Grignardova reakce - Grignard reaction

Roztok karbonylové sloučeniny se přidá do Grignardova činidla. (Viz galerie )

Grignardova reakce (čti / ɡriɲar / ) je organokovová chemická reakce , ve které alkylová skupina , allyl , vinyl , nebo arylovou skupinu - hořečnaté halogenidy ( Grignardovo činidlo se přidá) na karbonylovou skupinu v aldehydem nebo ketonem . Tato reakce je důležitá pro tvorbu vazeb uhlík-uhlík . Reakce organického halogenidu s hořčíkem není Grignardovou reakcí, ale poskytuje Grignardovo činidlo.

Grignardovy reakce a reagencie byly objeveny francouzským chemikem Françoisem Auguste Victorem Grignardem ( University of Nancy , Francie), který je publikoval v roce 1900 a za tuto práci získal Nobelovu cenu za chemii v roce 1912 .

Reakční mechanismus

Uhlík navázaný na hořčík funguje jako nukleofil a útočí na elektrofilní atom uhlíku, který je přítomen v polární vazbě karbonylové skupiny. Přidání Grignardova činidla do karbonylu obvykle probíhá v šestičlenném kruhovém přechodovém stavu.

Na základě detekce vedlejších produktů spojování radikálů byl také navržen alternativní mechanismus přenosu jednoho elektronu (SET), který zahrnuje počáteční tvorbu meziproduktu ketylového radikálu. Nedávná výpočetní studie naznačuje, že operativní mechanismus (polární vs. radikál) je závislý na substrátu, přičemž klíčovým parametrem je redukční potenciál karbonylové sloučeniny.

Viz také

• Wittigova reakce
• Barbierova reakce
• Bodroux-chichibabinová syntéza aldehydu
• Reakce Fujimoto-Belleau
• Organolithná činidla
• Sakurai reakce
• Allylace zprostředkovaná indiem
• Alkynylace

Reference