Nomenklatura organické chemie IUPAC - IUPAC nomenclature of organic chemistry
V chemické nomenklatuře je nomenklatura organické chemie IUPAC metodou pojmenovávání organických chemických sloučenin podle doporučení Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC). Je publikován v Nomenklatuře organické chemie (neformálně nazývané Modrá kniha). V ideálním případě by každá možná organická sloučenina měla mít název, ze kterého lze vytvořit jednoznačný strukturní vzorec . Existuje také IUPAC nomenklatura anorganické chemie .
Abychom se vyhnuli dlouhým a nudným názvům v běžné komunikaci, oficiální doporučení pro pojmenování podle IUPAC nejsou v praxi vždy dodržována, kromě případů, kdy je nutné dát sloučenině jednoznačnou a absolutní definici. Názvy IUPAC mohou být místo ethanolu někdy jednodušší než starší názvy, jako u ethanolu. Pro relativně jednoduché molekuly je lze snáze pochopit než nesystematická jména, která je třeba se naučit nebo je přehlédnout. Běžný nebo triviální název je však často podstatně kratší a jasnější, a proto je preferován. Tato nesystematická jména jsou často odvozena z původního zdroje sloučeniny. Také velmi dlouhá jména mohou být méně jasná než strukturní vzorce.
Základní principy
V chemii, řada předpony , přípon a infixy se používají k popisu typu a polohy funkčních skupin ve sloučenině.
Kroky pro pojmenování organické sloučeniny jsou:
- Identifikace mateřského uhlovodíkového řetězce . Tento řetězec musí dodržovat následující pravidla v pořadí podle priority:
- Měl by mít maximální počet substituentů funkční skupiny přípony. Příponou se míní, že rodičovská funkční skupina by měla mít příponu, na rozdíl od halogenových substituentů. Pokud je přítomna více než jedna funkční skupina, měla by být použita ta s nejvyšší prioritou skupiny .
- Měl by mít maximální počet vícenásobných dluhopisů.
- Mělo by mít maximální délku.
- Měl by mít maximální počet substituentů nebo větví citovaných jako předpony
- Měl by mít maximální počet jednoduchých dluhopisů.
- Identifikace nadřazené funkční skupiny , pokud existuje, s nejvyšším pořadím přednosti.
- Identifikace postranních řetězců. Boční řetězce jsou uhlíkové řetězce, které nejsou v mateřském řetězci, ale jsou z něj rozvětveny.
- Identifikace zbývajících funkčních skupin, pokud existují, a jejich pojmenování podle jejich iontových předpon (jako je hydroxy pro -OH, oxy pro = O, oxyalkan pro OR atd.).
Různé postranní řetězce a funkční skupiny budou seskupeny v abecedním pořadí. (Předpony di-, tri- atd. Nejsou brány v úvahu pro abecední seskupení. Například ethyl přichází před dihydroxy nebo dimethyl, protože „e“ v „ethyl“ předchází „h“ v „dihydroxy“ a „m“ v „dimethyl“ podle abecedy. „di“ není v žádném případě uvažováno). Pokud jsou přítomny jak postranní řetězce, tak sekundární funkční skupiny, měly by být zapsány dohromady v jedné skupině, nikoli ve dvou samostatných skupinách. - Identifikace dvojných/trojných vazeb.
- Číslování řetězce. To se provádí tak, že nejprve očíslujete řetězec v obou směrech (zleva doprava a zprava doleva) a poté zvolíte číslování, které se řídí těmito pravidly, v pořadí podle priority.
- Má nejnižší číslovaný lokátor (nebo lokalizátory ) pro funkční skupinu přípony. Lokanty jsou čísla na uhlících, ke kterým je substituent přímo připojen.
- Má nejnižší číslované lokanty pro vícenásobné vazby (Lokant vícenásobné vazby je číslo sousedního uhlíku s nižším číslem).
- Má nejnižší číslovaná umístění pro předpony.
- Číslování různých substituentů a vazeb s jejich lokanty. Pokud existuje více než jeden stejný typ substituentu/dvojné vazby, přidá se předpona, která ukazuje, kolik jich je (di - 2 tri - 3 tetra - 4, pak co se týče počtu uhlíků níže s přidaným „a“)
Čísla pro tento typ postranního řetězce budou seskupena vzestupně a zapsána před název postranního řetězce. Pokud existují dva postranní řetězce se stejným alfa uhlíkem , číslo se zapíše dvakrát. Příklad: 2,2,3-trimethyl-. Pokud existují dvojné i trojné vazby, „en“ (dvojná vazba) se zapíše před „yne“ (trojná vazba). Pokud je hlavní funkční skupinou koncová funkční skupina (skupina, která může existovat pouze na konci řetězce, jako formylové a karboxylové skupiny), není třeba ji číslovat.
