1 -butanol - 1-Butanol

1-butanol
Kosterní vzorec n-butanolu
Spacefill model n-butanolu
Kosterní vzorec n-butanolu se všemi přidanými explicitními vodíky
Jména
Preferovaný název IUPAC
Butan-1-ol
Ostatní jména
n Butanol
n -butyl-alkohol,
n -butyl-hydroxid
n -Propylcarbinol
n -Propylmethanol
1-hydroxybutan
Methylolpropane
Identifikátory
3D model ( JSmol )
3DMet
969148
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100 000,683 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
25753
KEGG
Pletivo 1-butanol
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1120
  • InChI = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H, 2-4H2,1H3 šekY
    Klíč: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H, 2-4H2,1H3
  • OCCCC
Vlastnosti
C 4 H 10 O
Molární hmotnost 74,123  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá, lomivá kapalina
Zápach banánové , drsné, alkoholické a sladké
Hustota 0,81 g / cm 3
Bod tání -89,8 ° C (-129,6 ° F; 183,3 K)
Bod varu 117,7 ° C (243,9 ° F; 390,8 K)
73 g/l při 25 ° C
Rozpustnost velmi dobře rozpustný v acetonu
mísitelném s ethanolem , ethyletherem
log P 0,839
Tlak páry 0,58 kPa (20 ° C) Mezinárodní bezpečnostní karty ILO (ICSC)
Kyselost (p K a ) 16.10
−56,536 · 10 −6 cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
1,3993 (20 ° C)
Viskozita 2,573 mPa · s (při 25 ° C)
1,66 D
Termochemie
225,7 J/(K · mol)
Standardní entalpie
tvorby
f H 298 )
−328 (4) kJ/mol
−2670 (20) kJ/mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list ICSC 0111
Piktogramy GHS GHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivý
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
3
0
Bod vzplanutí 35 ° C (95 ° F; 308 K)
343 ° C (649 ° F; 616 K)
Výbušné limity 1,45–11,25%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
790 mg/kg (krysa, orální)
3484 mg/kg (králík, orálně)
790 mg/kg (krysa, orálně)
1700 mg/kg (pes, orálně)
9221 ppm (savec)
8000 ppm (krysa, 4  h )
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
PEL 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (doporučeno)
C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [kůže]
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
1400 ppm
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Butanthiolu
n -butylamin
diethylether
Pentan
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Butan-1-ol , také známý jako n-butanol, je primární alkohol s chemickým vzorcem C 4 H 9 OH a lineární strukturou. Izomery butan-1-olu jsou isobutanol , butan-2-ol a terc- butanol . Nemodifikovaný termín butanol se obvykle týká izomeru s přímým řetězcem.

1-butanol se přirozeně vyskytuje jako vedlejší produkt z ethanolu fermentací z cukrů a dalších sacharidů a je přítomen v mnoha potravin a nápojů. Je také povoleným umělým aromatem ve Spojených státech, které se používá v másle, smetaně, ovoci, rumu, whisky, zmrzlině a zmrzlině, cukroví, pečivu a kordialech. Používá se také v celé řadě spotřebních výrobků.

Největší použití 1-butanolu je jako průmyslového meziproduktu, zejména pro výrobu butylacetátu (samotného umělého aromatického a průmyslového rozpouštědla). Jedná se o petrochemii získanou z propylenu . Odhadovaná čísla produkce pro rok 1997 jsou: Spojené státy 784 000 tun; Západní Evropa 575 000 tun; Japonsko 225 000 tun.

Výroba

Od roku 1950, nejvíce 1-butanolu se vyrábí hydroformylací z propenu (oxo procesu) přednostně tvoří butyraldehyd n-butanolu. Typické katalyzátory jsou na bázi kobaltu a rhodia. Butyraldehyd se poté hydrogenuje za vzniku butanolu.

Propen Hydroformylierung zu Butanol.svg

Druhý způsob výroby butanolu zahrnuje Reppeho reakci propylenu s CO a vodou:

CH 3 CH = CH 2 + H 2 O + CO 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

V dřívějších dobách se butanol připravoval z krotonaldehydu , který lze získat z acetaldehydu .

Butanol mohou také být produkovány fermentací z biomasy bakteriemi. Před padesátými léty byl Clostridium acetobutylicum používán v průmyslové fermentaci k výrobě butanolu. Výzkum v posledních několika desetiletích ukázal výsledky jiných mikroorganismů, které mohou produkovat butanol fermentací.

Průmyslové použití

1-butanol, který tvoří 85% jeho použití, se používá hlavně při výrobě laků . Je to oblíbené rozpouštědlo, např. Pro nitrocelulózu . Jako rozpouštědla se používá řada butylesterů, např. Butoxyethanol . Mnoho změkčovadel je založeno na butylesterech, např. Dibutylftalátu . Monomer butylakrylátu se používá pro výrobu polymerů. Je předchůdcem n-butylaminů .

