Izomerizace - Isomerization
V chemii je izomerizace nebo izomerizace proces, při kterém je molekula , iontový nebo molekulární fragment transformován na izomer s odlišnou chemickou strukturou . Enolizace je příkladem izomerizace, stejně jako tautomerizace . Když dojde k izomerizaci intramolekulárně , může se to nazývat přeskupovací reakce .
Když je aktivační energie pro izomerizační reakci dostatečně malá, budou oba izomery existovat ve vzájemné rovnováze závislé na teplotě. Bylo vypočteno mnoho hodnot standardního rozdílu volné energie , s dobrou shodou mezi pozorovanými a vypočítanými daty.
Příklady a aplikace
Alkany
K izomerizaci skeletu dochází v procesu krakování , který se používá v petrochemickém průmyslu. Kromě snížení průměrné délky řetězce se uhlovodíky s přímým řetězcem v tomto procesu převádějí na rozvětvené izomery, jak ukazuje následující reakce.
Paliva obsahující rozvětvené uhlovodíky jsou pro spalovací motory upřednostňována pro vyšší oktanové číslo .
Alkenes
Koncové alkeny se izomerizují na vnitřní alkeny v přítomnosti kovových katalyzátorů. Tento způsob se používá v procesu Shell s vyšším olefinem k přeměně alfa-olefinů na vnitřní olefiny, které jsou podrobeny metateze olefinů . V určitých druzích polymeračních reakcí alkenu je řetězová chůze isomerizačním procesem, který zavádí větve do rostoucích polymerů.
Trans izomer resveratrolu může být převedena na cis izomer v fotochemické reakce.
Thermal přesmyk z azulenem k naftalenu byla pozorována.
Další příklady
Izomerismus aldose-ketózy , neboli transformace Lobry de Bruyn – van Ekenstein, je příkladem v chemii sacharidů .
Příkladem organokovového izomerace je výroba decaphenylferrocene, [(η 5 -C 5 Ph 5 ) 2 Fe] z jeho vazby izomer .