Homologní série - Homologous series

V organické chemii, je homologní řady je sekvence o sloučeniny se stejnou funkční skupinou a podobnými chemickými vlastnostmi, ve kterých členové řady mohou být rozvětvené nebo nerozvětvené, nebo se liší -CH 2. To může být délka uhlíkového řetězce , například v přímým alkany (parafiny), nebo to může být počet monomerů v homopolymeru , jako je amylóza .

Sloučeniny v homologní sérii mají obvykle pevnou sadu funkčních skupin, které jim dávají podobné chemické a fyzikální vlastnosti. (Například řada primárních alkoholů s přímým řetězcem má na konci uhlíkového řetězce hydroxylovou skupinu.) Tyto vlastnosti se obvykle v průběhu série postupně mění a změny lze často vysvětlit pouhými rozdíly v molekulární velikosti a hmotnosti. Název „homologní řada“ se také často používá pro jakoukoli sbírku sloučenin, které mají podobné struktury nebo obsahují stejnou funkční skupinu , jako jsou obecné alkany (přímé a rozvětvené), alkeny (olefiny), sacharidy atd. pokud členy nelze uspořádat v lineárním pořadí podle jediného parametru, lze soubor lépe nazvat „chemickou rodinou“ nebo „třídou homologních sloučenin“ než „řadou“.

Koncept homologní série navrhl v roce 1843 francouzský chemik Charles Gerhardt . Homologační reakce je chemický proces , který převádí jeden člen homologické řady k dalšímu prvku.

Příklady

Homologní řada přímým alkany začíná methanu (CH 4 ), ethan (C 2 H 6 ), propan (C 3 H 8 ), butan (C 4 H 10 ) a pentanem (C 5 H 12 ). V této sérii se postupné členy liší hmotností extra methylenovým můstkem (-CH 2 - jednotka) vloženým do řetězu. Proto je molekulová hmotnost každého člena se liší o 14 atomových hmotnostních jednotek. Sousední členové v takové řadě, jako je methan a etan, jsou známí jako „sousední homology“.

Body varu alkanů versus počet atomů uhlíku
Normální teploty varu alkanů s přímým řetězcem

V rámci této řady se mnoho fyzikálních vlastností, jako je teplota varu, postupně mění s rostoucí hmotností. Například, ethan (C 2 H 6 ), má vyšší bod varu než methanu (CH 4 ). Je to proto, že londýnské disperzní síly mezi molekulami etanu jsou vyšší než síly mezi molekulami metanu, což má za následek silnější síly intermolekulární přitažlivosti a zvýšení bodu varu.

Některé důležité třídy organických molekul jsou deriváty alkanů, jako jsou primární alkoholy , aldehydy a (mono) karboxylové kyseliny tvoří analogické řady jako alkany. Odpovídající homologní řady primárních přímým alkoholů obsahuje methanol (CH 4 O), ethanol (C 2 H 6 O), 1-propanolu (C 3 H 8 O), 1-butanol , a tak dále. Cykloalkany s jedním kruhem tvoří další takovou řadu, počínaje cyklopropanem .

Homologní série Obecný vzorec Opakující se jednotka Funkční skupina (skupiny)
S přímým řetězcem alkany C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) −CH 2 - H 3 C− ... −CH 3
Perfluoralkany s přímým řetězcem C n F 2 n + 2 ( n ≥ 1) - CF 2 - F 3 C− ... −CF 3
Alkyl s přímým řetězcem C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) −CH 2 - H 3 C− ... −CH 2 -
1- alkeny s přímým řetězcem C n H 2 n ( n ≥ 2) −CH 2 - H 2 C = C− ... −CH 3
Cykloalkany C n H 2 n ( n ≥ 2) −CH 2 - Samostatně vázaný prsten
1- alkyny s přímým řetězcem C n H 2 n - 2 ( n ≥ 2) −CH 2 - HC≡ C− ... −CH 3
polyacetyleny C 2 n H 2 n + 2 ( n ≥ 2) −CH = CH− H 3 C− ... −CH 3
Primární alkoholy s přímým řetězcem C n H 2 n + 1 OH ( n ≥ 1) −CH 2 - H 3 C− ... −OH
Primární monokarboxylové kyseliny s přímým řetězcem C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) −CH 2 - H 3 C− ... −COOH
Azany s přímým řetězcem N n H n + 2 ( n ≥ 1) -NH− H 2 N− ... −NH 2

Biopolymery také tvoří homologní řady, například polymery glukózy, jako jsou celulózové oligomery počínaje celobiózou , nebo řada amylózových oligomerů počínaje maltózou , které se někdy nazývají maltooligomery. Homooligopeptidy, oligopeptidy tvořené opakováním pouze jedné aminokyseliny mohou být také studovány jako homologní série.

Anorganická homologní série

Homologické série nejsou pro organickou chemii jedinečné . Titanu , vanadu a molybdenu oxidy všechny formy homologické řady (např V n O 2 n - 1 pro 2 <  n  <10), stejně jako na silanů , Si n H 2 n + 2 (s n až 8), které jsou analogické na alkany, C n H 2 n + 2 .

Viz také

Reference