Hexan - Hexane

Nesmí být zaměňována s hexenem nebo hexynem .

Hexan
Kosterní vzorec hexanu
Kosterní vzorec hexanu se všemi implicitními uhlíky a všemi explicitními vodíky přidán
Model hexanu s kuličkou a holí
Spacefill model hexanu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Hexan
Ostatní jména
Sextan, hexakarban
Identifikátory
3D model ( JSmol )
1730733
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100,003,435 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
1985
KEGG
Pletivo n-hexan
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1208
  • InChI = 1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 šekY
    Klíč: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N šekY
  • CCCCCC
Vlastnosti
C 6 H 14
Molární hmotnost 86,178  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá kapalina
Zápach Petrolej
Hustota 0,6606 g ml −1
Bod tání -96 až -94 ° C; -141 až -137 ° F; 177 až 179 K.
Bod varu 68,5 až 69,1 ° C; 155,2 až 156,3 ° F; 341,6 až 342,2 K.
9,5 mg L −1
log P 3,764
Tlak páry 17,60 kPa (při 20,0 ° C)
7,6 nmol Pa −1 kg −1
UV-vis (λ max ) 200 nm
−74,6 · 10 −6 cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
 1,375
Viskozita 0,3 mPa · s
0,08 D
Termochemie
265,2 JK −1 mol −1
296,06 JK −1 mol −1
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 )
−199,4–−198,0 kJ mol −1
−4180–−4140 kJ mol −1
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí Reprodukční toxicita - Po vdechnutí , plicní edém , pneumonitida
Bezpečnostní list Viz: datová stránka
Piktogramy GHS GHS02: Hořlavý GHS07: Zdraví škodlivý GHS08: Nebezpečí pro zdraví GHS09: Nebezpečí pro životní prostředí
Signální slovo GHS Nebezpečí
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+330+331 , P310 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P312 , P308+313 , P314 , P332+313 , P363 , P370+378
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
3
0
Bod vzplanutí -26,0 ° C (-14,8 ° F; 247,2 K)
234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K)
Výbušné limity 1,2–7,7%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
25 g kg -1 (orální, krysa)
28710 mg/kg (krysa, orální)
56137 mg/kg (krysa, orální)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 PEL 500 ppm (1800 mg/m 3 )
REL (doporučeno)
 PEL 50 ppm (180 mg/m 3 )
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
 1100 ppm
Související sloučeniny
Související alkany
Stránka doplňkových údajů
Index lomu ( n ),
dielektrická konstanta (ε r ) atd.
Termodynamická
data
 Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV , IR , NMR , MS
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Hexan ( / h ɛ k y eɪ n / ) je organická sloučenina , s přímým řetězcem alkan se šesti uhlíkových atomů a má molekulární vzorec C 6 H 14 .

Hexan je významnou složkou benzínu . Je to bezbarvá kapalina, v čisté formě bez zápachu, s bodem varu přibližně 69 ° C (156 ° F). Je široce používán jako levné, relativně bezpečné, do značné míry nereaktivní a snadno odpařitelné nepolární rozpouštědlo .

Termín hexany se týká směsi , složené převážně (> 60%) hexanu, s různým množstvím izomerních sloučenin 2-methylpentan a 3-methylpentan , a případně menší množství neizomerních C5 , C6 a C7 (cyklo) alkany. Hexany jsou levnější než hexan a často se používají v operacích ve velkém měřítku, které nevyžadují jediný izomer (např. Jako čisticí rozpouštědlo nebo pro chromatografii ).

Izomery

Hlavní článek: C6H14
Běžné jméno Název IUPAC Textový vzorec Kosterní vzorec
normální hexan
n -hexan 		hexan CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 Hexane-2D-Skeletal.svg
isohexan 2-methylpentan (CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 CH 3 2-metilpentāns.svg
3-methylpentan CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 3-metilpentāns.svg
2,3-dimethylbutan (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 2,3-dimetilbutāns.svg
neohexan 2,2-dimethylbutan (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 2,2-dimetilbutāns.svg

Využití

V průmyslu se hexany používají při formulaci lepidel na boty, kožené výrobky a střešní krytiny. Používají se také k extrakci kuchyňských olejů (jako je řepkový nebo sójový olej) ze semen, k čištění a odmašťování různých předmětů a při výrobě textilu. Ve Spojených státech se běžně používají při extrakci sójového oleje na bázi potravin a potenciálně jsou přítomny jako kontaminující látky ve všech sójových potravinářských výrobcích, ve kterých se tato technika používá; nedostatek regulace tohoto kontaminantu ze strany FDA je předmětem určité diskuse.

Typickým laboratorním použitím hexanů je extrakce olejových a tukových znečišťujících látek z vody a půdy pro analýzu. Protože hexan nelze snadno deprotonovat , používá se v laboratoři k reakcím, které zahrnují velmi silné báze, jako je například příprava organolitů . Například butyllithia se obvykle dodávají jako roztok hexanu.

Hexany se běžně používají v chromatografii jako nepolární rozpouštědlo. Vyšší alkany přítomné jako nečistoty v hexanech mají podobné retenční časy jako rozpouštědlo, což znamená, že frakce obsahující hexan budou také obsahovat tyto nečistoty. V preparativní chromatografii může koncentrace velkého objemu hexanů vést ke vzorku, který je výrazně kontaminován alkany. To může vést k získání pevné sloučeniny ve formě oleje a alkany mohou interferovat s analýzou.

