Cyklobutan - Cyclobutane
|
|||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC
Cyklobutan |
|||
Identifikátory | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
1900183 | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100,005,468 | ||
Číslo ES | |||
81684 | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
UN číslo | 2601 | ||
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Vlastnosti | |||
C 4 H 8 | |||
Molární hmotnost | 56,107 g / mol | ||
Vzhled | Bezbarvý plyn | ||
Hustota | 0,720 g / cm 3 | ||
Bod tání | -91 ° C (-132 ° F; 182 K) | ||
Bod varu | 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K) | ||
Nebezpečí | |||
Piktogramy GHS | |||
Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
H220 , H280 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Související sloučeniny | |||
Související alkan
|
Butan | ||
Související sloučeniny
|
Cyklobuten ; Cyklobutadien ; Cyklopropan ; Cyklopentan | ||
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ověřit ( co je ?) | |||
Reference Infoboxu | |||
Cyklobutan je cykloalkan a organická sloučenina se vzorcem (CH 2 ) 4 . Cyklobutan je bezbarvý plyn a je komerčně dostupný jako zkapalněný plyn . Deriváty cyklobutanu se nazývají cyklobutany. Samotný cyklobutan nemá žádný komerční ani biologický význam, ale složitější deriváty jsou důležité v biologii a biotechnologii.
Struktura
Úhel vazby mezi atomy uhlíku je významně napjatý a jako takový má nižší energii vazby než související lineární nebo nenapnuté uhlovodíky, např. Butan nebo cyklohexan . Cyklobutan jako takový je nestabilní nad přibližně 500 ° C.
Čtyři atomy uhlíku v cyklobutanu nejsou koplanární; místo toho prsten obvykle přijímá skládanou nebo „svraštělou“ konformaci . Jeden z atomů uhlíku svírá úhel 25 ° s rovinou tvořenou dalšími třemi uhlíky. Tímto způsobem jsou omezeny některé zákrytové interakce. Konformace je také známá jako „motýl“. Ekvivalentní svraštělé konformace interkonvertují:
Cyklobutany v biologii a biotechnologii
Přes inherentní napětí se cyklobutanový motiv v přírodě skutečně nachází. Jedním neobvyklým příkladem je kyselina pentacykloanammoxová , což je ladderan složený z 5 kondenzovaných cyklobutanových jednotek. Odhadovaný kmen v této sloučenině je 3krát větší než u cyklobutanu. Sloučenina se nachází v bakteriích provádějících proces anammoxu, kde tvoří součást těsné a velmi husté membrány, o které se předpokládá, že chrání organismus před toxickým hydroxylaminem a hydrazinem podílejícím se na produkci dusíku a vody z dusitanových iontů a amoniaku . Některé příbuzné fenestrany se nacházejí také v přírodě.
Cyklobutanové fotodimery (CPD) jsou tvořeny fotochemickými reakcemi, které vedou ke kondenzaci dvojných vazeb C = C pyrimidinů . Tyminové dimery (TT dimery) vytvořené mezi dvěma tyminy jsou nejhojnější z CPD. CPD jsou snadno opraveny nukleotidovými excitačními enzymy. Ve většině organismů je lze také opravit fotolyázami, rodinou enzymů závislou na světle. Xeroderma pigmentosum je genetické onemocnění, při kterém nelze toto poškození napravit, což vede k zabarvení kůže a nádorům vyvolaným vystavením UV záření .
Karboplatina je populární protirakovinné léčivo, které je odvozeno od kyseliny cyklobutan-1,1-dikarboxylové.
Příprava
Pro přípravu cyklobutanů existuje mnoho metod. Alkeny po ozáření UV zářením dimerizují. 1,4-Dihalobutany se po dehalogenaci s redukujícími kovy převádějí na cyklobutany.
Cyklobutan byl poprvé syntetizován v roce 1907 Jamesem Brucem a Richardem Willstätterem hydrogenací cyklobutenu v přítomnosti niklu.
Viz také
Reference
externí odkazy
- Odkaz na datový list