- Uspořádání v této formě: Skupina postranních řetězců a sekundárních funkčních skupin s čísly vytvořenými v kroku 3 + předpona mateřského uhlovodíkového řetězce (eth, meth) + dvojné/trojné vazby s čísly (nebo „ane“) + přípona primární funkční skupiny s čísly .
Kdekoli se říká „s čísly“, rozumí se tím, že mezi slovem a čísly se používá předpona (di-, tri-). - Doplnění interpunkce:
- Mezi čísla se vkládají čárky (2 5 5 se stává 2,5,5)
- Pomlčky jsou umístěny mezi číslem a písmenem (z 2 5 5 trimethylheptanu se stane 2,5,5-trimethylheptan)
- Následná slova jsou sloučena do jednoho slova (z trimethyl heptanu se stává trimethylheptan)
Poznámka: IUPAC používá v celém textu jednoslovná jména. Proto jsou všechny části propojeny.
Konečný název by měl vypadat takto:
#,#-di <postranní řetězec>-#-<sekundární funkční skupina>-#-<boční řetězec>-#,#,#-tri <sekundární funkční skupina> <předpona rodičovského řetězce> <Pokud jsou všechny vazby jednoduché vazby, použijte "ane">-#,#-di <dvojné vazby>-#-<trojné vazby>-#-<primární funkční skupina>
Poznámka:#se používá pro číslo. Skupinové sekundární funkční skupiny a postranní řetězce nemusí vypadat stejně, jak je zde ukázáno, protože postranní řetězce a sekundární funkční skupiny jsou uspořádány abecedně. Di- a tri- byly použity pouze k ukázce jejich použití. (di- po#,#, tri- po#,#,#atd.)
- Příklad
Zde je molekula vzorku s očíslovanými mateřskými uhlíky:
Pro jednoduchost je zde obrázek stejné molekuly, kde jsou odstraněny vodíky v rodičovském řetězci a uhlíky jsou znázorněny jejich čísly:
Nyní postupujte podle výše uvedených kroků:
- Mateřský uhlovodíkový řetězec má 23 uhlíků. Říká se mu tricosa-.
- Funkční skupiny s nejvyšší prioritou jsou dvě ketonové skupiny.
- Skupiny jsou na atomech uhlíku 3 a 9. Protože existují dvě, napíšeme 3,9-dion.
- Číslování molekuly je založeno na ketonových skupinách. Při číslování zleva doprava jsou ketonové skupiny číslovány 3 a 9. Při číslování zprava doleva jsou ketonové skupiny číslovány 15 a 21. 3 je menší než 15, proto jsou ketony číslovány 3 a 9. Menší číslo vždy se používá, ne součet čísel složek.
- Boční řetězce jsou: ethyl- na uhlíku 4, ethyl- na uhlíku 8 a butyl- na uhlíku 12.
Poznámka: −O − CH
3 na atomu uhlíku 15 není postranní řetězec, ale je to methoxy funkční skupina.- Existují dvě ethylové skupiny. Zkombinují se a vytvoří se 4,8-diethyl.
- Boční řetězce jsou seskupeny takto: 12-butyl-4,8-diethyl. (Nejde však nutně o konečné seskupení, protože mezi ně lze přidat funkční skupiny, aby se zajistilo, že všechny skupiny budou uvedeny abecedně.)
- Sekundárními funkčními skupinami jsou: hydroxy- na uhlíku 5, chloro- na uhlíku 11, methoxy- na uhlíku 15 a brom-na uhlíku 18. Seskupené s postranními řetězci to dává 18-brom-12-butyl -11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxy.
- Existují dvě dvojné vazby: jedna mezi uhlíky 6 a 7 a jedna mezi uhlíky 13 a 14. Říkalo by se jim „6,13-dien“, ale přítomnost alkynů jej přepíná na 6,13-dien. Mezi atomy uhlíku 19 a 20. existuje jedna trojná vazba. Bude se nazývat 19-yne.
- Uspořádání (s interpunkcí) je: 18-brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dion
- Nakonec kvůli cis-trans izomerismu musíme specifikovat relativní orientaci funkčních skupin kolem každé dvojné vazby. V tomto případě máme (6 E , 13 E )
Konečný název je (6 E , 13 E ) -18-brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-yne-3, 9-dione.
