Cinnamaldehyd - Cinnamaldehyde
|
|
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(2 E ) -3-fenylprop-2-enal |
|
| Ostatní jména | |
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1071571 | |
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA |
100,111,079 
|
| Číslo ES | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Číslo RTECS | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 9 H 8 O | |
| Molární hmotnost | 132,16 g/mol |
| Vzhled | Žlutý olej |
| Zápach | Štiplavý, podobný skořici |
| Hustota | 1,0497 g/ml |
| Bod tání | -7,5 ° C (18,5 ° F, 265,6 K) |
| Bod varu | 248 ° C (478 ° F; 521 K) |
| Mírně rozpustný | |
| Rozpustnost | |
| −7,48 × 10 −5 cm 3 /mol | |
|
Index lomu ( n D )
|
1,6195 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |
|
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315 , H317 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P333+313 , P337+313 , P362 , P363 , P403+233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 71 ° C (160 ° F; 344 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD 50 ( střední dávka )
|
3400 mg/kg (krysa, orální) |
| Související sloučeniny | |
|
Související sloučeniny
|
Kyselina skořicová |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Cinnamaldehyd je organická sloučenina se vzorcem C 6 H 5 CH = CHCHO. Přirozeně se vyskytující převážně jako trans ( E ) izomer, dodává skořici její chuť a vůni . Je to fenylpropanoid, který je přirozeně syntetizován cestou shikimate . Tato světle žlutá, viskózní kapalina se vyskytuje v kůře skořicových stromů a dalších druhů rodu Cinnamomum . Silice skořice kůra je asi 90% cinnamaldehyd.
Struktura a syntéza
Cinnamaldehyd byl izolován ze skořicového esenciálního oleje v roce 1834 Jean-Baptiste Dumasem a Eugène-Melchiorem Péligotem a syntetizován v laboratoři italským chemikem Luigim Chiozzou v roce 1854.
Přírodním produktem je trans -cinnamaldehyd. Molekula se skládá z benzenového kruhu připojeného k nenasycenému aldehydu. Molekula jako taková může být považována za derivát akroleinu . Jeho barva je dána přechodem π → π*: zvýšená konjugace ve srovnání s akroleinem posouvá toto pásmo směrem k viditelnému.
Biosyntéza
Cinnamaldehyd se vyskytuje široce a blízce příbuzné sloučeniny dávají vznik ligninu . Všechny tyto sloučeniny se biosyntetizují, přičemž se vychází z fenylalaninu , který podléhá konverzi.
Biosyntéza cinnamaldehydu začíná deaminaci z L -fenylalanin do kyseliny skořicové působením fenylalaninu lyázy amoniaku (PAL). PAL katalyzuje tuto reakci neoxidační deaminací. Tato deaminace se opírá o MIO protetickou skupinu PAL. PAL vede ke vzniku kyseliny trans- skořicové. Ve druhém kroku 4-kumarát – CoA ligáza (4CL) převádí kyselinu skořicovou na cinnamoyl-CoA ligací kyselina – thiol . 4CL používá ATP ke katalýze tvorby cinnamoyl-CoA. 4CL působí tuto reakci ve dvou krocích. 4CL tvoří anhydrid hydroxycinamátu – AMP, po kterém následuje nukleofilní útok na karbonylovou skupinu acyladenylátu. Nakonec je Cinnamoyl-CoA redukován NADPH katalyzovanou CCR (cinnamoyl-CoA reduktázou) za vzniku cinnamaldehydu.
Příprava
Existuje několik metod laboratorní syntézy, ale cinnamaldehyd se nejekonomičtěji získává parní destilací oleje ze skořicové kůry. Sloučeninu je možno připravit z podobných sloučenin, jako je skořicový alkohol , (dále alkohol forma aldehydu kyseliny skořicové), ale první syntézy z nepříbuzných sloučenin byl aldolová kondenzace z benzaldehydu a acetaldehyd ; tento proces byl patentován Henry Richmondem 7. listopadu 1950.
Aplikace
Jako příchuť
Nejviditelnější aplikací cinnamaldehydu je aroma do žvýkaček , zmrzliny , cukrovinek , eliquidů a nápojů ; úrovně použití se pohybují od 9 do 4 900 dílů na milion ( ppm ) (tj. méně než 0,5%). Používá se také v některých parfémech přírodních, sladkých nebo ovocných vůní . Mandle , meruňky , máslové a jiné vůně mohou směs částečně použít pro své příjemné vůně. Cinnamaldehyd lze použít jako potravní cizoložství ; prášek z bukového ořechu aromatizovaný cinnamaldehydem může být uváděn na trh jako skořice v prášku . Některé snídaňové cereálie obsahují až 187 ppm cinnamaldehydu.
Jako agrichemikálie
Cinnamaldehyd byl testován jako bezpečný a účinný insekticid proti larvám komárů . Koncentrace 29 ppm cinnamaldehydu zabije polovinu larev komárů Aedes aegypti za 24 hodin. Trans-cinnamaldehyd funguje jako účinný fumigant a praktický repelent pro dospělé komáry . Má také antibakteriální a protiplísňové vlastnosti.
Různé použití
Cinnamaldehyd je inhibitor koroze pro ocel a jiné slitiny . Předpokládá se, že na kovovém povrchu vytváří ochranný film.
Deriváty
Četné deriváty cinnamaldehydu jsou komerčně užitečné. Dihydrocinnamylalkohol se vyskytuje přirozeně, ale vzniká dvojitou hydrogenací cinnamaldehydu. Má vůni hyacintu a šeříku. Cinnamylalkohol se podobně vyskytuje přirozeně a má vůni šeříku, ale může být také vyroben z cinnamaldehydu. Dihydrocinnamaldehyd se vyrábí selektivní hydrogenací alkenové podjednotky. α-Amylcinnamaldehyd a α-hexylcinnamaldehyd jsou důležité komerční vůně, ale nejsou připraveny ze cinnamaldehydu. Hydrogenací cinnamaldehydu, pokud je směrována na alken, vzniká hydrocinnamaldehyd .
Toxikologie
Cinnamaldehyd se používá v zemědělství kvůli nízké toxicitě, ale dráždí kůži. Alergie na cinnamaldehyd není běžná.