Mesna - Mesna

Tento článek je o sulfonátu. Pro thiolátový MeSNa viz methanethiolát sodný .
Mesná
Mesna.svg
Klinické údaje
Výslovnost / M ɛ z n ə /
AHFS / Drugs.com Monografie

Kategorie těhotenství
Cesty
podání		 Ústně , intravenózní
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetické údaje
Biologická dostupnost 45–79% (ústy)
Metabolismus Oxiduje v oběhu
Poločas eliminace 0,36–8,3 hodiny
Vylučování ledviny
Identifikátory
  • 2-sulfanylethansulfonát sodný
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Informační karta ECHA 100,039,336 Upravte to na Wikidata
Chemická a fyzikální data
Vzorec C 2 H 5 Na O 3 S 2
Molární hmotnost 164,17  g · mol −1
3D model ( JSmol )
  • [Na+]. [O-] S (= 0) (= 0) CCS
  • InChI = 1S/C2H6O3S2.Na/c3-7 (4,5) 2-1-6;/h6H, 1-2H2, (H, 3,4,5);/q;+1/p-1 šekY
  • Klíč: XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M šekY
 ☒N.šekY (co je to?) (ověřit)  

Mesna , prodávaná mimo jiné pod značkou Mesnex , je lék používaný u pacientů užívajících cyklofosfamid nebo ifosfamid ke snížení rizika krvácení z močového měchýře . Používá se buď ústy nebo injekcí do žíly .

Mezi časté nežádoucí účinky patří bolest hlavy, zvracení, ospalost, ztráta chuti k jídlu, kašel, vyrážka a bolesti kloubů. Mezi závažné nežádoucí účinky patří alergické reakce . Užívání během těhotenství se zdá být pro dítě bezpečné, ale toto použití nebylo dobře studováno. Mesna je organosírová sloučenina . Funguje tím, že mění produkty rozkladu cyklofosfamidu a ifosfamidu nalezené v moči, čímž jsou méně toxické.

Mesna byla schválena pro lékařské použití ve Spojených státech v roce 1988. Je na seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace .

Lékařské využití

Chemoterapeutický adjuvans

Mesna se používá terapeuticky ke snížení výskytu hemoragické cystitidy a hematurie, když pacient dostává ifosfamid nebo cyklofosfamid pro chemoterapii rakoviny. Tato dvě protirakovinná činidla, in vivo , mohou být přeměněna na urotoxické metabolity, jako je akrolein .

Mesna pomáhá detoxikovat tyto metabolity reakcí své sulfhydrylové skupiny se sloučeninami obsahujícími α, β-nenasycený karbonyl , jako je akrolein. Tato reakce je známá jako Michaelova adice . Mesna také zvyšuje vylučování cysteinu močí .

jiný

Mimo Severní Ameriku se mesna také používá jako mukolytické činidlo , které funguje stejným způsobem jako acetylcystein ; pro tuto indikaci se prodává jako Mistabron a Mistabronco.

Správa

Podává se intravenózně nebo orálně (do úst). Infuze IV mesna by byly podávány s IV ifosfamidem, zatímco orální mesna by byly podávány s perorálním cyklofosfamidem. Perorální dávky musí být dvojnásobné než intravenózní (IV) mesna dávka kvůli problémům s biologickou dostupností. Orální přípravek umožňuje pacientům opustit nemocnici dříve, místo aby zůstali čtyři až pět dní u všech infuzí IV mesna.

Mechanismus účinku

Mesna snižuje toxicitu urotoxických sloučenin, které se mohou tvořit po podání chemoterapie. Mesna je ve vodě rozpustná sloučenina s antioxidačními vlastnostmi a podává se souběžně s chemoterapeutickými činidly cyklofosfamidem a ifosfamidem . Mesna se koncentruje v močovém měchýři, kde se akrolein hromadí po podání chemoterapie a pomocí Michaelova adice vytváří konjugát s akroleinem a dalšími urotoxickými metabolity. Tato konjugační reakce inaktivuje urotoxické sloučeniny na neškodné metabolity. Metabolity se pak vylučují močí.

Jména

Je prodáván společností Baxter jako Uromitexan a Mesnex. Název látky je zkratka pro 2- m ercapto e Thane s ulfonate Na ( Na je chemická značka pro sodík ).

Viz také

  • Koenzym M - koenzym se stejnou strukturou, jaký používají metanogenní bakterie

Reference

externí odkazy