Uhlovodíky
Alkany
Alkany s přímým řetězcem mají příponu „ -ane “ a mají předponu v závislosti na počtu atomů uhlíku v řetězci podle standardních pravidel. Těch prvních je:
| Počet uhlíků | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Předpona | Meth | Eth | Podpěra | Ale | Pent | Hex | Hept | Října | Ne | Prosince | Undec | Dodec | Tridec | Tetradec | Pentadec | Hexadec | Heptadec | Octadec | Nonadec | Icos |
Například nejjednodušší alkan je CH
4methan a CH s devíti uhlíkovými alkany
3(CH
2)
7CH
3se jmenuje nonane. Názvy prvních čtyř alkanů byly odvozeny od methanolu , etheru , kyseliny propionové a kyseliny máselné . Zbytek je pojmenován řeckou numerickou předponou, s výjimkou nonane, který má latinskou předponu, a undekan a tridecane, které mají předpony smíšeného jazyka.
Cyklické alkany mají jednoduše předponu „cyklo-“: například C
4H
8je cyklobutan (nezaměňovat s butenem ) a C
6H
12je cyklohexan (nezaměňovat s hexenem ).
Rozvětvené alkany jsou pojmenovány jako alkany s přímým řetězcem s připojenými alkylovými skupinami. Mají předponu s číslem označujícím uhlík, ke kterému je skupina připojena, počítáno od konce alkanového řetězce. Například (CH
3)
2CHCH
3, běžně známý jako isobutan, je považován za propanový řetězec s methylovou skupinou navázanou na střední (2) uhlík a je mu dáván systematický název 2-methylpropan. Ačkoli by mohl být použit název 2-methylpropan , je snazší a logičtější jej jednoduše nazvat methylpropan-methylová skupina se pravděpodobně nemůže vyskytovat na žádném z dalších atomů uhlíku (to by prodlužovalo řetězec a vedlo k butanu, nikoli propan), a proto je použití čísla „2“ zbytečné.
Pokud je v poloze substituentu nejednoznačnost, v závislosti na tom, který konec alkanového řetězce se počítá jako "1", pak se číslování zvolí tak, aby se použilo menší číslo. Například (CH
3)
2CHCH
2CH
3 (isopentan) se nazývá 2-methylbutan, nikoli 3-methylbutan.
Pokud existuje více postranních větví stejně velké alkylové skupiny, jejich pozice jsou odděleny čárkami a skupina s předponou di-, tri-, tetra- atd. V závislosti na počtu větví. Například C (CH
3)
4(neopentan) je pojmenován 2,2-dimethylpropan. Pokud existují různé skupiny, přidají se v abecedním pořadí, oddělené čárkami nebo spojovníky:. Používá se nejdelší možný hlavní alkanový řetězec; proto 3-ethyl-4-methylhexan místo 2,3-diethylpentanu, i když tyto popisují ekvivalentní struktury. Předpony di-, tri- atd. Jsou pro účely abecedního uspořádání postranních řetězců ignorovány (např. 3-ethyl-2,4-dimethylpentan, nikoli 2,4-dimethyl-3-ethylpentan).
Alkenes
Alkeny jsou jmenovány pro jejich původního alkanu řetězce s příponou „ -en “ a infixed číslo označující pozici uhlíku s nižším číslem pro každou dvojnou vazbu v řetězci: CH
2= CHCH
2CH
3je but-1-en. Vícenásobné dvojné vazby mají formu -diene, -triene atd., Přičemž předpona velikosti řetězce má navíc „a“: CH
2= CHCH = CH
2je buta-1,3-dien. Jednoduché cis a trans izomery mohou být indikovány předponou cis- nebo trans- : cis -but-2-en, trans -but-2-en. Nicméně, cis- a trans jsou relativní popisovače. Je konvencí IUPAC popsat všechny alkeny pomocí absolutních deskriptorů Z- (stejná strana) a E- (opačná) s prioritními pravidly Cahn – Ingold – Prelog .
Alkyny
Alkyny jsou pojmenovány pomocí stejného systému, přičemž přípona „ -yne “ označuje trojnou vazbu: ethyn ( acetylen ), propin ( methylacetylen ).
