Bicyklická molekula - Bicyclic molecule
undecane-3D-balls.png)
Bicyklická molekula ( bi = dva, cyklus = kruh) je molekula, která má dvě spojené kruhy . Bicyklické struktury se vyskytují široce, například v mnoha biologicky důležitých molekulách, jako je α-thujen a kafr . Bicyklická sloučenina může být karbocyklická (všechny atomy kruhu jsou uhlíky) nebo heterocyklická (atomy kruhů se skládají z alespoň dvou prvků), jako je DABCO . Kromě toho mohou být oba kruhy alifatické ( např. Dekalin a norbornan ), nebo mohou být aromatické ( např. Naftalen ) nebo kombinace alifatických a aromatických ( např. Tetralin ).
Pro cyklickou sloučeninu jsou možné tři režimy kruhového spojení:
- Ve spirocyklických sloučeninách mají dva kruhy společný pouze jeden jediný atom, spiro atom, kterým je obvykle kvartérní uhlík. Příkladem spirocyklické sloučeniny je fotochromní přepínač spiropyran .
- V kondenzovaných / kondenzovaných bicyklických sloučeninách mají dva kruhy dva sousední atomy. Jinými slovy, kruhy sdílejí jednu kovalentní vazbu, tj. Takzvané atomy předmostí jsou přímo spojeny ( např. Α-thujen a dekalin ).
- V přemostěných bicyklických sloučeninách mají dva kruhy tři nebo více atomů a oddělují dva atomy předmostí můstkem obsahujícím alespoň jeden atom. Například norbornan , známý také jako bicyklo [2.2.1] heptan, lze považovat za dvojici cyklopentanových kruhů, z nichž každý sdílí tři ze svých pěti atomů uhlíku. Kafr je komplikovanější příklad.
Nomenklatura
Bicyklické molekuly jsou popsány nomenklaturou IUPAC . Kořen názvu sloučeniny závisí na celkovém počtu atomů ve všech kruzích dohromady, případně může následovat přípona označující funkční skupinu s nejvyšší prioritou . Číslování uhlíkového řetězce vždy začíná na jednom atomu předmostí (kde se kroužky setkávají) a sleduje uhlíkový řetězec po nejdelší cestě k dalšímu atomu předmostí. Potom číslování pokračuje druhou nejdelší cestou a tak dále. Fúzované a přemostěné bicyklické sloučeniny dostanou předponu bicyklo , zatímco spirocyklické sloučeniny dostanou předponu spiro . Mezi předponou a příponou označuje dvojice závorek s číslicemi počet atomů uhlíku mezi jednotlivými atomy předmostí. Tato čísla jsou uspořádána sestupně a jsou oddělena tečkami. Například uhlíkový rámec norbornanu obsahuje celkem 7 atomů, odtud pochází kořenový název heptan . Tato molekula má dvě cesty se 2 atomy uhlíku a třetí cestu s 1 atomem uhlíku mezi dvěma uhlíky předmostí, takže závorky jsou vyplněny v sestupném pořadí: [2.2.1]. Přidáním předpony bicyklo se získá celkový název bicyklo [2.2.1] heptan.
Uhlíkový rám kafru také počítá 7 atomů, ale v tomto případě je nahrazen karbonylem , proto příponou heptanon. Začneme číslováním uhlíkového rámce na atomu předmostí s nejvyšší prioritou ( methyl jde před proton ), proto uhlík předmostí vpředu dostane číslo 1, karbonyl dostane číslo 2 a číslování pokračuje podél uhlíkového řetězce po nejdelší cestě, dokud dvojnásobně substituovaný horní uhlík (číslo 7). Stejně jako norbornan má tato molekula také dvě cesty 2 atomů uhlíku a jednu cestu 1 atomu uhlíku mezi dvěma uhlíky předmostí, takže čísla v závorkách zůstávají [2.2.1]. Kombinace závorek a přípony (nyní vyplňující také pozici karbonylu) nám dává [2.2.1] heptan-2-on. Kromě bicyklo by předpona měla také specifikovat polohy všech methylových substituentů, takže celý oficiální název se stává 1,7,7-trimethylbicyklo [2.2.1] heptan-2-on.
Při pojmenování jednoduchých kondenzovaných bicyklických sloučenin se použije stejná metoda jako pro přemostěné bicyklické sloučeniny, kromě toho, že třetí cesta mezi dvěma atomy předmostí nyní sestává z nulových atomů. Kondenzované bicyklické sloučeniny proto mají v závorkách „0“. Například dekalin se jmenuje bicyklo [4.4.0] dekan. V jednoznačných případech jsou čísla někdy vynechána. Například bicyklo [1.1.0] butan se obvykle nazývá jednoduše bicyklobutan .
Heterocyklická molekula DABCO má celkem 8 atomů ve svém přemostěných struktuře, tedy kořen jméno v oktanu . Zde jsou dvěma atomy předmostí dusík místo atomů uhlíku. Oficiální název proto získá další předponu 1,4-diaza a celkový název se stane 1,4-diazabicyklo [2.2.2] oktan.