Vazba uhlík -vodík - Carbon–hydrogen bond

Vazba uhlík-vodík ( C-H vazby ) je vazba mezi atomy a vodíkových atomů, které lze nalézt v mnoha organických sloučenin . Tato vazba je kovalentní vazbou, což znamená, že uhlík sdílí své vnější valenční elektrony až se čtyřmi vodíky. Tím jsou dokončeny oba jejich vnější pláště a jsou stabilní. Vazby uhlík -vodík mají délku vazby přibližně 1,09 Å (1,09 × 10 ⁻¹⁰ m) a energii vazby přibližně 413 kJ / mol (viz tabulka níže). Pomocí Paulingovy stupnice - C (2,55) a H (2,2) - je rozdíl v elektronegativitě mezi těmito dvěma atomy 0,35. Kvůli tomuto malému rozdílu v elektronegativitách je vazba C-H obecně považována za nepolární. Ve strukturních vzorcích molekul jsou atomy vodíku často vynechány. Třídy sloučenin sestávající pouze z vazeb C -H a C -C jsou alkany , alkeny , alkiny a aromatické uhlovodíky . Souhrnně jsou známé jako uhlovodíky .

V říjnu 2016, astronomové uvádí, že velmi základní chemické složky života -The uhlík-vodík molekuly (CH, nebo methylidin radikálů ), uhlík-vodík pozitivní ion (CH +) a atom uhlíku, ion (C +) - jsou výsledkem, v velká část, ultrafialového světla z hvězd , spíše než jinými způsoby, jako je výsledek turbulentních událostí souvisejících se supernovami a mladými hvězdami , jak se uvažovalo dříve.

Délka vazby

Délka vazby uhlík-vodík se mírně liší s hybridizací atomu uhlíku. Vazba mezi atomem vodíku a sp ² hybridizovaném atomu uhlíku je o 0,6% menší, než mezi vodíkem a sp ³ hybridizovaném uhlíku. Vazba mezi vodíkem a sp hybridizovaném uhlí je ještě kratší, asi 3% kratší než sp ³ CH. Tento trend je ilustrován molekulární geometrií ethanu, ethylenu a acetylenu.

Porovnání délek vazeb v jednoduchých uhlovodících

Molekula	Etan	Ethylen	Acetylén
Vzorec	C 2 H 6	C 2 H 4	C 2 H 2
Třída	alkane	alken	alkinu
Struktura
Hybridizace uhlíku	sp 3	sp 2	sp
Délka vazby CH	1,094 Å	1,087 Å	1,060 Å
Podíl délky vazby CH ethanolu	100%	99%	97%
Metoda stanovení struktury	mikrovlnná spektroskopie	mikrovlnná spektroskopie	infračervená spektroskopie

Reakce

Vazba C -H je obecně velmi silná, takže je relativně nereaktivní. V několika třídách sloučenin, souhrnně nazývaných uhlíkové kyseliny , může být vazba C -H dostatečně kyselá pro odstranění protonů. Neaktivované vazby C -H se nacházejí v alkanech a nesousedí s heteroatomem (O, N, Si atd.). Takové vazby se obvykle účastní pouze radikální substituce . Je však známo mnoho enzymů, které tyto reakce ovlivňují.

Ačkoli je vazba C -H jednou z nejsilnějších, mění se u poměrně stabilních organických sloučenin o více než 30%, a to i při absenci heteroatomů .

Viz také

• Vazba uhlík -uhlík

Reference