Biopalivo

1-Butanol byl navržen jako náhrada za naftu a benzín . Vyrábí se v malém množství téměř ve všech fermentacích (viz fuselový olej ). Clostridium produkuje mnohem vyšší výtěžky butanolu. Probíhá výzkum s cílem zvýšit výtěžek biobutanolu z biomasy .

Butanol je považován za potenciální biopalivo ( butanolové palivo ). Butanol o síle 85 procent lze použít v automobilech určených pro benzín bez jakékoli změny motoru (na rozdíl od 85% ethanolu) a díky danému obsahu kyslíku v butanolu poskytuje pro daný objem více energie než ethanol a téměř stejně jako benzín. Proto by vozidlo používající butanol vrátilo spotřebu paliva srovnatelnější s benzínem než ethanolem. Butanol lze také přidat do motorové nafty, aby se snížily emise sazí.

Výroba, nebo v některých případech použití následujících látek, může vést k expozici 1-butanolu: umělá kůže , butylestery , kaučukový cement , barviva, ovocné esence, laky, filmy a fotografické filmy, pláště do deště, parfémy, pyroxylinové plasty, umělé hedvábí , bezpečnostní sklo, šelakový lak a voděodolný hadřík.

Výskyt v přírodě

Butan-1-ol se přirozeně vyskytuje v důsledku fermentace uhlohydrátů v řadě alkoholických nápojů, včetně piva, hroznových pálenek, vína a whisky. Bylo zjištěno v těkavých látkách chmele, ovoce z jacku, tepelně ošetřených mlécích, pižmovém melounu, sýru, semínku jižního hrachu a vařené rýži. 1-Butanol se také tvoří během hlubokého smažení kukuřičného oleje, bavlníkového oleje, trilinoleinu a trioleinu.

Butan-1-ol je jedním z „ fuselových alkoholů “ (z němčiny „špatný alkohol“), které zahrnují alkoholy, které mají více než dva atomy uhlíku a mají významnou rozpustnost ve vodě. Je přirozenou součástí mnoha alkoholických nápojů, i když v nízkých a proměnlivých koncentracích. To (spolu s podobnými fuselovými alkoholy) je považováno za zodpovědné za závažné kocoviny , ačkoli experimenty na zvířecích modelech pro to neprokázaly.

1-Butanol se používá jako přísada do zpracovaných a umělých aromat a k extrakci bílkovin bez lipidů z vaječného žloutku, přírodních aromatických látek a rostlinných olejů, výroby chmelového extraktu pro výrobu vína a jako rozpouštědla při odstraňování pigmentů z proteinový koncentrát vlhkého tvarohu .

Metabolismus a toxicita

Akutní toxicita 1-butanolu je relativně nízká, s orálními hodnotami LD 50 790–4 360 mg/kg (krysa; srovnatelné hodnoty pro ethanol jsou 7 000–15 000 mg/kg). U obratlovců je zcela metabolizován podobným způsobem jako ethanol : alkohol dehydrogenáza přeměňuje 1-butanol na butyraldehyd ; tato se potom převede na kyselinu máselnou podle aldehyddehydrogenázy . Kyselinu máselnou lze plně metabolizovat na oxid uhličitý a vodu pomocí beta-oxidační dráhy. U potkanů ​​bylo do moči vyloučeno pouze 0,03% perorální dávky 2 000 mg/kg. V subletální dávky, 1-butanolu se chová jako útlumu v centrálním nervovém systému , podobně jako ethanol: jedna studie u potkanů ukázaly, že omamné účinnost 1-butanolu je asi 6 krát vyšší, než je ethanol, pravděpodobně z důvodu jeho pomalejší transformace alkohol dehydrogenázou.

Jiná nebezpečí

Tekutý 1-butanol, jak je běžné u většiny organických rozpouštědel, extrémně dráždí oči; opakovaný kontakt s pokožkou může také způsobit podráždění. Předpokládá se, že jde o generický efekt „odtučnění“. Nebyla pozorována žádná senzibilizace kůže. K podráždění dýchacích cest dochází pouze při velmi vysokých koncentracích (> 2 400 ppm).

S bodem vzplanutí 35 ° C představuje 1-butanol mírné nebezpečí požáru: je o něco hořlavější než petrolej nebo motorová nafta, ale méně hořlavý než mnoho jiných běžných organických rozpouštědel. Depresivní účinek na centrální nervový systém (podobný intoxikaci ethanolem) je potenciálním nebezpečím při práci s 1-butanolem v uzavřených prostorách, ačkoli prahová hodnota zápachu (0,2–30 ppm) je hluboko pod koncentrací, která by měla jakýkoli neurologický účinek.

Viz také

externí odkazy

  • Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0111
  • Kapesní průvodce NIOSH k chemickým nebezpečím. „#0076“ . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  • Počáteční hodnotící zpráva SIDS pro n -butanol od Organizace pro hospodářskou spolupráci a rozvoj (OECD)
  • Kritéria IPCS pro ochranu životního prostředí 65: Butanoly: čtyři izomery
  • Průvodce IPCS pro zdraví a bezpečnost 3: 1-butanol

Reference