Chirální bazén - Chiral pool

Chirální bazénu je „sbírka hojných stavebních bloků enantiomerně poskytuje příroda“ používané při syntéze. Přispěvateli do chirálního fondu jsou aminokyseliny , cukry a terpeny . Jejich použití zvyšuje účinnost celkové syntézy . Nejen, že chirální fond přispívá předem připravenou uhlíkovou kostrou, jejich chiralita je obvykle zachována ve zbytku reakční sekvence.

Tato strategie je obzvláště užitečná, pokud se požadovaná molekula podobá levným enantiočistým přírodním produktům. Mnohokrát nelze identifikovat vhodné enantiočisté výchozí materiály. Alternativou k použití chirálního poolu je asymetrická syntéza , při které se používají achirální prekurzory nebo se štěpí racemické meziprodukty.

Příklady

Použití verbenonu (červeně) jako prekurzoru léku paclitaxel.

Použití chirálního poolu je ilustrováno syntézou protirakovinného léčiva paclitaxel (Taxol). Začlenění prekurzoru C10 verbenonu, člena chirální skupiny, činí výrobu paclitaxelu efektivnější než většina alternativ.

Syntéza chirálního fondu se používá k vytvoření části epothilonu (alternativa k paclitaxelu) ze snadno dostupného enantiopure (-) - pantolaktonu.

Jiná použití chirálního bazénu

Kromě toho, že slouží jako stavební kameny v celkové syntéze , je chirální směs využívána k produkci asymetrických katalyzátorů , chirálních ochranných skupin a štěpících látek .

Chirální ligandy z chirálního poolu

Asymetrická katalýza závisí na chirálních ligandech, které jsou zase obecně odvozeny z chirálního poolu. Například enantiočistý 2,3-butandiol , odvozený od hojně dostupné kyseliny vinné , se používá k syntéze chirafosu , složky katalyzátorů používaných pro asymetrickou hydrogenaci:

Chirální činidla z chirálního poolu

Diizopinokamfeylboranu je organoboran , který je užitečný pro asymetrické syntézy z sekundárních alkoholů . Je odvozen od hydroborací z alfa-pinenu , společný diterpenového člen chirální bazénu.

Roztoky z chirálního poolu

Mnoho, ne-li většina běžných štěpících činidel, jsou přírodní produkty nebo jejich deriváty. Ilustrativní je kyselina l- jablečná , dikarboxylová kyselina, která se nachází v jablkách. Používá se k řešení α-fenylethylaminu , což je samo o sobě univerzální štěpící činidlo.

Reference