Funkční skupiny
Haloalkany a haloareny
U halogenalkanů a haloarenů (RX) jsou halogenové funkční skupiny prefixovány vazebnou polohou a v závislosti na halogenu mají formu fluoro-, chlor-, bromo-, jod- atd. Několik skupin je dichlor-, trichlor- atd. A různé skupiny jsou seřazeny abecedně jako dříve. Například CHCl
3( chloroform ) je trichlormethan. Anestetikum halothan ( CF
3CHBrCl ) je 2-brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan.
Alkoholy
Alkoholy (R-OH) mají příponu „ -ol “ s infixní numerickou vazebnou polohou: CH 3 CH 2 CH 2 OH je propan-1-ol. Přípony diolu , triolu , -tetraol , atd., Jsou používány pro více -OH skupin: ethylenglykol CH
2OHCH
2OH je ethan-1,2-diol.
Pokud jsou přítomny funkční skupiny s vyšší prioritou (viz pořadí priority níže), použije se s vazebnou polohou předpona „hydroxy“: CH
3CHOHCOOH je kyselina 2-hydroxypropanová.
Ethers
Ethers (ROR) sestávají z atomu kyslíku mezi dvěma připojenými uhlíkovými řetězci. Kratší ze dvou řetězců se stane první částí názvu s příponou -ane změněnou na -oxy a delší alkanový řetězec se stane příponou názvu etheru. Proto CH
3OCH
3je methoxymethan a CH
3OCH
2CH
3je methoxyethan ( ne ethoxymethan). Pokud kyslík není připojen ke konci hlavního alkanového řetězce, pak je celá kratší skupina alkyl-plus-ether považována za postranní řetězec a je předřazena jeho vazebná poloha na hlavním řetězci. Proto CH
3OCH (CH
3)
2 je 2-methoxypropan.
Alternativně může být etherový řetězec pojmenován jako alkan, ve kterém je jeden uhlík nahrazen kyslíkem, což je náhrada označená předponou „oxa“. Například CH
3OCH
2CH
3lze také nazvat 2-oxabutan a epoxid lze nazvat oxacyklopropan. Tato metoda je zvláště užitečná, když jsou obě skupiny připojené k atomu kyslíku složité.
Aldehydy
Aldehydy (R -CHO) mají příponu „ -al “. Pokud jsou přítomny další funkční skupiny, je řetězec očíslován tak, že aldehydový uhlík je v poloze "1", pokud nejsou přítomny funkční skupiny s vyšší prioritou.
Pokud je vyžadován předponový formulář, použije se „oxo-“ (jako u ketonů), přičemž číslo pozice označuje konec řetězce: CHOCH
2COOH je kyselina 3-oxopropanová. Pokud uhlík v karbonylové skupině nelze zahrnout do připojeného řetězce (například v případě cyklických aldehydů ), použije se předpona „formyl-“ nebo přípona „-karbaldehyd“: C
6H
11CHO je cyklohexankarbaldehyd. Pokud je k benzenu připojen aldehyd a je hlavní funkční skupinou, přípona se stane benzaldehydem.
Ketony
Obecně platí, že ketony (R-CO-R) mají příponu „ -one “ (vyslovuje se jako vlastní , nevyhráno ) s číslem pozice infixu: CH
3CH
2CH
2COCH
3je pentan-2-on. Pokud se používá přípona s vyšší prioritou, použije se předpona „oxo-“: CH
3CH
2CH
2COCH
2CHO je 3-oxohexanal.
Karboxylové kyseliny
Obecně jsou karboxylové kyseliny pojmenovány příponou -oová kyselina (etymologicky zpětná tvorba z kyseliny benzoové ). Stejně jako u aldehydů musí karboxylová funkční skupina zaujímat polohu „1“ na hlavním řetězci, a proto nemusí být uveden lokátor. Například CH
3−CH (OH) −COOH ( kyselina mléčná ) je pojmenována jako 2-hydroxypropanová kyselina, kde není uvedeno „1“. Některé tradiční názvy běžných karboxylových kyselin (jako je kyselina octová ) jsou v tak rozšířeném používání, že jsou zachovány v nomenklatuře IUPAC, ačkoli jsou také používány systematické názvy jako kyselina ethanová. Karboxylové kyseliny navázané na benzenový kruh jsou strukturními analogy kyseliny benzoové ( Ph -COOH) a jsou pojmenovány jako jeden z jejích derivátů.
