Kyselina benzensulfonová - Benzenesulfonic acid
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Kyselina benzensulfonová |
|||
| Ostatní jména
Kyselina benzensulfonová; Kyselina benzensulfonová; Kyselina fenylsulfonová; Kyselina fenylsulfonová; Kyselina besylová
|
|||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100,002,399 
|
||
| Číslo ES | |||
|
PubChem CID
|
|||
| Číslo RTECS | |||
| UNII | |||
| UN číslo | 2583, 2585, 1803 | ||
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 6 H 6 O 3 S | |||
| Molární hmotnost | 158,17 g · mol -1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá krystalická pevná látka | ||
| Hustota | 1,32 g / cm 3 (47 ° C) | ||
| Bod tání |
|
||
| Bod varu | 190 ° C (374 ° F; 463 K) | ||
| Rozpustný | |||
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Rozpustný v alkoholu, nerozpustný v nepolárních rozpouštědlech | ||
| Kyselost (p K a ) | -2,8 | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní rizika | Korozívní | ||
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
| Piktogramy GHS |
 
|
||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H290 , H302 , H314 , H315 , H319 , H335 | |||
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P390 , P403 + 233 , P404 , P405 | |||
| Bod vzplanutí | > 113 ° C | ||
| Související sloučeniny | |||
|
Příbuzné sulfonové kyseliny
|
Kyselina p- toluensulfonová kyselina sulfanilová |
||
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference Infoboxu | |||
Kyselina benzensulfonová ( konjugovaná báze benzensulfonátu ) je organosíry sloučenina se vzorcem C 6 H 6 O 3 S . Je to nejjednodušší aromatická kyselina sulfonová . Vytváří bílé rozplývavé deskové krystaly nebo bílou voskovitou pevnou látku, která je rozpustná ve vodě a ethanolu , málo rozpustná v benzenu a nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech, jako je diethylether . To je často uloženy ve formě alkalických kovů solí . Jeho vodný roztok je silně kyselý .
Příprava
Benzensulfonová kyselina se připraví z sulfonace z benzenu za použití koncentrované kyseliny sírové :
Tato konverze ilustruje aromatickou sulfonaci , která se nazývá „jedna z nejdůležitějších reakcí v průmyslové organické chemii“.
Reakce
Kyselina benzensulfonová vykazuje reakce typické pro jiné aromatické sulfonové kyseliny , za vzniku sulfonamidů, sulfonylchloridu a esterů. Sulfonace se obrátí nad 220 ° C. Dehydratace se oxidem fosforečným dává benzensulfonovou anhydrid kyseliny ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). Konverze na odpovídající benzensulfonylchlorid (C 6 H 5 SO 2 Cl) se provádí s chloridem fosforečným .
Je to silná kyselina, která je téměř úplně disociovaná ve vodě.
Kyselina benzensulfonová a příbuzné sloučeniny podléhají desulfonaci, když se zahřívají ve vodě blízko 200 ° C. Teplota desulfonace koreluje s lehkostí sulfonace:
- C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 6 + H 2 SO 4
Z tohoto důvodu se sulfonové kyseliny obvykle používají jako chránící skupina nebo jako meta-ředitel při elektrofilní aromatické substituci .
Sůl alkalického kovu s kyselinou benzensulfonovou se kdysi používala při průmyslové výrobě fenolu . Proces, někdy nazývaný alkalická fúze, původně poskytuje fenoxidovou sůl:
- C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3
- C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Proces byl do značné míry vytlačen Hockovým procesem , který vytváří méně odpadu.
Použití
Soli benzensulfonové kyseliny, jako je benzensulfonát sodný (Ludigol) a monoethanolaminu benzensulfonát jsou použity jako povrchově aktivní látky v prací detergenty.
Řada farmaceutických léčiv se připravuje jako benzensulfonátové soli a jsou známé jako besiláty ( INN ) nebo besyláty ( USAN ).
Ve zředěné formě se také používá jako odstraňovač polymeru.