Iridoid - Iridoid
Iridoidy jsou typem monoterpenoidů v obecné formě cyklopentanopyranu, které se nacházejí v celé řadě rostlin a některých zvířat. Jsou biosynteticky odvozeny z 8-oxogeranial . Iridoidy se obvykle nacházejí v rostlinách jako glykosidy , nejčastěji vázané na glukózu .
Chemickou strukturou je iridomyrmecin , obranná chemikálie produkovaná rodem mravenců Iridomyrmex , pro kterou jsou iridoidy pojmenovány. Strukturálně jsou to bicyklické cyklopentan -pyrany s kondenzovanou cis . Štěpením vazby v cyklopentanovém kruhu vzniká podtřída známá jako secoiridoidy , jako je oleuropein a amarogentin .
Výskyt
Iridoidy produkované rostlinami působí především jako obrana proti býložravcům nebo proti infekci mikroorganismy. Variabilní checkerspot motýl také obsahuje iridoidy získané prostřednictvím stravy, které působí jako obrana proti ptačí predátory. Pro lidi a jiné savce se iridoidy často vyznačují odstrašující hořkou chutí.
Aucubin a katalpol jsou dva z nejběžnějších iridoidů v rostlinné říši. Iridoidy převládají v rostlinné podtřídě Asteridae , jako jsou Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae a Menyanthaceae .
Iridoidy byly předmětem výzkumu jejich potenciálních biologických aktivit.
Biosyntéza
Lešení iridoidního kruhu je syntetizováno v rostlinách enzymem iridoid syntázy . Na rozdíl od jiných monoterpenových cykláz používá iridoid syntáza jako substrát 8-oxogeranial . Enzym používá dvoustupňový mechanismus s počátečním redukčním stupněm závislým na NADPH následovaným cyklizačním krokem, který probíhá buď Diels-Alderovou reakcí, nebo intramolekulárním Michaelovým přidáním .
Kyselina loganová je iridoidní substrát přeměněný na strictosidin, který reaguje s tryptaminem , což nakonec vede k indolovým alkaloidům, které zahrnují mnoho biologicky aktivních sloučenin, jako je strychnin , yohimbin , alkaloidy z vinca a elipticin .
Viz také
- Kyselina deacetylasperulosidová , iridoidní sloučenina nacházející se v několika léčivých rostlinách , jako je Morinda citrifolia
Reference
Další čtení
Moreno-Escobar, Jorge A .; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2. března 2013). „Cytotoxické glukosydické iridoidy od Veronica Americana“. Fytochemická písmena . 6 (4): 610–613. doi : 10,1016/j.phytol.2013.07.017 .