Pokud je na stejném rodičovském řetězci více karboxylových skupin, používají se násobící předpony: kyselina malonová , CH
2(COOH)
2, je systematicky pojmenována kyselina propandiová. Alternativně lze použít příponu „-karboxylová kyselina“ , v případě potřeby kombinovanou s násobící předponou- kyselina mellitová je například kyselina benzenhexakarboxylová. V druhém případě, atomy uhlíku v karboxylové skupiny se ne počítat jako součást hlavního řetězce, pravidlo se vztahuje rovněž na prefix tvaru „karboxy“. Kyselina citronová slouží jako příklad: je formálně pojmenována kyselina 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová než kyselina 3-karboxy-3-hydroxypentandiová .
Karboxyláty
Soli karboxylových kyselin jsou pojmenovány podle obvyklých konvencí kationtů a potom aniontů používaných pro iontové sloučeniny jak v IUPAC, tak v systémech běžné nomenklatury. Název anionu karboxylátu je odvozen od jména mateřské kyseliny nahrazením „–oové kyseliny“ končící „–oátem“. Například C.
6H
5CO
2Na , sodná sůl kyseliny benzoové ( C.
6H
5COOH ), se nazývá benzoát sodný. Kde má kyselina systematický i obecný název (jako CH
3Například COOH , který je známý jako kyselina octová i jako kyselina ethanová), jeho soli mohou být pojmenovány z obou nadřazených jmen. Proto CH
3CO
2K lze pojmenovat jako octan draselný nebo jako ethanoát draselný.
Estery
Estery (R-CO-O-R ') jsou pojmenovány jako alkylderiváty karboxylových kyselin. Alkylová (R ') skupina je pojmenována jako první. Část R -CO -O je poté pojmenována jako samostatné slovo na základě názvu karboxylové kyseliny, přičemž koncovka se změní z kyseliny -oové na -oát . Například CH
3CH
2CH
2CH
2COOCH
3je methyl pentanoát a (CH
3)
2CHCH
2CH
2COOCH
2CH
3je ethyl-4-methylpentanoát . Pro estery, jako je ethylacetát ( CH
3COOCH
2CH
3), ethylformiát ( HCOOCH
2CH
3) nebo dimethylftalát, které jsou založeny na běžných kyselinách, IUPAC doporučuje používat tyto zavedené názvy, nazývané zachované názvy . The -oate se změní na -ate . Některé jednoduché příklady pojmenované oběma způsoby jsou uvedeny na obrázku výše.
Pokud alkylová skupina není připojena na konci řetězce, poloha vazby k esterové skupině se spojí před „-yl“: CH
3CH
2CH (CH
3) OOCCH
2CH
3 může být nazýván butan-2-ylpropanoát nebo butan-2-ylpropionát.
Acylové skupiny
Acylové skupiny jsou pojmenovány odstraněním kyseliny -ové z odpovídající karboxylové kyseliny a jejím nahrazením -ylem. Například CH3CO-R se nazývá Ethanoyl-R.
Acylhalogenidy
Jednoduše přidejte název připojeného halogenidu na konec acylové skupiny. Například CH3COCl je etanoylchlorid.
Kyselé anhydridy
Pokud jsou obě acylové skupiny stejné, pak název karboxylové kyseliny se slovem kyselina nahrazen anhydridem a názvem IUPAC se skládá ze dvou slov. Pokud jsou acylové skupiny různé, pak jsou pojmenovány v abecedním pořadí stejným způsobem, přičemž kyselina nahradí anhydrid a název IUPAC se skládá ze tří slov. Například CH
3CO − O − OCCH
3 se nazývá ethanoanhydrid,
CH
3CO − O − OCCH
2CH
3 se nazývá ethanoan propanový anhydrid.
Aminy
Aminy ( R − NH
2) jsou pojmenovány pro připojený alkanový řetězec s příponou „-amin“ (např. CH
3NH
2methanamin). Je -li to nutné, je vazebná poloha infixována: CH
3CH
2CH
2NH
2propan-1-amin, CH
3CHNH
2CH
3propan-2-amin. Forma předpony je „amino-“.
Pro sekundární aminy (ve formě R-NH-R) se nejdelší uhlíkový řetězec připojený k atomu dusíku stává primárním názvem aminu; druhý řetězec má předponu jako alkylová skupina s polohou předponou uvedenou kurzívou N : CH
3NHCH
2CH
3je N -methylethanamin. S terciárními aminy ( R -NR -R ) se zachází podobně: CH
3CH
2N (CH
3) CH
2CH
2CH
3je N -ethyl -N -methylpropanamin. Substituční skupiny jsou opět seřazeny podle abecedy.
