Bifenyl - Biphenyl
|
|
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
1,1'-bifenyl |
|
| Ostatní jména
Bifenyl
Fenyl benzen |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1634058 | |
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100,001,967 
|
| Číslo ES | |
| E číslo | E230 (konzervační látky) |
| 3808 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Číslo RTECS | |
| UNII | |
| UN číslo | 3077 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 12 H 10 | |
| Molární hmotnost | 154,212 g · mol −1 |
| Vzhled | Bezbarvé až světle žluté krystaly |
| Zápach | příjemný |
| Hustota | 1,04 g / cm 3 |
| Bod tání | 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K) |
| Bod varu | 255 ° C (491 ° F; 528 K) |
| 4,45 mg/l | |
| Tlak páry | 0,005 mmHg (20 ° C) |
| −103,25 · 10 −6 cm 3 /mol | |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |
 
|
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315 , H319 , H335 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
| 540 ° C (1004 ° F; 813 K) | |
| Výbušné limity | 0,6–5,8% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD 50 ( střední dávka )
|
2400 mg/kg (orální, králík) 3280 mg/kg (orální, krysa) 1900 mg/kg (orální, myš) 2400 mg/kg (orální, krysa) |
| NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |
|
PEL (přípustné)
|
PEL 1 mg/m 3 (0,2 ppm) |
|
REL (doporučeno)
|
PEL 1 mg/m 3 (0,2 ppm) |
|
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
100 mg/m 3 |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Bifenyl (také známý jako difenyl , fenylbenzen , 1,1'-bifenyl , citrón nebo BP ) je organická sloučenina, která tvoří bezbarvé krystaly. Zejména ve starší literatuře, sloučeniny, které obsahují funkční skupinu skládající se z bifenylu méně jeden atom vodíku (místo, na kterém je připevněn) může použít předpony xenyl nebo difenylyl .
Má výrazně příjemnou vůni. Bifenyl je aromatický uhlovodík s molekulárním vzorcem (C 6 H 5 ) 2 . Je pozoruhodný jako výchozí materiál pro výrobu polychlorovaných bifenylů (PCB), které byly kdysi široce používány jako dielektrické tekutiny a činidla pro přenos tepla .
Bifenyl je také meziproduktem pro výrobu řady dalších organických sloučenin, jako jsou emulgátory , optické zjasňovače , přípravky na ochranu plodin a plasty . Bifenyl je nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v typických organických rozpouštědlech . Molekula bifenylu se skládá ze dvou spojených fenylových kruhů .
Vlastnosti a výskyt
Bifenyl se přirozeně vyskytuje v uhelném dehtu , ropě a zemním plynu a lze jej z těchto zdrojů izolovat destilací . Průmyslově se vyrábí jako vedlejší produkt dealkylace toluenu za vzniku metanu :
- C 6 H 5 CH 3 + C 6 H 6 → C 6 H 5 −C 6 H 5 + CH 4
Druhou hlavní cestou je oxidační dehydrogenace benzenu :
- 2 C 6 H 6 + 1 ⁄ 2 O 2 → C 6 H 5 −C 6 H 5 + H 2 O
Těmito cestami se ročně vyrobí 40 000 000 kg.
V laboratoři lze bifenyl syntetizovat také působením fenylmagnesiumbromidu na soli mědi (II).
Reakce a použití
Vzhledem k nedostatku funkčních skupin je bifenyl poměrně nereaktivní, což je základem jeho hlavní aplikace. V laboratoři se bifenyl používá hlavně jako činidlo pro přenos tepla jako eutektická směs s difenyletherem . Tato směs je stabilní do 400 ° C.
Bifenyl prochází sulfonací, která následuje po hydrolýze bází za vzniku p -hydroxybifenylu a p , p '-dihydroxybifenylu, což jsou užitečné fungicidy. V jiných substitučních reakcích prochází halogenací. Polychlorované bifenyly byly kdysi oblíbenými pesticidy.
Bifenyl lithný obsahuje radikálový anion , který je vysoce redukční (-3,1 V proti Fc +/0 ). Několik solvátů solí alkalických kovů bifenylového aniontu bylo charakterizováno rentgenovou krystalografií . Tyto soli, obvykle připravené in situ, jsou univerzální redukční činidla. Bifenyl lithný nabízí určité výhody ve srovnání s příbuzným lithium naftenem . Li/bifenyl je derivát se dvěma terc-butylovými skupinami na bifenylu.
Stereochemie
Rotace kolem jednoduché vazby v bifenylu, a zejména jejích orto-substituovaných derivátech, je stericky bráněna . Z tohoto důvodu některé substituované bifenyly vykazují atropisomerismus ; to znamená, že jednotlivé C 2 - symetrické -izomery jsou opticky stabilní . Některé deriváty, stejně jako příbuzné molekuly, jako je BINAP , nacházejí uplatnění jako ligandy v asymetrické syntéze . V případě nesubstituovaného bifenylu je rovnovážný torzní úhel 44,4 ° a torzní bariéry jsou poměrně malé, 6,0 kJ/mol při 0 ° a 6,5 kJ/mol při 90 °. Přidání ortho substituentů výrazně zvyšuje bariéru: v případě 2,2'-dimethylderivátu je bariéra 17,4 kcal/mol (72,8 kJ/mol).
Biologické aspekty
Bifenyl brání růstu plísní a hub , a proto se používá jako konzervační látka ( E230 , v kombinaci s E231, E232 a E233), zejména při konzervování citrusových plodů během přepravy. V Evropské unii již není schválen jako potravinářská přídatná látka.
Je mírně toxický, ale může být biologicky degradován přeměnou na netoxické sloučeniny. Některé bakterie jsou schopné hydroxylovat bifenyl a jeho polychlorované bifenyly (PCB).
Je součástí aktivní skupiny v antibiotiku oritavancin .
Bifenylové sloučeniny
Substituované bifenyly mají mnoho využití. Jsou připraveny různými vazebnými reakcemi, včetně reakce Suzuki-Miyaura a Ullmannovy reakce . Polychlorované bifenyly byly kdysi používány jako chladicí a izolační kapaliny a polybromované bifenyly jsou zpomalovače hoření . Bifenylový motiv se objevuje také v lécích, jako je diflunisal a telmisartan . Zkratka E7 znamená směs tekutých krystalů sestávající z několika kyanobifenylů s dlouhými alifatickými ocasy, komerčně používaných v displejích z tekutých krystalů ( 5CB , 7CB , 8OCB a 5CT ). V barvivech a polymerech se používá řada derivátů benzidinu . Výzkum kandidátů na bifenylové tekuté krystaly se zaměřuje hlavně na molekuly s vysoce polárními hlavami (například kyano nebo halogenidové skupiny) a alifatickými ocasy.
Viz také
Poznámky
Reference
- „Izolace a identifikace bifenylů z ropy West Edmond“. NG Adams a DM Richardson. Analytical Chemistry 1953 25 (7), 1073–1074.
- Bifenyl (1,1-bifenyl) . Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 .