Kyselina chlorogenová - Chlorogenic acid
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(1 S , 3R , 4R , 5R ) -3 - {[( 2E ) -3- (3,4-dihydroxyfenyl) prop-2-enoyl] oxy} -1,4,5-trihydroxycyklohexan-1 -karboxylová kyselina |
|
| Ostatní jména
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) chinát
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) chinové 3-Caffeoylquinate kyseliny 3-caffeoylchinové 3-hodnocení kvality bankovních úvěrů 3- O -Caffeoylquinic kyselina Chlorogenate chlorogenové Heriguard 3- trans kyselina -Caffeoylquinic 5- O -Kofeoylchinová kyselina |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Číslo RTECS | |
| UNII | |
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 16 H 18 O 9 | |
| Molární hmotnost | 354,311 g · mol −1 |
| Hustota | 1,28 g / cm 3 |
| Bod tání | 207 až 209 ° C (405 až 408 ° F; 480 až 482 K) |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |
|
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je ?)
  |
|
| Reference Infoboxu | |
Kyselina chlorogenová ( CGA ) je ester z kyselina kávová a (-) - chinové , fungující jako meziprodukt v ligninu biosyntéze . Termín „chlorogenové kyseliny“ se vztahuje na příbuzné polyfenolu skupiny esterů, včetně hydroxyskořicových kyselin ( kyselina kávová , kyselina ferulová a p kyseliny -coumaric ) s kyselinou chinová .
Přes název „chlor“ neobsahují chlorogenové kyseliny žádný chlor . Název místo toho pochází z řečtiny χλωρός (khloros, světle zelená) a -γένος (ghenos, přípona znamenající „vzniknout“), vztahující se k zelené barvě vytvářené oxidací chlorogenových kyselin .
Strukturální vlastnosti
Strukturálně je kyselina chlorogenová ester vytvářený mezi kyselinou kávovou a 3-hydroxylem kyseliny L- chinové. Izomerů kyseliny chlorogenové zahrnují caffeoyl ester na další hydroxylové míst na chinová kyselinového prstence: 4- O -caffeoylquinic (kyselina cryptochlorogenic nebo 4-hodnocení kvality bankovních úvěrů) a 5- O kyseliny -caffeoylquinic (kyselina neochlorogenic nebo 5-hodnocení kvality bankovních úvěrů). Epimer v poloze 1, dosud nebyly hlášeny.
Struktury, které mají více než jednu skupinu kyseliny kávové, se nazývají isochlorogenové kyseliny a lze je najít v kávě . Existuje několik izomerů, jako je kyselina 3,4-dicaffeoylchinová a kyselina 3,5-dicaffeoylchinová. a cynarin (kyselina 1,5- dicaffeoylchinová )
Biosyntéza a přirozený výskyt
Biosyntetickým prekurzorem kyseliny chlorogenové je 4-kumaroyl-CoA , který obsahuje jedinou hydroxylovou skupinu na arylovém kruhu, který je zase vyroben z kyseliny skořicové . Hydroxylace v kumaryl esteru , tj instalaci druhou hydroxylovou skupinu, je katalyzována cytochromu P450 enzymu.
Kyselinu chlorogenovou najdete v bambusu Phyllostachys edulis , stejně jako v mnoha dalších rostlinách, jako jsou výhonky vřesu obecného ( Calluna vulgaris ).
V jídle
Kyselina chlorogenová a příbuzné sloučeniny kyselina kryptochlorogenová a kyselina neochlorogenová byly nalezeny v listech Hibiscus sabdariffa . Izomery kyseliny chlorogenové se nacházejí v bramborách. Kyselina chlorogenová je přítomna v těle lilku , broskví , švestek a kávových zrn .
Léčivé účinky
Chlorogenic je důležitý a biologicky aktivní dietní polyfenol, který hraje několik důležitých a terapeutických rolí, jako je antioxidační aktivita, antibakteriální, hepatoprotektivní, kardioprotektivní, protizánětlivý, antipyretický, neuroprotektivní, proti obezitě, antivirový, antimikrobiální, antihypertenzní, volný zachycovač radikálů a stimulátor centrálního nervového systému. Kyselina chlorogenová byla studována jako možný chemický senzibilizátor podílející se na respirační alergii na určité rostlinné materiály. Kyselina chlorogenová, užívaná jako doplněk stravy nebo v kávě, mírně snižuje krevní tlak .
Nomenklatura
Číslování atomů kyseliny chlorogenové může být nejednoznačné. Pořadí číslování atomů na kruhu chinové kyseliny bylo obráceno v roce 1976 podle pokynů IUPAC , s tím důsledkem, že 3-CQA se stal 5-CQA a 5-CQA se stal 3-CQA. Tento článek používá původní číslování, které bylo exkluzivní před rokem 1976 (kyselina chlorogenová je 3-CQA, zatímco kyselina neochlorogenová je 5-CQA). Poté byli vědci a výrobci rozděleni, přičemž byly použity oba systémy číslování. Ani doporučení IUPAC z roku 1976 nejsou zcela uspokojivá, pokud jsou aplikována na některé z méně běžných chlorogenových kyselin.