Methylsalicylát - Methyl salicylate
|
|||
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Methyl-2-hydroxybenzoát |
|||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ČEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100,003,925 
|
||
| Číslo ES | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| Číslo RTECS | |||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 8 H 8 O 3 | |||
| Molární hmotnost | 152,149 g/mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Sladký, kořeněný | ||
| Hustota | 1,174 g / cm 3 | ||
| Bod tání | -8,6 ° C (16,5 ° F, 264,5 K) | ||
| Bod varu | 222 ° C (432 ° F; 495 K) Rozkládá se při 340–350 ° C |
||
| 0,639 g/L (21 ° C) 0,697 g/L (30 ° C) |
|||
| Rozpustnost | Mísitelný v organických rozpouštědlech | ||
| Rozpustnost v acetonu | 10,1 g/g (30 ° C) | ||
| Tlak páry | 1 mmHg (54 ° C) | ||
| Kyselost (p K a ) | 9.8 | ||
| −8,630 × 10 −5 cm 3 /mol | |||
|
Index lomu ( n D )
|
1,538 | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Škodlivý | ||
| Piktogramy GHS |
|
||
| Signální slovo GHS | Varování | ||
| H302 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301+312 , P302+352 , P305+351+338 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P501 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 96 ° C (205 ° F; 369 K) | ||
| 452,7 ° C (846,9 ° F; 725,8 K) | |||
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je to ?)
  |
|||
| Reference na infobox | |||
Methylsalicylát ( olej ze zimního nebo zimního oleje ) je organická sloučenina vzorce C 6 H 4 (OH) (CO 2 CH 3 ). Jedná se o methyl ester z kyseliny salicylové . Je to bezbarvá, viskózní kapalina se sladkou, ovocnou vůní připomínající kořenové pivo , ale často se asociačně nazývá „mátová“, protože je přísadou do mátových bonbónů. Produkuje ji mnoho druhů rostlin , zejména zimozeleň . Vyrábí se také synteticky, používá se jako vůně a jako ochucovadlo.
Biosyntéza a výskyt
Methylsalicylát byl poprvé izolován (z rostliny Gaultheria procumbens ) v 1843 francouzskou lékárnou Augusta André Thomas Cahours (1813-1891), který je identifikován jako esteru z kyseliny salicylové a methanol .
Biosyntéza methylsalicylát vzniká prostřednictvím hydroxylace z kyseliny benzoové prostřednictvím cytochromu P450 následuje methylace pomocí metyláza enzymu.
Methylsalicylát jako rostlinný metabolit
Mnoho rostlin produkuje methyl salicylát v malých množstvích. Hladiny methylsalicylátu jsou často upregulovány v reakci na biotický stres, zejména infekci patogeny, kde hraje roli v navození rezistence . Methylsalicylát pravděpodobně funguje tak, že je metabolizován na rostlinný hormon kyselinu salicylovou. Jelikož je methylsalicylát těkavý, mohou se tyto signály šířit vzduchem do distálních částí stejné rostliny nebo dokonce do sousedních rostlin, načež mohou fungovat jako mechanismus komunikace mezi rostlinami a rostlinami , „varující“ sousedy před nebezpečím. Methylsalicylát se také uvolňuje v některých rostlinách, když jsou poškozeny býložravým hmyzem, kde mohou fungovat jako tágo pomáhající při náboru predátorů.
Některé rostliny produkují methylsalicylát ve větších množstvích, kde se pravděpodobně podílejí na přímé obraně před predátory nebo patogeny. Příklady této posledně jmenované třídy zahrnují: některé druhy rodu Gaultheria z čeledi Ericaceae , včetně Gaultheria procumbens , zimozelené nebo východní borůvky; některé druhy rodu Betula z čeledi Betulaceae , zejména ty z podrodu Betulenta , jako B. lenta , bříza černá; všechny druhy rodu Spiraea z čeledi Rosaceae , nazývané také luční sladkosti; druhy rodu Polygala z čeledi Polygalaceae . Methylsalicylát může být také součástí květinových vůní , zejména v rostlinách závislých na nočních opylovačích, jako jsou můry, scarab brouci a (noční) včely.
