Izomerizace - Isomerization

V chemii je izomerizace nebo izomerizace proces, při kterém je molekula , iontový nebo molekulární fragment transformován na izomer s odlišnou chemickou strukturou . Enolizace je příkladem izomerizace, stejně jako tautomerizace . Když dojde k izomerizaci intramolekulárně , může se to nazývat přeskupovací reakce .

Když je aktivační energie pro izomerizační reakci dostatečně malá, budou oba izomery existovat ve vzájemné rovnováze závislé na teplotě. Bylo vypočteno mnoho hodnot standardního rozdílu volné energie , s dobrou shodou mezi pozorovanými a vypočítanými daty.

Příklady a aplikace

Alkany

K izomerizaci skeletu dochází v procesu krakování , který se používá v petrochemickém průmyslu. Kromě snížení průměrné délky řetězce se uhlovodíky s přímým řetězcem v tomto procesu převádějí na rozvětvené izomery, jak ukazuje následující reakce.

( n-butan ) → ( i-butan )

Paliva obsahující rozvětvené uhlovodíky jsou pro spalovací motory upřednostňována pro vyšší oktanové číslo .

Alkenes

Koncové alkeny se izomerizují na vnitřní alkeny v přítomnosti kovových katalyzátorů. Tento způsob se používá v procesu Shell s vyšším olefinem k přeměně alfa-olefinů na vnitřní olefiny, které jsou podrobeny metateze olefinů . V určitých druzích polymeračních reakcí alkenu je řetězová chůze isomerizačním procesem, který zavádí větve do rostoucích polymerů.

Trans izomer resveratrolu může být převedena na cis izomer v fotochemické reakce.

Fotoizomerizace resveratrolu

Thermal přesmyk z azulenem k naftalenu byla pozorována.

Další příklady

Izomerismus aldose-ketózy , neboli transformace Lobry de Bruyn – van Ekenstein, je příkladem v chemii sacharidů .

Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung.svg

Příkladem organokovového izomerace je výroba decaphenylferrocene, [(η 5 -C 5 Ph 5 ) 2 Fe] z jeho vazby izomer .

Tvorba dekafenylferrocenu z jeho vazebného izomeru

Viz také

Reference