Kyselina Laurová - Lauric acid

Kyselina Laurová
Kosterní vzorec kyseliny laurové
Lauric-acid-3D-balls.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina dodekanová
Ostatní jména
n -Dodekanová kyselina, Dodecylová kyselina, Dodeková kyselina, Laurostearová kyselina, Vulvová kyselina, 1 -undekankarboxylová kyselina, Duodecylová kyselina, C12: 0 ( čísla lipidů )
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,005,075 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14/h2-11H2,1H3, (H, 13,14) ☒N.
    Klíč: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N ☒N.
  • InChI = 1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14/h2-11H2,1H3, (H, 13,14)
    Klíč: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
  • O = C (O) CCCCCCCCCCC
Vlastnosti
C 12 H 24 O 2
Molární hmotnost 200,322  g · mol −1
Vzhled bílý prášek
Zápach Mírný zápach bobkového oleje
Hustota 1,007 g/cm 3 (24 ° C)
0,8744 g/cm 3 (41,5 ° C)
0,8679 g/cm 3 (50 ° C)
Bod tání 43,8 ° C (110,8 ° F; 316,9 K)
Bod varu 297,9 ° C (568,2 °
F; 571,0 K) 282,5 ° C (540,5 ° F; 555,6 K)
při 512 mmHg
225,1 ° C (437,2 ° F; 498,2 K)
při 100 mmHg
37 mg/L (0 ° C)
55 mg/L (20 ° C)
63 mg/L (30 ° C)
72 mg/L (45 ° C)
83 mg/L (100 ° C)
Rozpustnost Rozpustný v alkoholech , diethyletheru , fenylech , haloalkanech , acetátech
Rozpustnost v methanolu 12,7 g/100 g (0 ° C)
120 g/100 g (20 ° C)
2250 g/100 g (40 ° C)
Rozpustnost v acetonu 8,95 g/100 g (0 ° C)
60,5 g/100 g (20 ° C)
1590 g/100 g (40 ° C)
Rozpustnost v ethylacetátu 9,4 g/100 g (0 ° C)
52 g/100 g (20 ° C)
1250 g/100 g (40 ° C)
Rozpustnost v toluenu 15,3 g/100 g (0 ° C)
97 g/100 g (20 ° C)
1410 g/100 g (40 ° C)
log P 4.6
Tlak páry 2,13 · 10 −6 kPa (25 ° C)
0,42 kPa (150 ° C)
6,67 kPa (210 ° C)
Kyselost (p K a ) 5,3 (20 ° C)
Tepelná vodivost 0,442 W/m · K (pevný)
0,1921 W/m · K (72,5 ° C)
0,1748 W/m · K (106 ° C)
Index lomu ( n D )
 1,423 (70 ° C)
1,4183 (82 ° C)
Viskozita 6,88 cP (50 ° C)
5,37 cP (60 ° C)
Struktura
Monoklinika (α-forma)
Triclinic , aP228 (γ-forma)
P2 1 /a, č. 14 (α-forma)
P 1 , č. 2 (γ-forma)
2/m (α-forma)
1 (y-forma)
a  = 9,524 Á, b  = 4,965 Á, c  = 35,39 Á (α-forma)
α = 90 °, β = 129,22 °, γ = 90 °
Termochemie
404,28 J/mol · K
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 )
−775,6 kJ/mol
7377 kJ/mol
7425,8 kJ/mol (292 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS05: Žíravý
Signální slovo GHS Nebezpečí
H412
P273
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
1
1
Bod vzplanutí > 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
 Glyceryl laurát
Související sloučeniny
Související sloučeniny
 Undekanová kyselina
tridekanová kyselina
dodekanol
dodekanal
sodný laurylsulfát
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Kyselina laurová nebo systematicky, dodekanová kyselina , je nasycená mastná kyselina s 12-uhlíkovým atomovým řetězcem, která má tedy mnoho vlastností mastných kyselin se středním řetězcem , je jasně bílá, prášková pevná látka se slabým zápachem bobkového oleje nebo mýdla. Tyto soli a estery kyseliny laurové, jsou známé jako lauráty .

Kyselina laurová byla nejžádanější složkou pro výrobu napalmu vynikající kvality . S tím přichází ~ 50% v esterifikované formě v mastných kyselinách kokosového oleje.

Výskyt

Kyselina laurová, jako součást triglyceridů , obsahuje přibližně polovinu obsahu mastných kyselin v kokosovém mléce , kokosovém oleji , vavřínovém oleji a oleji z palmových jader (nezaměňovat s palmovým olejem ), jinak je to poměrně neobvyklé. Nachází se také v lidském mateřském mléce (6,2%celkového tuku), kravském mléce (2,9%) a kozím mléce (3,1%).

V různých rostlinách

V hmyzu

Vlastnosti

Přestože 95% triglyceridů se středním řetězcem je absorbováno portální žílou , je jím absorbováno pouze 25–30% kyseliny laurové.

Stejně jako mnoho jiných mastných kyselin je kyselina laurová levná, má dlouhou trvanlivost, je netoxická a manipulace s ní je bezpečná. Používá se hlavně k výrobě mýdel a kosmetiky . K těmto účelům reaguje kyselina laurová s hydroxidem sodným za vzniku laurátu sodného , což je mýdlo . Nejčastěji se laurát sodný získává zmýdelněním různých olejů, jako je kokosový olej. Tyto prekurzory poskytují směsi laurátu sodného a jiných mýdel.

Laboratorní použití

V laboratoři může být kyselina laurová použita ke zkoumání molární hmotnosti neznámé látky prostřednictvím deprese bodu tuhnutí . Volba kyseliny laurové je výhodná, protože teplota tání čisté sloučeniny je relativně vysoká (43,8 ° C). Jeho kryoskopická konstanta je 3,9 ° C · kg/mol. Tavením kyseliny laurové s neznámou látkou, jejím ochlazením a zaznamenáním teploty, při které směs zmrzne, lze určit molární hmotnost neznámé sloučeniny.

Potenciální léčivé vlastnosti

Kyselina laurová zvyšuje celkový cholesterol v séru více než mnoho jiných mastných kyselin, ale většinou lipoprotein s vysokou hustotou (HDL) („dobrý“ cholesterol v krvi). Výsledkem bylo, že kyselina laurová byla charakterizována jako "příznivější účinek na celkový HDL cholesterol než jakákoli jiná [zkoumaná] mastná kyselina, ať už nasycená nebo nenasycená". Obecně nižší poměr celkového/HDL sérového cholesterolu koreluje se snížením rizika aterosklerózy. Nicméně rozsáhlá metaanalýza potravin ovlivňujících poměr celkového LDL /sérového cholesterolu v roce 2003 zjistila, že čisté účinky kyseliny laurové na výsledky onemocnění koronárních tepen zůstávají nejisté. Recenze kokosového oleje (což je téměř polovina kyseliny laurové) z roku 2016 byla podobně neprůkazná ohledně účinků na riziko kardiovaskulárních chorob .

Reference

Další čtení

externí odkazy