Komerční výroba
Methylsalicylát mohou být vyrobeny esterifikací kyseliny salicylové s methanolem . Komerční methylsalicylát se nyní syntetizuje, ale v minulosti se běžně destiloval z větviček Betula lenta (bříza sladká) a Gaultheria procumbens (borůvka východní nebo zimozeleň).
Využití
Methylsalicylát se používá ve vysokých koncentracích jako rubefacient a analgetikum v hlubinných topných masti (např Bengay ) pro léčbu kloubů a svalové bolesti. Randomizované dvojitě zaslepené studie uvádějí, že důkazy o jeho účinnosti jsou slabé, ale u akutní bolesti silnější než u chronické bolesti, a že účinnost může být zcela způsobena kontraritrací . V těle se však metabolizuje na salicyláty, včetně kyseliny salicylové, známého NSAID .
Methylsalicylát se používá v nízkých koncentracích (0,04% a méně) jako příchuť ve žvýkačkách a mátách . Když je smíchán s cukrem a vysušen, je to potenciálně zábavný zdroj triboluminiscence , například rozdrcením Wint-O-Green Life Savers v temné místnosti. Při drcení krystaly cukru vyzařují světlo; methyl salicylát zesiluje jiskru, protože fluoreskuje , absorbuje ultrafialové světlo a znovu ho vyzařuje ve viditelném spektru. Používá se jako antiseptikum v ústní vodě Listerine vyráběné společností Johnson & Johnson . Poskytuje vůni různým produktům a jako prostředek maskující zápach některých organofosfátových pesticidů .
Methylsalicylát se také používá jako návnada pro přilákání samců včel orchidejí ke studiu, které zjevně shromažďují chemikálie k syntéze feromonů a k čištění barevných vzorků rostlinných nebo živočišných tkání, a jako takové jsou užitečné pro mikroskopii a imunohistochemii, když přebytečné pigmenty zakrývají struktury. nebo blokují světlo ve vyšetřované tkáni. Toto čištění obvykle trvá jen několik minut, ale tkáň musí být nejprve dehydratována v alkoholu. Bylo také objeveno, že methylsalicylát funguje jako kairomon, který přitahuje nějaký hmyz, například lucernu skvrnitou .
Mezi další aplikace patří: používá se jako simulant nebo jako náhrada za výzkum chemické bojové látky sirné hořčice , kvůli jejím podobným chemickým a fyzikálním vlastnostem. Při obnově (alespoň dočasně) elastomerních vlastností starých gumových válečků, zejména v tiskárnách, jako přenosový prostředek při tisku (k uvolnění toneru z fotokopií a jeho nanesení na jiné povrchy) a jako penetrační olej k uvolnění zrezivělých částí.
Bezpečnost a toxicita
Methylsalicylát je potenciálně smrtelný, zejména pro malé děti. Jedna čajová lžička (5 ml) methylsalicylátu obsahuje přibližně 6 g salicylátu, což odpovídá téměř dvaceti 300 mg tablet aspirinu (5 ml × 1,174 g/ml = 5,87 g). K toxickému požití salicylátů obvykle dochází při dávkách přibližně 150 mg/kg tělesné hmotnosti. Toho lze dosáhnout 1 ml oleje ze zimáku, což odpovídá 140 mg/kg salicylátů na 10 kg dítě (22 liber). Nejnižší publikovaná smrtelná dávka je 101 mg/kg tělesné hmotnosti u dospělých lidí (nebo 7,07 gramů u 70 kg dospělého). Malým dětem se ukázal smrtelný v dávkách pouhých 4 ml. Sedmnáctiletá běžkyně na Akademii Notre Dame na Staten Islandu zemřela v dubnu 2007 poté, co její tělo absorbovalo methylsalicylát nadměrným používáním topických přípravků na úlevu od bolesti svalů (pomocí několika záplat proti pokynům výrobce).
Většina případů toxicity pro člověka v důsledku methylsalicylátu je důsledkem nadměrného používání topických analgetik, zejména u dětí. Salicylát, hlavní metabolit methylsalicylátu, se může akumulovat v krvi , plazmě nebo séru, aby potvrdil diagnózu otravy u hospitalizovaných pacientů nebo pomohl při pitvě .