Benzylpenicilin -Benzylpenicillin

Benzylpenicilin
Benzylpenicilin.svg
Benzylpenicilin-anion-z-xtal-3D-bs-17.png
Model míče a hole. Legenda:
Modrá = dusík ; červená = kyslík ; žlutá = sírově
šedá = uhlíkové a uhlíkové vazby; bílá = vodík .
Klinická data
Obchodní jména Pfizerpen, jiné
Ostatní jména Penicilin G draselný, penicilin G sodný
AHFS / Drugs.com Mezinárodní názvy drog
MedlinePlus a685013

Kategorie těhotenství
Cesty
podání		 IV , IM
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetická data
Vazba na bílkoviny 60 %
Metabolismus Játra
Eliminační poločas 30 min
Vylučování ledviny
Identifikátory
  • kyselina ( 2S , 5R , 6R )-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-fenylacetamido)-4-thia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylová
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
E číslo E705 (antibiotika) Upravte to na Wikidata
CompTox Dashboard ( EPA )
InfoCard agentury ECHA 100 000 461 Upravte to na Wikidata
Chemická a fyzikální data
Vzorec C16H18N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molární hmotnost 334,39  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3cccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/cl-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4- 3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/ s1 šekY
  • Klíč:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N šekY
 ☒NšekY (co je to?) (ověřit)  

Benzylpenicilin , také známý jako penicilin G ( PenG ) nebo BENPEN , a ve vojenském slangu „Peanut Butter Shot“ je antibiotikum používané k léčbě řady bakteriálních infekcí . Patří sem zápal plic , streptokoka , syfilis , nekrotizující enterokolitida , záškrt , plynatost , leptospiróza , celulitida a tetanus . Nejedná se o lék první volby u pneumokokové meningitidy . Benzylpenicilin se podává injekcí do žíly nebo svalu . K dispozici jsou dvě dlouhodobě působící formy benzathinbenzylpenicilin a prokainbenzylpenicilin pro injekční podání do svalu.

Nežádoucí účinky zahrnují průjem , záchvaty a alergické reakce včetně anafylaxe . Při použití k léčbě syfilis nebo Lymeské boreliózy se může objevit reakce známá jako Jarisch-Herxheimer . Nedoporučuje se u pacientů s alergií na penicilin . Užívání během těhotenství je obecně bezpečné u léků ze skupiny penicilinů a β-laktamů .

Benzylpenicilin je na seznamu esenciálních léků Světové zdravotnické organizace .

Lékařské použití

Antimikrobiální potence

Je známo, že benzylpenicilin jako antibiotikum je účinný hlavně proti grampozitivním organismům. Některé gramnegativní organismy, jako je Neisseria gonorrhoeae a Leptospira weilii , jsou také hlášeny jako citlivé na benzylpenicilin.

Nepříznivé účinky

Nežádoucí účinky mohou zahrnovat hypersenzitivní reakce včetně kopřivky, horečky, bolesti kloubů, vyrážky, angioedému, anafylaxe, reakce podobné sérové ​​nemoci. Vzácně toxicita CNS včetně křečí (zejména při vysokých dávkách nebo při těžké poruše ledvin), intersticiální nefritida, hemolytická anémie, leukopenie, trombocytopenie a poruchy koagulace. Také hlášený průjem (včetně kolitidy související s antibiotiky).

Koncentrace benzylpenicilinu v séru mohou být monitorovány buď tradičním mikrobiologickým testem nebo modernějšími chromatografickými technikami. Taková měření mohou být užitečná, aby se zabránilo toxicitě centrálního nervového systému u jakékoli osoby, která dostává velké dávky léku na chronickém základě, ale jsou zvláště relevantní pro pacienty se selháním ledvin , kteří mohou akumulovat lék kvůli snížené rychlosti vylučování močí.

Výroba

Výroba benzylpenicilinu zahrnuje fermentaci, regeneraci a čištění penicilinu.

Fermentační proces výroby benzylpenicilinu vytváří produkt. Přítomnost produktu v roztoku inhibuje reakci a snižuje rychlost produktu a výtěžek. Aby se tedy získalo co nejvíce produktu a zvýšila se rychlost reakce, je kontinuálně extrahován. To se provádí smícháním formy s glukózou, sacharózou, laktózou, škrobem nebo dextrinem, dusičnanem, amonnou solí, kukuřičným výluhem, peptonem, masovým nebo kvasničným extraktem a malým množstvím anorganických solí.

Získání benzylpenicilinu je nejdůležitější částí výrobního procesu, protože ovlivňuje pozdější purifikační kroky, pokud jsou provedeny nesprávně. Existuje několik typů technik používaných k získání benzylpenicilinu: vodná dvoufázová extrakce, kapalná membránová extrakce, mikrofiltrace a extrakce rozpouštědlem. V procesu obnovy se častěji používá extrakce.

V kroku čištění se benzylpencilin oddělí od extrakčního roztoku. To se obvykle provádí pomocí separační kolony.

Synonyma

  • Penicilin II (stará britská nomenklatura pro pojmenování penicilinů)

Reference

externí odkazy

  • "Benzylpenicilin" . Informační portál o drogách . Americká národní lékařská knihovna.