Lutein - Lutein
Jména | |
---|---|
Název IUPAC
p, ε-karoten-3,3'-diol
|
|
Preferovaný název IUPAC
(1 R , 4 R ) -4 - {(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -18 - [( 4R ) -4- Hydroxy-2,6,6-trimethylcyklohex-l-en-l-yl] -3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1 -yl} -3,5,5-trimethylcyklohex-2-en-l-ol |
|
Ostatní jména
Lutein; trans- lutein; Xantofyl
|
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100,004,401 |
Číslo E. | E161b (barvy) |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 40 H 56 O 2 | |
Molární hmotnost | 568 871 g / mol |
Vzhled | Červenooranžová krystalická pevná látka |
Bod tání | 190 ° C (374 ° F; 463 K) |
Nerozpustný | |
Rozpustnost v tucích | Rozpustný |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Lutein ( / lj U t i ɪ n , - t já n / ; z latinského luteus znamenat "žlutá") je xantofylového a jeden z 600 známé přirozeně se vyskytujících karotenoidů . Lutein je syntetizován pouze rostlinami a stejně jako jiné xantofyly se nacházejí ve velkém množství v zelené listové zelenině, jako je špenát , kel a žlutá mrkev . V zelených rostlinách působí xantofyly na modulaci světelné energie a slouží jako nefotochemická zhášecí činidla pro vypořádání se s triplet chlorofylem (vzrušená forma chlorofylu), který se během fotosyntézy nadprodukuje při velmi vysokých úrovních světla. Viz xantofylový cyklus pro toto téma.
Zvířata získávají lutein požitím rostlin. V lidské sítnici je lutein absorbován z krve konkrétně do makuly lutea , ačkoli jeho přesná role v těle není známa. Lutein se také nachází ve vaječných žloutcích a živočišných tucích.
Lutein je isomerní se zeaxantinem , liší se pouze umístěním jedné dvojné vazby. Lutein a zeaxanthin mohou být v těle interkonvertovány prostřednictvím meziproduktu zvaného meso- zeaxanthin . Hlavním přírodním stereoizomerem luteinu je ( 3R , 3 ′ R , 6 ′ R ) - beta , epsilon -karoten-3,3'-diol. Lutein je lipofilní molekula a je obecně nerozpustný ve vodě. Přítomnost dlouhého chromoforu konjugovaných dvojných vazeb ( polyenový řetězec) poskytuje charakteristické vlastnosti absorbující světlo. Polyenový řetězec je citlivý na oxidační degradaci působením světla nebo tepla a je chemicky nestabilní v kyselinách.
Lutein je v rostlinách přítomen jako estery mastných kyselin , přičemž jedna nebo dvě mastné kyseliny jsou vázány na dvě hydroxylové skupiny. Z tohoto důvodu může zmýdelnění (deesterifikace) esterů luteinu za vzniku volného luteinu poskytnout lutein v jakémkoli poměru od molárního poměru 1: 1 do 1: 2 se zmýdelňující mastnou kyselinou.
Jako pigment
Tento xantofyl , stejně jako jeho sesterská sloučenina zeaxanthin , se díky své žluto-červené barvě primárně používá při výrobě potravin a doplňků jako barvivo. Lutein absorbuje modré světlo, a proto se při nízkých koncentracích jeví jako žlutý a při vysokých koncentracích oranžově červený.
Mnoho zpěvných ptáků (jako žluva hajní , večerní grosbeak , pěnice žlutá , strakapoud obecný a jávská zelená straka , ale ne americký stehlík nebo žluté kanáry ) ukládá lutein získaný z potravy do rostoucích tkání, aby si vybarvil peří.
Role v lidských očích
Ačkoli je lutein koncentrován v makule - malé ploše sítnice odpovědné za tříbarevné vidění - přesná funkční role luteinu sítnice nebyla stanovena.