Amidy
Amidy ( R -CO -NH
2) vezměte příponu „-amid“ nebo „-karboxamid“, pokud uhlík v amidové skupině nelze zahrnout do hlavního řetězce. Forma předpony je „karbamoyl-“ i „amido-“, např. HCONH
2methanamid, CH
3CONH
2 ethanamid.
Amidy, které mají na dusíku další substituenty, se zpracovávají podobně jako v případě aminů: jsou řazeny abecedně s předponou umístění N : HCON (CH
3)
2je N , N -dimethylmethanamid, CH
3ULITA
3)
2je N , N -dimethylethanamid.
Nitrily
Nitrily (RCN) jsou pojmenovány přidáním přípony -nitril k nejdelšímu uhlovodíkovému řetězci (včetně uhlíku kyanoskupiny). Lze jej také pojmenovat nahrazením kyseliny -oové odpovídajících karboxylových kyselin -onitrilem. Nomenklatura funkční třídy IUPAC může být také použita ve formě alkylkyanidů. Například se nazývá pentanenitril nebo butylkyanid.
Cyklické sloučeniny
Cykloalkany a aromatické sloučeniny lze považovat za hlavní mateřský řetězec sloučeniny, přičemž v tomto případě jsou polohy substituentů číslovány kolem kruhové struktury. Například tři izomery xylenu CH
3C
6H
4CH
3, Běžně v ortho- , meta- a para formy, jsou 1,2-dimethylbenzen, 1,3-dimethylbenzen, a 1,4-dimethylbenzen. Cyklické struktury mohou být také považována za samotných funkčních skupin, přičemž v tomto případě se berou předponu „cyklo alkyl -“ (například „cyklohexyl-“), nebo pro benzen, „fenyl-“.
Schéma nomenklatury IUPAC se rychle stává propracovanějším pro složitější cyklické struktury, přičemž pro sloučeniny obsahující sloučeniny odvozené od nich je přijímáno označení pro sloučeniny obsahující spojené kruhy a mnoho běžných názvů, jako je fenol .
Pořadí přednosti skupiny
Pokud sloučeniny obsahují více než jednu funkční skupinu, pořadí priorit určuje, které skupiny jsou pojmenovány pomocí předpon nebo přípon. Níže uvedená tabulka ukazuje běžné skupiny v sestupném pořadí. Skupina s nejvyšší prioritou má příponu, přičemž všechny ostatní mají formu předpony. Dvojné a trojné vazby však mají pouze formu přípony (-en a -yn) a používají se s jinými příponami.
Substituenty s předponou jsou seřazeny abecedně (s výjimkou jakýchkoli modifikátorů, jako jsou di-, tri- atd.), Např. Chlorfluormethan, nikoli fluorochlormethan. Pokud existuje více funkčních skupin stejného typu, buď s předponou, nebo s příponou, jsou čísla pozic uspořádána číselně (tedy ethan-1,2-diol, ne ethan-2,1-diol.) Indikátor polohy N pro aminy a amidy přichází před „1“, např. CH
3CH (CH) CH
2NH (CH
3je N , 2-dimethylpropanamin.
| Přednost | Funkční skupina | Vzorec | Předpona | Přípona |
|---|---|---|---|---|
| 1 |
Kationty, např. Amoniak |
NH 4 + |
-onio- ammonio- |
-onium amonium |
| 2 | Karboxylové kyseliny | –COOH –COSH –COSeH –SO 3 H –SO 2 H |
karboxy- sulfanylcarbonyl- selanylcarbonyl- sulfoskupinou sulfino- |
kyselina -oic * -thioic S -kyseliny * -selenoic Se -kyselina * sulfonová kyselina kyselina -sulfinic |
| 3 | Deriváty karboxylových kyselin | RCOOCOR '
–COOR |
acyloxy-
R-oxykarbonyl- |
-R-oic anhydrid
-R-oátu |
| 4 |
nitrily isokyanidy |
–CN –NC |
kyano- izokyano- |
-nitrile * isokyanid |
| 5 |
Aldehydy Thioaldehydy |
–CHO –CHS |
formyl- thioformyl- |
-al* -thial* |
| 6 | Ketony | = O = S = Se = Te |
oxo sulfanylidene- selanylidene- tellanylidene- |
onu thion -selone -tellone |
| 7 | Alkoholy | –OH –SH –SeH –TeH |
hydroxy- sulfanyl- selanyl- tellanyl- |
-ol -thiol -selenol -tellurol |
| 8 | Hydroperoxidy |
-OOH -SOH -SSH |
hydroperoxy- hydroxysulfanyl- disulfanyl- |
-peroxol - SO -thioperoxol -dithioperoxol |
| 9 |
Aminy Iminy Hydraziny |
–NH 2 = NH – NHNH 2 |
amino- imino- hydrazino- |
-amin -imin -hydrazin |
* Poznámka : Nejčastěji se používají tyto přípony, ve kterých je atom uhlíku počítán jako součást předchozího řetězce. Další podrobnosti najdete v článcích o jednotlivých funkčních skupinách.
