Maltol - Maltol

Nesmí být zaměňována s Maltitol .
Maltol
Maltol.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
3-Hydroxy-2-methyl-4H - pyran-4-on
Ostatní jména
Kyselina larixinová; Palatone; Veltol
Identifikátory
3D model ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,003,884 Upravte to na Wikidata
E číslo E636 (zvýrazňovač chuti)
UNII
  • InChI = 1S/C6H6O3/c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4/h2-3,8H, 1H3 šekY
    Klíč: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C6H6O3/c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4/h2-3,8H, 1H3
    Klíč: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH
  • O = C1C = COC (C) = C1O
Vlastnosti
C 6 H 6 O 3
Molární hmotnost 126,111  g · mol −1
Hustota 1,348 g / cm 3
Bod tání 161 až 162 ° C (322 až 324 ° F; 434 až 435 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Maltol je přirozeně se vyskytující organická sloučenina, která se používá především jako zvýrazňovač chuti . To je nalezené v kůře modřínového stromu, v borové jehličí, a praženého sladu (od kterého to dostane jeho jméno). Je to bílý krystalický prášek, který je rozpustný v horké vodě, chloroformu a dalších polárních rozpouštědlech. Maltol, který má vůni cukrové vaty a karamelu, se používá k dodání sladké vůně vůním. Sladkost Maltolu přispívá k vůni čerstvě upečeného chleba a používá se jako zvýrazňovač chuti ( INS číslo 636) do chlebů a koláčů.

Maltol, jako příbuzné 3-hydroxy-4- pyrony, jako je kyselina kojová, se váže na centra tvrdých kovů, jako jsou Fe 3+ , Ga 3+ , Al 3+ a VO 2+ . V souvislosti s touto vlastností bylo hlášeno, že maltol výrazně zvyšuje příjem hliníku v těle a zvyšuje orální biologickou dostupnost galia a železa. V evropské řadě potravinářských přídatných látek řady E je znám jako E636 .

Deriváty

Některé syntetické deriváty maltolu, vyvinuté na univerzitě v Urbino , vykazovaly omezenou in vitro antiproliferativní aktivitu vůči liniím rakovinných buněk, což pravděpodobně v těchto buňkách vyvolávalo apoptózu .

Viz také

Reference

  1. ^ BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). „Nové poznatky o interakcích sérových proteinů s bis (maltolato) oxovanadium (IV): Transport a biotransformace inzulínových farmaceutických přípravků posilujících inzulín“. J. Am. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. doi : 10,1021/ja043944n . PMID  15810845 .
  2. ^ N. Kaneko; H. Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai (2004). „Orálně podávaný komplex hliníku a maltolátu zvyšuje oxidační stres v orgánech myší“. J. Inorg. Biochem . 98 (12): 2022–2031. doi : 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008 . PMID  15541491 .
  3. ^ LR Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll (2000). „Chemie a farmakokinetika maltolátu galia, sloučeniny s vysokou biologickou dostupností orálního galia“ . Drogy na bázi kovů . 7 (1): 33–48. doi : 10,1155/MBD.2000,33 . PMC  2365198 . PMID  18475921 .
  4. ^ DM Reffitt; TJ Zatížení; Osivo PT; J. Wood J; RP Thompson; JJ Powell (2000). „Hodnocení absorpce železa z železitého trimaltolu“. Ann. Clin. Biochem . 37 (4): 457–66. doi : 10,1258/0004563001899645 . PMID  10902861 .
  5. ^ Amatori, G. Ambrosi; Fanelli, M.Formica; Fusi, L. Giorgi; Macedi, M. Micheloni; Paoli, R. Pontellini (2012). „Syntéza, zásaditost, strukturní charakterizace a biochemické vlastnosti dvou [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl) methyl] aminových derivátů vykazujících protinádorové vlastnosti“ . J. Org. Chem . 77 (5): 2207–18. doi : 10,1021/jo202270j . PMID  22296279 .
  6. ^ Amatori, I.Bagaloni; Macedi, M.Formica; Giorgi, V. Fusi (2010). „Malten, nová syntetická molekula vykazující in vitro antiproliferativní aktivitu proti nádorovým buňkám a indukci komplexních strukturálních změn DNA“ . Br. J. Rak . 103 (2): 239–48. doi : 10,1038/sj.bjc.6605745 . PMC  2906739 . PMID  20571494 .