Flavan-3-ol - Flavan-3-ol

Chemická struktura flavan-3-olu
Epikatechin (EC)
Epigalokatechin (EGC)

Flavan-3-oly (někdy označované jako flavanoly ) jsou deriváty flavanů, které mají 2-fenyl-3,4-dihydro- 2H -chromen-3-ol skelet. Tyto sloučeniny zahrnují katechin , epikatechin galát , epigallokatechin , epigallokatechin gallát , proanthokyanidinů , theaflavins , thearubigins .

Flav a nols (s „a“) ​​nelze zaměňovat s flavonoly (s „o“), což je třída flavonoidů obsahujících ketonovou skupinu.

Jednomolekulární (monomerní) katechin nebo izomerní epikatechin (viz diagram) přidává čtyři hydroxyly k flavan-3-olu, čímž vytváří stavební kameny pro zřetězené polymery ( proantokyanidiny ) a polymery vyššího řádu ( antokyanidiny ).

Flavanoly mají dva chirální uhlíky, což znamená, že pro každý z nich se vyskytují čtyři diastereoizomery .

Katechiny jsou odlišeny od žlutých, keton obsahující flavonoidy, jako je quercitin a rutin , které se nazývají Flav O nols . Časné použití termínu bioflavonoid bylo nepřesně aplikováno, aby zahrnovalo flavanoly, které se vyznačují nepřítomností ketonu (ketonů). Katechinové monomery, dimery a trimery (oligomery) jsou bezbarvé. Polymery vyššího řádu, antokyanidiny, vykazují prohlubující se červené a stávají se taniny .

Zdroje katechinů

Tyto katechiny jsou bohaté na čajů získaných z čajovníku Camellia sinensis , stejně jako v některých cocoas a čokolády (vyrobené ze semen Theobroma cacao ). Katechiny jsou také přítomny v lidské stravě v ovoci, zelenině a víně a nacházejí se v mnoha dalších rostlinných druzích.

Katechin a galáty

Katechin a epikatechin jsou epimery , přičemž (-) - epikatechin a (+) - katechin jsou nejběžnější optické izomery vyskytující se v přírodě. Katechin byl nejprve izolován z rostlinného extraktu catechu , od kterého odvozuje svůj název. Zahřátím katechinu za jeho bodem rozkladu se uvolňuje pyrokatechol (také nazývaný katechol), což vysvětluje společný původ názvů těchto sloučenin.

Epigallocatechin a gallocatechin obsahovat další fenolické hydroxylové skupiny ve srovnání s epikatechinu a katechin, v tomto pořadí, podobně jako rozdíl v pyrogallol srovnání s pyrokatecholu.

Katechin galláty jsou estery kyseliny gallové s katechiny; příkladem je epigalokatechin gallát , který je obvykle nejhojnějším katechinem v čaji.

Metabolismus flavan-3-olů

Biosyntéza (-) - epikatechinu

Flavonoidy jsou produkty ze startovací jednotky cinnamoyl-CoA s prodloužením řetězce pomocí tří molekul malonyl-CoA. Reakce jsou katalyzovány enzymem PKS typu III. Tyto enzymy nepoužívají ACPS, ale místo toho používají estery koenzymu A a mají jediné aktivní místo k provedení nezbytné řady reakcí, např. Prodloužení řetězce, kondenzace a cyklizace. Prodloužení řetězce 4-hydroxycinnamoyl-CoA se třemi molekulami malonyl-CoA poskytne zpočátku polyketid (obrázek 1), který lze složit. Umožňují vznik Claisenových reakcí a vytvářejí aromatické kruhy.

Obrázek 1

Obrázek 1 : Schematický přehled biosyntézy flavan-3-olu (-) - epikatechinu v rostlinách: Enzymy jsou označeny modrou barvou, zkráceně takto: E1, fenylalanin amoniak lyáza (PAL), E2, tyrosin amoniak lyáza (TAL), E3 , skořicová 4-hydroxyláza , E4, 4-kumaroyl: CoA-ligáza , E5, chalkonsyntáza ( naringenin-chalkonsyntáza ), E6, chalkonisomeráza , E7, flavonoid 3'-hydroxyláza , E8, flavonon 3-hydroxyláza , E9, dihydroflavanol 4-reduktáza , E10, antokyanidinsyntáza ( leucoanthocyanidin dioxygenáza ), E11, antokyanidin reduktáza . HSCoA, koenzym A. L-Tyr, L-tyrosin, L-Phe, L-fenylalanin.