Pořadí zbývajících funkčních skupin je zapotřebí pouze pro substituovaný benzen, a proto zde není uvedeno.
Společná nomenklatura - triviální názvy
Běžná nomenklatura používá starší názvy některých organických sloučenin namísto použití předpon pro uhlíkovou kostru výše. Vzorec je vidět níže.
| Počet uhlíků |
Předpona jako v novém systému |
Obecný název pro alkohol |
Obecný název pro aldehyd |
Obecný název pro kyselinu |
Obecný název pro keton |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Meth- |
Meth yl alkohol (dřevo alkohol) |
Tvoří aldehyd | Forma kyseliny ic | NA |
| 2 | Eth- |
Eth yl alkohol (zrna alkohol) |
ACET aldehyd | Acet ic kyselina (octová) | NA |
| 3 | Podpěra- | Prop yl alkohol | Propion aldehyd | Kyselina propionová | Acet jeden / dimethyl keton |
| 4 | Ale- | Ale ylalkohol | butyryl aldehyd | Butyryl kyselina ic | Ethyl methyl keton |
| 5 | Pent- | Am yl alkohol | Valer aldehyd | Valer kyselina ic |
• Methylpropylketon
• Diethyl keton |
| 6 | Hex- | Capro yl alkohol | Capro aldehyd | Capro kyselina ic |
• butyl methyl keton
• Ethyl-propyl keton |
| 7 | Hept- | Enanth yl alkohol | Enanth aldehyd | Enanth ová kyselina |
• methyl pentyl keton
• butyl-ethyl- keton • dipropyl keton |
| 8 | Října- | Kapr alkohol | Capryl aldehyd | Kapryl kyselina ic |
• Hexyl methyl keton
• Ethyl-pentyl keton • butyl propyl keton |
| 9 | Non- | Pelargonový ic alkohol | Pelargon aldehyd | Kyselina pelargonová |
• heptyl methyl keton
• Ethylhexylketon • pentyl propyl keton • dibutyl keton |
| 10 | Prosince- | Kaprový alkohol | Capr aldehyd | CAPR kyselina ic |
• Methyl oktyl keton
• Ethyl-heptyl keton • Hexyl propyl keton • butyl pentyl keton |
| 11 | Undec- | - | - | - |
Stejný vzorec pokračuje
( viz níže ) |
| 12 | Dodec- | Laur yl alkohol | Laur aldehyd | Kyselina laurová | |
| 13 | Tridec- | - | - | - | |
| 14 | Tetradec- | Myrist yl alkohol | Myrist aldehyd | Myrist kyselina ic | |
| 15 | Pentadec- | - | - | - | |
| 16 | Hexadec- |
Cet y alkohol Palmit yl alkohol |
Palmitový aldehyd | Palmit kyselina ic | |
| 17 | Heptadec- | - | - | Kyselina Margarová | |
| 18 | Octadec- | Stear yl alkohol | Stear aldehyd | Kyselina stearová | |
| 19 | Nonadec- | - | - | - | |
| 20 | Icos- | Arachid yl alkohol | - | Arachidová kyselina ic | |
| 21 | Henicos- | - | - | - | |
| 22 | Docos- | Behen yl alkohol | - | Behen kyselina ic | |
| 23 | Tricos- | - | - | - | |
| 24 | Tetracos- | Lignocer yl alkohol | - | Lignocer kyselina ic | |
| 25 | Pentacos- | - | - | - | |
| 26 | Hexacos- | Cer yl alkohol | - | Cerot kyselina ic | |
| 27 | Heptacos- | - | - | - | |
| 28 | Octacos- | Horský ylalkohol | - | Kyselina horská ic | |
| 29 | Nonacos- | - | - | - | |
| 30 | Triacont- | Meliss yl alkohol | - | Melissová kyselina | |
| 31 | Hentriacont- | - | - | - | |
| 32 | Dotriacont- | Laccer yl alkohol | - | Laccer ová kyselina | |
| 33 | Tritriacont- | Psyll ic alkohol | - | Psyll ic acid | |
| 34 | Tetratriacont- | Gedd yl alkohol | - | Gedd kyselina ic | |
| 35 | Pentatriacont- | - | - | Ceroplast kyselina ic | |
| 36 | Hexatriacont- | - | - | - | |
| 37 | Heptatriacont- | - | - | - | |
| 38 | Octatriacont- | - | - | - | |
| 39 | Nonatriacont- | - | - | - | |
| 40 | Tetracont- | - | - | - |
Ketony
Běžné názvy pro ketony lze odvodit pojmenováním dvou alkylových nebo arylových skupin vázaných na karbonylovou skupinu jako samostatných slov následovaných slovem keton .