Makulární degenerace
V roce 2013 zjištění studie Age-Related Eye Disease Study (AREDS) ukázaly, že formulace doplňku stravy obsahující lutein snížila progresi makulární degenerace související s věkem (AMD) o 25 procent. Lutein a zeaxanthin však neměly žádný celkový účinek na prevenci AMD, ale spíše „účastníků s nízkým příjmem luteinu a zeaxanthinu v potravě na začátku studie, kteří však během studie užívali přípravek AREDS s luteinem a zeaxanthinem, bylo asi 25 o procenta menší pravděpodobnost vývoje pokročilé AMD ve srovnání s účastníky s podobným příjmem ve stravě, kteří neužívali lutein a zeaxanthin. “
V AREDS2 účastníci užívali jednu ze čtyř formulací AREDS: původní formulaci AREDS, formulaci AREDS bez betakarotenu, AREDS s nízkým obsahem zinku, AREDS bez beta-karotenu a nízkým obsahem zinku. Kromě toho užívali jeden ze čtyř dalších doplňků nebo kombinací zahrnujících lutein a zeaxanthin (10 mg a 2 mg), omega-3 mastné kyseliny (1 000 mg), lutein / zeaxanthin a omega-3 mastné kyseliny nebo placebo. Studie uvádí, že z přidávání omega-3 mastných kyselin nebo luteinu a zeaxantinu do formulace nebyl žádný další celkový přínos. Studie však našla výhody ve dvou podskupinách účastníků: u těch, kterým nebyl podáván beta-karoten, a u těch, kteří měli ve své stravě málo luteinu a zeaxanthinu. Odstranění betakarotenu nezhoršilo ochranný účinek formulace proti vývoji pokročilé AMD, což bylo důležité vzhledem k tomu, že vysoké dávky betakarotenu byly spojeny s vyšším rizikem rakoviny plic u kuřáků. Z těchto důvodů bylo v budoucích formulacích doporučeno nahradit beta-karoten luteinem a zeaxantinem.
- Tři následné metaanalýzy dietního luteinu a zeaxantinu dospěly k závěru, že tyto karotenoidy snižují riziko progrese z AMD v raném stadiu do pozdního stadia AMD.
- Cochraneova recenze z roku 2017 z 19 studií z několika zemí však dospěla k závěru, že doplňky stravy obsahující zeaxanthin a lutein mají malý nebo žádný vliv na progresi AMD. Obecně zůstává nedostatek důkazů k posouzení účinnosti dietetického nebo doplňkového zeaxantinu nebo luteinu při léčbě nebo prevenci časné AMD.
Výzkum katarakty
Existují předběžné epidemiologické důkazy, že zvyšující se příjem luteinu a zeaxanthinu snižuje riziko vzniku katarakty . Spotřeba více než 2,4 mg luteinu / zeaxantinu denně z potravin a doplňků stravy významně korelovala se sníženým výskytem zákalů jaderných čoček, jak vyplývá z údajů shromážděných během období 13 až 15 let v jedné studii.
Dvě metaanalýzy potvrzují korelaci mezi vysokým obsahem stravy nebo vysokými sérovými koncentracemi luteinu a zeaxantinu a snížením rizika katarakty. Existuje pouze jedna publikovaná klinická intervenční studie testující účinek suplementace luteinem a zeaxantinem na kataraktu. Do studie AREDS2 byli zařazeni jedinci s rizikem progrese do pokročilé věkem podmíněné makulární degenerace. Celkově bylo u skupiny, která dostávala lutein (10 mg) a zeaxanthin (2 mg), méně pravděpodobné, že budou postupovat k nutnosti operace katarakty. Autoři spekulovali, že může existovat výhoda prevence katarakty u lidí s nízkým příjmem luteinu a zeaxanthinu v potravě, ale doporučili další výzkum.
