Hydratační reakce - Hydration reaction
V chemii , je hydratační reakce je chemická reakce , ve které je látka kombinuje s vodou. V organické chemii se voda přidává k nenasycenému substrátu, kterým je obvykle alken nebo alkyn. Tento typ reakce se průmyslově používá k výrobě ethanolu , isopropanolu a 2- butanolu .
Obsah
Organická chemie
Epoxidy na glykol
Několik miliard kilogramů ethylenglykolu se ročně vyrobí hydratací oxiranu , cyklické sloučeniny známé také jako ethylenoxid :
- C 2 H 4 O + H 2 O → HO – CH 2 CH 2 –OH
Typicky se používají kyselé katalyzátory.
Alkenes
Pro hydrataci alkenů je obecná chemická rovnice reakce následující:
- RRCH = CH 2 v H 2 O / kyselina → RRCH (OH) -CH 3
Hydroxylovou skupinu (OH - ) se váže k jedné uhlíku dvojné vazby, a proton (H + ), se přidá k jiného uhlíku dvojné vazby. Reakce je vysoce exotermická. V prvním kroku působí alken jako nukleofil a podle Markovnikovovy vlády útočí na proton . Ve druhém kroku je h 2 O molekula se váže na druhém, více vysoce substituovaný uhlík. Atom kyslíku v tomto bodě má tři vazby a nese kladný náboj (tj. Molekula je oxonium ). Přijde další molekula vody, která pohltí extra proton. Tato reakce má sklon k získání mnoha nežádoucích vedlejších produktů (například diethylether v procesu vytváření ethanolu ) a ve své jednoduché formě, která je zde popsána, se nepovažuje za velmi užitečnou pro výrobu alkoholu.
Jsou použity dva přístupy. Na alken se tradičně působí kyselinou sírovou za vzniku alkylesterů sulfátu . V případě výroby ethanolu lze tento krok napsat:
- H 2 SO 4 + C 2 H 4 → C 2 H 5 -O-SO 3 H
Následně se tento sulfátový ester hydrolyzuje za účelem regenerace kyseliny sírové a uvolnění ethanolu:
- C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH
Tato dvoustupňová trasa se nazývá „nepřímý proces“.
V „přímém procesu“ kyselina protonuje alken a voda reaguje s touto počáteční karbokací za vzniku alkoholu. Přímý proces je populárnější, protože je jednodušší. Kyselé katalyzátory zahrnují kyselinu fosforečnou a několik pevných kyselin . Zde je příklad reakčního mechanismu hydratace 1-methylcyklohexenu na 1-methylcyklohexanol:
K výrobě alkoholů je k dispozici mnoho alternativních způsobů, včetně hydroborace - oxidační reakce , oxymerkurace - redukční reakce , Mukaiyamovy hydratace , redukce ketonů a aldehydů a fermentace biologickými metodami .
Hydratace ostatních substrátů
Jakákoli nenasycená organická sloučenina je náchylná k hydrataci. Acetylen hydráty za vzniku acetaldehydu: Proces se obvykle spoléhá na rtuťové katalyzátory a na Západě byl přerušen, ale stále se praktikuje v Číně. Centrum Hg 2+ se váže na trojnou vazbu C≡C, která je poté napadena vodou. Reakce je:
- H 2 O + C 2 H 2 → CH 3 CHO
Nitrily procházejí hydratací za vzniku amidů:
- H 2 O + RCN → RC (O) NH 2
Tato reakce se používá při výrobě akrylamidu .
Aldehydy a do jisté míry dokonce ketony hydratují na geminální dioly . Reakce je zvláště dominantní u formaldehydu, který v přítomnosti vody významně existuje jako dihydroxymethan.
Koncepčně podobné reakce zahrnují hydroaminaci a hydroalkoxylaci, které zahrnují přidání aminů a alkoholů k alkenům.
Anorganická a chemie materiálů
Hydratace je důležitým procesem v mnoha dalších aplikacích; jedním příkladem je výroba portlandského cementu zesíťováním oxidů vápenatých a silikátů, které je indukováno vodou. Hydratace je proces, při kterém vysoušedla fungují.
Viz také
Reference
- ^ a b Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter, „Alkoholy, alifatické“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10,1002 / 14356007.a01_279.
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer, „Ethylenglykol“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10,1002 / 14356007.a10_101
- ^ Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka „Acetaldehyd“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a01_031.pub2 .