Kyselina chloroctová - Chloroacetic acid

Kyselina chloroctová
Kyselina chloroctová
Kyselina chloroctová
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina chloroctová
Systematický název IUPAC
Kyselina chlorethanová
Ostatní jména
Kyselina 2-chloroctová Kyselina
2-chlorethanová
Identifikátory
3D model ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,001,072 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
Číslo RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5) šekY
    Klíč: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1 / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5)
    Klíč: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC (O) = O
Vlastnosti
C 2 H 3 Cl O 2
Molární hmotnost 94,49  g · mol -1
Vzhled Bezbarvé nebo bílé krystaly
Hustota 1,58 g / cm 3
Bod tání 63 ° C (145 ° F; 336 K)
Bod varu 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K)
85,8 g / 100 ml (25 ° C)
Rozpustnost Rozpustný v methanolu , acetonu , diethyletheru , benzenu , chloroformu , ethanolu
log P 0,22
Tlak páry 0,22 hPa
Kyselost (p K a ) 2,86
−48,1 × 10 −6 cm 3 / mol
Index lomu ( n D )
 1,4351 (55 ° C)
Struktura
Monoklinický
Termochemie
144,02 J / (K · mol)
Std entalpie
formace (Δ f H ⦵ 298 )
-490,1 kJ / mol
Nebezpečí
Hlavní rizika alkylační činidlo
Bezpečnostní list Externí bezpečnostní list
Piktogramy GHS GHS05: ŽíravýGHS06: ToxickýGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHS Nebezpečí
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
3
1
0
Bod vzplanutí 126 ° C (259 ° F; 399 K)
470 ° C (878 ° F; 743 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
165 mg / kg (myš, orální)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
 Kyselina 2-chlorpropionová
Chloracetát sodný
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit  ( co je   ?) šekY☒N
Reference Infoboxu
Nesmí být zaměňována s acetylchloridem nebo chloracetylchloridem .

Kyselina chloroctová , průmyslově známý jako kyseliny monochloroctové ( MCA ) je organochlorový sloučenina se vzorcem CI- 2 CO 2 H. Tato karboxylová kyselina je užitečná stavební blok v organické syntéze . Je to bezbarvá pevná látka. Příbuzné sloučeniny jsou kyselina dichloroctová a kyselina trichloroctová .

Výroba

Kyselinu chloroctovou poprvé připravil (v nečisté formě) francouzský chemik Félix LeBlanc (1813–1886) v roce 1843 chlorací kyseliny octové za přítomnosti slunečního záření a v roce 1857 (v čisté formě) německý chemik Reinhold Hoffmann (1831– 1919) varem ledové kyseliny octové v přítomnosti chloru a slunečního světla, a pak francouzskou lékárnou Charles Adolphe Wurtz hydrolýzou chloracetylchloridu (CI- 2 COCI), rovněž v roce 1857.

Kyselina chloroctová se průmyslově připravuje dvěma způsoby. Převládající způsob zahrnuje chlorování z kyseliny octové , s anhydridem kyseliny octové , jako katalyzátoru :

H
3C-COOH + Cl
2→ ClH
2C-COOH + HCl
ClH
2C-COOH + NaOH → HO-CH
2−COOH + NaCl

Tato cesta trpí produkcí kyseliny dichloroctové a kyseliny trichloroctové jako nečistot, které je obtížné oddělit destilací :

H
3C-COOH + 2 Cl
2→ Cl
2HC-COOH + 2 HCl
H
3C-COOH + 3 Cl
2→ Cl
3C-COOH + 3 HCl

Druhá metoda zahrnuje hydrolýzu trichlorethylenu :

ClHC = CCl
2+ 3 H
2O → HO − CH
2−COOH + 3 HCl

Hydrolýza se provádí při teplotě 130–140 ° C v koncentrovaném (alespoň 75%) roztoku kyseliny sírové. Tato metoda produkuje vysoce čistý produkt, na rozdíl od halogenační cesty. Významné množství uvolněného HCl však vedlo ke zvýšené popularitě halogenační cesty. Celosvětově se ročně vyprodukuje přibližně 420 000 tun.

Použití a reakce

Většina reakcí využívá vysoké reaktivity vazby C-Cl.

Ve své největší aplikaci se kyselina chloroctová používá k přípravě zahušťovadla karboxymethylcelulózy a karboxymethylškrobu .

Kyselina chloroctová se také používá při výrobě fenoxy herbicidů etherifikací chlorofenoly. Tímto způsobem se 2-methyl-4-chlorfenoxyoctové kyseliny (MCPA), 2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina a kyselina 2,4,5-trichlorfenoxyoctové (2,4,5-T) jsou vyrobeny. Je předchůdcem herbicidu glyfosátu a dimethoátu . Kyselina chloroctová se převádí na chloracetylchlorid , předchůdce adrenalinu (epinefrinu). Vytěsněním chloridu sulfidem se získá kyselina thioglykolová , která se používá jako stabilizátor v PVC a součást některých kosmetických přípravků .

Ilustrací jeho užitečnosti v organické chemii je O- alkylace salicylaldehydu kyselinou chloroctovou, po které následuje dekarboxylace výsledného etheru za vzniku benzofuranu .

Bezpečnost

Stejně jako ostatní kyseliny chloroctové a příbuzné halogenované uhlovodíky je kyselina chloroctová nebezpečným alkylačním činidlem . LD 50 pro krysy je 76 mg / kg.

Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 amerického zákona o nouzových plánech a zákonech o právu na komunitu (42 USC 11002), a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která vyrábějí, skladují, nebo jej použijte ve významném množství.

Viz také

Reference

externí odkazy