Alfa a beta uhlík - Alpha and beta carbon

Alfa a beta atomy uhlíku v kosterním vzorce z benzylaceton . Karbonyl má dva p-vodíky a pět a-vodíky.

Alfa uhlíku ( Ca ) v organických molekul se odkazuje na první uhlíku atomu , který se připojí k funkční skupině , jako je karbonylová skupina . Druhý atom uhlíku se nazývá beta uhlík ( Cβ ) a systém pokračuje v pojmenovávání podle řeckých písmen .

Nomenklatura může být také aplikován na vodíkové atomy připojené k atomům uhlíku. Atom vodíku připojený k alfa uhlíkovému atomu se nazývá alfa-vodíkový atom, vodíkový atom na beta-uhlíkovém atomu je beta atom vodíku atd.

Tato norma pro pojmenování nemusí být v souladu s nomenklaturou IUPAC , která nabádá k identifikaci uhlíků číslem, nikoli řeckým písmenem, ale přesto zůstává velmi populární, zejména proto, že je užitečná při identifikaci relativního umístění atomů uhlíku vůči jiným funkčním skupiny.

Organické molekuly s více než jednou funkční skupinou mohou být zdrojem zmatku. Funkční skupina odpovědná za název nebo typ molekuly je obecně „referenční“ skupina pro účely pojmenování atomů uhlíku. Například molekuly nitrostyren a fenethylamin jsou si docela podobné; to první může být dokonce redukováno na druhé. Atom α-uhlíku nitrostyrenu však sousedí s fenylovou skupinou; ve fenethylaminu je stejný atom uhlíku β-atom uhlíku, protože fenethylamin (který je spíše aminem než styrenem) počítá své atomy z opačného „konce“ molekuly.

  • Nitrostyren

  • Fenethylamin

Příklady

Kosterní vzorec kyseliny máselné s vyznačenými alfa, beta a gama uhlíky
Kosterní vzorec z kyseliny máselné s alfa, beta a gama uhlíky označené

Bílkoviny a aminokyseliny

Alfa-uhlík (α-uhlík) je také termín, který platí pro bílkoviny a aminokyseliny . Je to hlavní uhlík před atomem karbonylového uhlíku v molekule. Čtení podél páteře typického proteinu by tedy poskytlo sekvenci - [N — Ca — karbonyl C] n - atd. (Při čtení ve směru N až C). Na a-uhlíku se různé substituenty připojují ke každé odlišné aminokyselině. To znamená, že skupiny visící mimo řetězec na a-uhlíku dávají aminokyselinám jejich rozmanitost. Tyto skupiny dávají a-uhlíku jeho stereogenní vlastnosti pro každou aminokyselinu kromě glycinu . Proto je a-uhlík stereocentrum pro každou aminokyselinu kromě glycinu. Glycin také nemá β-uhlík, zatímco každá jiná aminokyselina ano.

Α-uhlík aminokyseliny je významný při skládání bílkovin . Při popisu proteinu, což je řetězec aminokyselin, člověk často aproximuje polohu každé aminokyseliny jako umístění jejího a-uhlíku. Obecně jsou a-uhlíky sousedních aminokyselin v proteinu od sebe vzdáleny asi 3,8 ångströms (380 pikometrů ).

Enoly a enoláty

Α-uhlík je důležitý také pro karbonylovou chemii na bázi enolátů a enolátů . Chemické transformace ovlivněné přeměnou buď na enolát nebo na enol obecně vedou k tomu, že a-uhlík působí jako nukleofil a stává se například alkylován v přítomnosti primárního halogenalkanu . Výjimkou je v reakci se silyl- chloridy , bromidy a jodidy , kde se kyslík působí jako nukleofil pro výrobu silyl enol-etheru .

Reference

  1. ^ Hackh's Chemical Dictionary, 1969, strana 30.
  2. ^ Hackh's Chemical Dictionary, 1969, strana 95.

externí odkazy