Metabolismus u lidí

Schematické znázornění metabolismu flavan-3-ol (-) - epikatechinu u lidí jako funkce času po perorálním podání. SREM: strukturně příbuzné (-) - metabolity epikatechinu. 5C-RFM: 5-uhlíkové kruhové štěpné metabolity. 3 / 1C-RFM: štěpné metabolity kruhového řetězce na straně 3 a 1 uhlíku. Jsou znázorněny struktury nejhojnějšího (-) - epikatechinového metabolitu přítomného v systémovém oběhu a v moči.
Flavan-3-ol prekurzory mikrobiálního metabolitu 5- (3 '/ 4'-dihydroxyfenyl) -y-valerolakton (gVL). Pouze sloučeniny s intaktním (epi) katechinovým zbytkem vedou k tvorbě γVL střevním mikrobiomem. EKG, (-) - epikatechin-3- O- gallát; EGCG, epigalokatechin gallát ; EGC, epigalokatechin

Většina údajů o lidském metabolismu flavan-3-olů je k dispozici pro monomerní sloučeniny, zejména pro katechin . Tyto sloučeniny jsou absorbovány a metabolizovány po absorpci v jejunu , hlavně O-methylací a glukuronidací, a poté dále metabolizovány v játrech . Mikrobiom tlustého střeva má také důležitou roli v metabolismu flavan-3-olů a je katabolizován na menší sloučeniny, jako je 5- (3 '/ 4'-dihydroxyfenyl) -γ-valerolaktony a kyselina hippurová . Pouze flavan-3-oly s intaktní (epi) katechinovou částí mohou být metabolizovány 5- (3 '/ 4'-dihydroxyfenyl) -γ-valerolaktony.

Výzkum a zdravotní tvrzení

Potenciální účinky na zdraví při dlouhodobé konzumaci flavan-3-olů zahrnují snížení rizikových faktorů pro kardiovaskulární onemocnění , jako je snížená hladina lipidů v krvi .

Do roku 2013 neschválil Úřad pro kontrolu potravin a léčiv ani Evropský úřad pro bezpečnost potravin žádné zdravotní tvrzení týkající se katechinů ani žádné farmaceutické léky. Kromě toho bylo několik společností varováno FDA kvůli zavádějícím zdravotním tvrzením.

V roce 2014 Evropský úřad pro bezpečnost potravin schválil následující zdravotní tvrzení týkající se kakaových výrobků obsahujících 200 mg flavanolu a splňujících kvalifikaci v produktech doplňků stravy: „kakaové flavanoly pomáhají udržovat pružnost cév, což přispívá k normálnímu průtoku krve“.

Aglykony

Flavan-3-ol
obraz název Vzorec Oligomery
(+) - katechin Katechin , C, (+) - katechin C 15 H 14 O 6 Prokyanidiny
Epikatechin Epikatechin , EC, (-) - epikatechin (cis) C 15 H 14 O 6 Prokyanidiny
Epigalokatechin Epigalokatechin , EGC C 15 H 14 O 7 Prodelphinidiny
Epikatechin gallát Epikatechin gallát , EKG C 22 H 18 O 10
Epigalokatechin gallát Epigallocatechin gallát , EGCG,
(-) - Epigallocatechin gallát
C 22 H 18 O 11
Epiafzelechin Epiafzelechin C 15 H 14 O 5
Fisetinidol Fisetinidol C 15 H 14 O 5
Guibourtinidol Guibourtinidol C 15 H 14 O 4 Proguibourtinidiny
Mesquitol Mesquitol C 15 H 14 O 6
Robinetinidol Robinetinidol C 15 H 14 O 6 Prorobinetinidiny

Analýza

K detekci flavanolů v rostlinných buňkách lze použít fluorescenční zobrazovací mikroskopii (FLIM)

Jiná použití

Nedávná studie testovala katechiny používané k potahování nanočástic oxidů železa v krvi. Tyto částice umožňují vizualizaci cév - a zejména rakovinových nádorů u myší - při vyšetření MRI. Nanočástice by se shlukovaly dohromady bez katechinového povlaku.

Reference

externí odkazy