Cyklobutan - Cyclobutane

Cyklobutan
Cyklobutan2.svg
Cyklobutan
Cyklobutan
Jména
Preferovaný název IUPAC
Cyklobutan
Identifikátory
3D model ( JSmol )
1900183
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,005,468 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
81684
UNII
UN číslo 2601
  • InChI = 1S / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2  šek Y
    Klíč: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2
    Klíč: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
  • C1CCC1
Vlastnosti
C 4 H 8
Molární hmotnost 56,107 g / mol
Vzhled Bezbarvý plyn
Hustota 0,720 g / cm 3
Bod tání -91 ° C (-132 ° F; 182 K)
Bod varu 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS02: HořlavýGHS04: Stlačený plyn
Signální slovo GHS Nebezpečí
H220 , H280
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Související sloučeniny
Související alkan
Butan
Související sloučeniny
Cyklobuten ; Cyklobutadien ; Cyklopropan ; Cyklopentan
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

Cyklobutan je cykloalkan a organická sloučenina se vzorcem (CH 2 ) 4 . Cyklobutan je bezbarvý plyn a je komerčně dostupný jako zkapalněný plyn . Deriváty cyklobutanu se nazývají cyklobutany. Samotný cyklobutan nemá žádný komerční ani biologický význam, ale složitější deriváty jsou důležité v biologii a biotechnologii.

Struktura

Úhel vazby mezi atomy uhlíku je významně napjatý a jako takový má nižší energii vazby než související lineární nebo nenapnuté uhlovodíky, např. Butan nebo cyklohexan . Cyklobutan jako takový je nestabilní nad přibližně 500 ° C.

Čtyři atomy uhlíku v cyklobutanu nejsou koplanární; místo toho prsten obvykle přijímá skládanou nebo „svraštělou“ konformaci . Jeden z atomů uhlíku svírá úhel 25 ° s rovinou tvořenou dalšími třemi uhlíky. Tímto způsobem jsou omezeny některé zákrytové interakce. Konformace je také známá jako „motýl“. Ekvivalentní svraštělé konformace interkonvertují:

CyclobutaneConf2.png

Cyklobutany v biologii a biotechnologii

Kyselina pentacykloanamoxová

Přes inherentní napětí se cyklobutanový motiv v přírodě skutečně nachází. Jedním neobvyklým příkladem je kyselina pentacykloanammoxová , což je ladderan složený z 5 kondenzovaných cyklobutanových jednotek. Odhadovaný kmen v této sloučenině je 3krát větší než u cyklobutanu. Sloučenina se nachází v bakteriích provádějících proces anammoxu, kde tvoří součást těsné a velmi husté membrány, o které se předpokládá, že chrání organismus před toxickým hydroxylaminem a hydrazinem podílejícím se na produkci dusíku a vody z dusitanových iontů a amoniaku . Některé příbuzné fenestrany se nacházejí také v přírodě.

Cyklobutanové fotodimery (CPD) jsou tvořeny fotochemickými reakcemi, které vedou ke kondenzaci dvojných vazeb C = C pyrimidinů . Tyminové dimery (TT dimery) vytvořené mezi dvěma tyminy jsou nejhojnější z CPD. CPD jsou snadno opraveny nukleotidovými excitačními enzymy. Ve většině organismů je lze také opravit fotolyázami, rodinou enzymů závislou na světle. Xeroderma pigmentosum je genetické onemocnění, při kterém nelze toto poškození napravit, což vede k zabarvení kůže a nádorům vyvolaným vystavením UV záření .

Fotodimery odvozené od thyminu.

Karboplatina je populární protirakovinné léčivo, které je odvozeno od kyseliny cyklobutan-1,1-dikarboxylové.

Příprava

Pro přípravu cyklobutanů existuje mnoho metod. Alkeny po ozáření UV zářením dimerizují. 1,4-Dihalobutany se po dehalogenaci s redukujícími kovy převádějí na cyklobutany.

Cyklobutan byl poprvé syntetizován v roce 1907 Jamesem Brucem a Richardem Willstätterem hydrogenací cyklobutenu v přítomnosti niklu.

Viz také

Reference

externí odkazy