První tři výše uvedená jména jsou stále považována za přijatelná jména IUPAC .
Aldehydy
Obecný název pro aldehyd je odvozen od obecného názvu odpovídající karboxylové kyseliny vypuštěním slova kyselina a změnou přípony z -ic nebo -oic na -aldehyd.
Ionty
Nomenklatura IUPAC také poskytuje pravidla pro pojmenování iontů .
Hydron
Hydron je obecný termín pro vodíkový kation; protony, deuterony a tritony jsou všechny hydrony. Hydrony se však nenacházejí v těžších izotopech.
Mateřské hydridové kationty
Jednoduché kationty vytvořené přidáním hydronu k hydridu halogenu, chalkogenu nebo pniktogenu jsou pojmenovány přidáním přípony „-onium“ ke kořenu prvku: H 4 N + je amonium, H 3 O + je oxonium a H 2 F + je fluoronium. Amoniak byl přijat místo nitronia, které běžně označuje NO 2 + .
Pokud kationtové centrum hydridu není halogen, chalkogen nebo pniktogen, přidá se k názvu neutrálního hydridu přípona „-ium“ po upuštění jakéhokoli konečného „e“. H 5 C + je methanium, HO- (O + ) -H 2 je dioxidanium (HO-OH je dioxidane), a H 2 -N- (N + ) -H 3 je diazanium (H 2 N-NH 2 je diazane) .
Kationty a substituce
Výše uvedené kationty kromě methanu nejsou, přísně vzato, organické, protože neobsahují uhlík. Mnoho organických kationtů se však získá nahrazením jiného prvku nebo některé funkční skupiny vodíkem.
Název každé substituce je uveden před názvem kationtu hydridu. Pokud nastane mnoho substitucí stejnou funkční skupinou, pak je číslo indikováno předponou „di-“, „tri-“ jako u halogenace. (CH 3 ) 3 O + je trimethyloxonium. CH 3 F 3 N + je trifluoromethylammonium.
Viz také
- Nomenklatura Hantzsch – Widman
- Mezinárodní unie biochemie a molekulární biologie
- Zápis nukleové kyseliny
- Organická nomenklatura v čínštině
- Phanes
- Preferovaný název IUPAC
- Nomenklatura Von Baeyera
Reference
Bibliografie
- Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (2013). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 . Královská chemická společnost . ISBN 978-0-85404-182-4.
externí odkazy
- Nomenklatura organické chemie IUPAC (online verze několika starších vydání Modré knihy IUPAC )
- Doporučení IUPAC o organické a biochemické nomenklatuře, symbolech, terminologii atd. (Zahrnuje doporučení IUBMB pro biochemii)
- Bibliografie doporučení IUPAC o organické nomenklatuře (poslední aktualizace 11. dubna 2003)
- ACD/Name Software pro generování systematické nomenklatury
- Název ChemAxon <> Struktura - ChemAxon IUPAC (& tradiční) název pro strukturu a strukturu pro software názvů IUPAC. Jak se používá na chemicalize.org
- chemicalize.org Bezplatný web/služba, která extrahuje názvy IUPAC z webových stránek a anotuje „chemizovanou“ verzi strukturními obrázky. Lze také prohledávat struktury z komentovaných stránek.
- Eller, Gernot A. (2006). „Zlepšení kvality publikovaných chemických názvů pomocí nomenklaturního softwaru“ (PDF) . Molekuly . 9 (11): 915–928. doi : 10,3390/11110915 . PMC 6148558 . PMID 18007396 .
- Americká chemická společnost, Výbor pro nomenklaturu, terminologii a symboly
- Leigh, GJ; Favre, HA; Metanomski, WV (1998). Zásady chemické nomenklatury. Průvodce doporučeními IUPAC (PDF) . Blackwell.