxylace“ propylenu na alyl-acetát :

CH 2 = CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O

Hydrolýzou tohoto acetátu se získá allylalkohol. Alternativně lze propylen oxidovat na akrolein , který po hydrogenaci poskytne alkohol.

Jiné metody

V zásadě, allylalkohol mohou být získány dehydrogenací z propanolu . V laboratoři byl připraven reakcí glycerolu s kyselinou šťavelovou nebo mravenčí . Allylové alkoholy obecně mohou být připraveny allylovou oxidací z allylových sloučenin pomocí oxidu seleničitého .

Aplikace

Allylalkohol se převádí hlavně na glycidol , což je chemický meziprodukt při syntéze glycerolu , glycidyletherů, esterů a aminů. Také, paleta polymerovatelných esterů se připraví z allylalkoholu, například diallyl -ftalát .

Bezpečnost

Allylalkohol je toxičtější než související alkoholy. Jeho mezní hodnota (TLV) je 2 ppm. Je to lachrymator .

Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v § 302 amerického zákona o nouzovém plánování a zákonu Společenství o právu vědět (42 USC 11002), a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která vyrábějí, skladují, nebo jej použijte ve značném množství.

Viz také

Reference

externí odkazy