Ve stravě
Lutein je přirozenou součástí lidské stravy, která se nachází v oranžově žlutém ovoci a květinách a v listové zelenině. Podle průzkumu NHANES 2013-2014 dospělí ve Spojených státech konzumují v průměru 1,7 mg luteinu a zeaxanthinu denně. V současné době neexistuje žádný doporučený dietní příspěvek pro lutein. Některé pozitivní účinky na zdraví byly pozorovány při úrovních příjmu potravy 6–10 mg / den. Jediným definitivním vedlejším účinkem nadměrné konzumace luteinu je bronzování pokožky ( karotenodermie ).
Jako potravinářská přídatná látka má lutein E číslo E161b ( INS číslo 161b) a je extrahován z plátků měsíčku lékařského ( Tagetes erecta ). Je schválen pro použití v EU a Austrálii a na Novém Zélandu. Ve Spojených státech nemusí být lutein používán jako potravinářské barvivo pro potraviny určené k lidské spotřebě, ale může být přidáván do krmiva pro zvířata a je povolen jako doplněk stravy pro člověka často v kombinaci se zeaxantinem . Příklad: lutein krmený kuřatům se objeví v barvě kůže a barvě vaječného žloutku.
Některé potraviny obsahují relativně vysoké množství luteinu:
Produkt | Lutein / zeaxanthin (mikrogramy na 100 gramů) |
---|---|
nasturtium (žluté květy, pouze hladiny luteinu) | 45 000 |
měsíček lékařský (žluté a oranžové květy, pouze hladiny luteinu) | 29 800 |
kel (syrový) | 39 550 |
kapusta (vařená) | 18246 |
listy pampelišky (syrové) | 13 610 |
nasturtium (pouze listy, hladiny luteinu) | 13 600 |
vodnice zelenina (surový) | 12 825 |
špenát (surový) | 12198 |
špenát (vařený) | 11 308 |
mangold (surový nebo vařený) | 11 000 |
vodnice zelenina (vařené) | 8 440 |
zelená zelenina (vařená) | 7 694 |
řeřicha (surová) | 5 767 |
zahradní hrášek (surový) | 2,593 |
římský salát | 2,312 |
cuketa (cukety) | 2125 |
růžičková kapusta | 1590 |
brokolice , surová | 1403 |
pistáciové oříšky | 1205 |
brokolice , vařená | 1121 |
mrkev (vařená) | 687 |
kukuřice / kukuřice | 642 |
vejce (natvrdo) | 353 |
avokádo (syrové) | 271 |
mrkev (surová) | 256 |
kiwi | 122 |
Bezpečnost
U lidí je sledovaná bezpečná hladina (OSL) pro lutein na základě hodnocení nevládní organizace 20 mg / den. Přestože byly testovány mnohem vyšší hladiny bez nepříznivých účinků a mohou být také bezpečné, údaje o příjmu nad OSL nejsou dostatečné pro spolehlivý závěr o dlouhodobé bezpečnosti. Ani americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv, ani Evropský úřad pro bezpečnost potravin nepovažují lutein za základní živinu nebo nepřispěly ke stanovení přijatelné horní úrovně příjmu.
Obchodní hodnota
Trh s luteinem je rozdělen na farmaceutické výrobky, doplňky stravy, potraviny, krmiva pro domácí zvířata a krmiva pro zvířata a ryby. Farmaceutický trh s luteinem se odhaduje na přibližně 190 milionů USD a kategorie nutraceutik a potravin se odhadují na přibližně 110 milionů USD. Krmivo pro zvířata v zájmovém chovu a další použití luteinu pro zvířata se odhadují na 175 milionů USD ročně. Patří sem kuřata (obvykle v kombinaci s jinými karotenoidy), aby získali barvu ve vaječných žloutcích, a rybí farmy, aby zabarvily maso blíže k barvě divokých ryb. V průmyslu doplňků stravy je hlavním trhem s luteinem produkty s tvrzením, že pomáhají udržovat zdraví očí. Novější aplikace se objevují v orálních a lokálních produktech pro zdraví pokožky. Zdraví pokožky prostřednictvím doplňků konzumovaných perorálně je jednou z nejrychleji rostoucích oblastí na trhu s karotenoidy v hodnotě 2 miliard USD.