Výroba

Hexany se získávají hlavně rafinací ropy . Přesné složení frakce závisí do značné míry na zdroji ropy (surovém nebo reformovaném) a na omezeních rafinace. Průmyslovým výrobkem (obvykle kolem 50% hmotnostních izomeru s přímým řetězcem) je frakce vroucí při 65–70 ° C (149–158 ° F).

Fyzikální vlastnosti

Všechny alkany jsou bezbarvé. Teploty varu různých hexanů jsou poněkud podobné a stejně jako u jiných alkanů jsou obecně u rozvětvenějších forem nižší. Teploty tání jsou zcela odlišné a trend není zřejmý.

Izomer MP (° C) MP (° F) TK (° C) TK (° F)
n -hexan -95,3 −139,5 68,7 155,7
3-methylpentan −118,0 -180,4 63,3 145,9
2-methylpentan (isohexan) −153,7 −244,7 60,3 140,5
2,3-dimethylbutan −128,6 −199,5 58,0 136,4
2,2-dimethylbutan (neohexan) -99,8 −147,6 49,7 121,5

Hexan má při pokojové teplotě značný tlak par :

Teplota (° C) Teplota (° F) Tlak páry ( mmHg ) Tlak páry ( kPa )
−40 −40 3,36 0,448
−30 −22 7.12 0,949
−20 −4 14.01 1,868
−10 14 25,91 3,454
0 32 45,37 6,049
10 50 75,74 10,098
20 68 121,26 16,167
25 77 151,28 20,169
30 86 187.11 24,946
40 104 279,42 37,253
50 122 405,31 54,037
60 140 572,76 76,362

Reaktivita

Jako většina alkanů vykazuje hexan charakteristicky nízkou reaktivitu a je vhodným rozpouštědlem pro reaktivní sloučeniny. Komerční vzorky n-hexanu však často obsahují methylcyklopentan , který obsahuje terciární vazby CH, které jsou nekompatibilní s některými radikálními reakcemi.

Bezpečnost

Inhalace n -hexanu při 5 000 ppm po dobu 10 minut vyvolává výrazné vertigo; 2 500–1 000 ppm po dobu 12 hodin způsobuje ospalost , únavu , ztrátu chuti k jídlu a parestézii v distálních končetinách; 2 500–5 000 ppm způsobuje svalovou slabost, chladnou pulzaci končetin, rozmazané vidění, bolesti hlavy a anorexii . Bylo prokázáno, že chronická pracovní expozice zvýšeným hladinám n-hexanu je spojena s periferní neuropatií v automechanice v USA a neurotoxicitou pracovníků v tiskařských lisech a továrnách na výrobu obuvi a nábytku v Asii, Evropě a Severní Americe.

Americký národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví (NIOSH) stanovil doporučený limit expozice (REL) pro hexanové izomery (nikoli n-hexan) 100 ppm (350 mg/m 3 (0,15 g/cu ft)) na 8 -hodinový pracovní den. Pro n-hexan je však aktuální NIOSH REL 50 ppm (180 mg/m 3 (0,079 g/cu ft)) za 8hodinový pracovní den. Tento limit byl navržen jako přípustný expoziční limit (PEL) Úřadem pro bezpečnost a ochranu zdraví v roce 1989; tento PEL však byl u amerických soudů zrušen v roce 1992. Současný PEL pro n-hexan v USA je 500 ppm (1 800 mg/m 3 (0,79 g/cu ft)).

Hexan a jiné těkavé uhlovodíky ( petrolether ) představují aspirační riziko. n -Hexan se někdy používá jako denaturační prostředek pro alkohol a jako čisticí prostředek v textilním , nábytkářském a kožedělném průmyslu. Pomalu je nahrazován jinými rozpouštědly.

Stejně jako benzín je hexan vysoce těkavý a představuje riziko výbuchu. Zapalování hexanových par, které byly nezákonně vypouštěny do stok Louisville (Kentucky) ze závodu na zpracování sóji ve vlastnictví společnosti Ralston-Purina, způsobil sérii výbuchů, které zničily více než 21 km kanalizačních potrubí a ulic v tomto městě.

Incidenty

K profesní otravě hexanem došlo u japonských pracovníků v sandálech , u italských pracovníků s obuví, u pracovníků na nátisku na Tchaj -wanu a u dalších. Analýza tchajwanských pracovníků prokázala profesní expozici látkám včetně n -hexanu. V letech 2010–2011 byli čínští pracovníci vyrábějící iPhony údajně otráveni hexanem.

Hexane byl identifikován jako příčina výbuchů stok Louisville dne 13. února 1981, které zničily více než 13 mil (21 km) kanalizačních potrubí a ulic v centru města Louisville v Kentucky, Spojené státy americké

Biotransformace

n- Hexan je v těle biotransformován na 2-hexanol a dále na 2,5-hexandiol . Konverzi katalyzuje enzym cytochrom P450 využívající kyslík ze vzduchu. 2,5-hexandiol lze dále oxidovat na 2,5-hexandion , který je neurotoxický a vytváří polyneuropatii . S ohledem na toto chování byla diskutována náhrada n -hexanu jako rozpouštědla. Možnou alternativou je n -heptan .

Viz také

Reference

externí odkazy