Organická kyselina - Organic acid

Organická kyselina je organická sloučenina s kyselými vlastnostmi. Nejběžnějšími organickými kyselinami jsou karboxylové kyseliny , jejichž kyselost je spojena s jejich karboxylovou skupinou –COOH. Sulfonové kyseliny , obsahující skupinu -SO ₂ OH, jsou relativně silnější kyseliny. Alkoholy s –OH mohou působit jako kyseliny, ale obvykle jsou velmi slabé. Relativní stabilita konjugované báze kyseliny určuje její kyselost. Jiné skupiny mohou [také] propůjčovat kyselost, obvykle slabě: thiolová skupina –SH, enolová skupina a fenolová skupina. V biologických systémech jsou organické sloučeniny obsahující tyto skupiny obecně označovány jako organické kyseliny.

Mezi několik běžných příkladů patří:

Charakteristika

Organické kyseliny jsou obecně slabé kyseliny a ve vodě se nerozkládají úplně, zatímco silné minerální kyseliny ano. Organické kyseliny s nižší molekulovou hmotností, jako jsou kyselina mravenčí a mléčná, jsou ve vodě mísitelné , ale organické kyseliny s vyšší molekulovou hmotností, jako je kyselina benzoová , jsou nerozpustné v molekulární (neutrální) formě.

Na druhou stranu je většina organických kyselin velmi dobře rozpustná v organických rozpouštědlech. Kyselina p -toluensulfonová je poměrně silná kyselina používaná v organické chemii často proto, že je schopná se rozpustit v organickém reakčním rozpouštědle.

Výjimky z těchto charakteristik rozpustnosti existují v přítomnosti dalších substituentů, které ovlivňují polaritu sloučeniny.

Aplikace

Jednoduché organické kyseliny, jako je kyselina mravenčí nebo octová , se používají k ošetření stimulace ropných a plynových vrtů. Tyto organické kyseliny jsou mnohem méně reaktivní s kovy než silné minerální kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková (HCl) nebo směsi HCl a kyseliny fluorovodíkové (HF). Z tohoto důvodu se organické kyseliny používají při vysokých teplotách nebo tam, kde je zapotřebí dlouhá doba kontaktu mezi kyselinou a trubkou.

Tyto konjugované báze organických kyselin, jako je citrát a laktát jsou často používány v biologicky kompatibilních pufrovacích roztoků .

K odstraňování rzi se používají kyseliny citrónové a šťavelové. Jako kyseliny mohou rozpouštět oxidy železa, ale bez poškození základního kovu stejně jako silnější minerální kyseliny. V disociované formě mohou být schopni chelátovat kovové ionty, což pomáhá urychlit odstraňování.

Biologické systémy vytvářejí mnohem komplexnější organické kyseliny, jako jsou kyseliny L -mléčné , citrónové a D -glukuronové, které obsahují hydroxylové nebo karboxylové skupiny . Lidská krev a moč obsahují tyto produkty organické degradace kyselin , aminokyseliny , neurotransmitery a střevní bakteriální působení na složky potravin. Příklady těchto skupin jsou alfa-ketoisocaproic, vanilmandlové a D -mléčné kyseliny, odvozený od katabolismu z L -leucinu a epinefrinu (adrenalin) lidskými tkáněmi a katabolismus množství sacharidů střevními bakteriemi, v tomto pořadí.

Obecná struktura několika slabých organických kyselin. Zleva doprava: fenol , enol , alkohol , thiol . Kyselý vodík v každé molekule je zbarven červeně.

Obecná struktura několika organických kyselin. Zleva doprava: karboxylové kyseliny , sulfonové kyseliny . Kyselý vodík v každé molekule je zbarven červeně.

Aplikace v potravinách

Organické kyseliny se používají při konzervaci potravin, protože působí na bakterie. Klíčovým základním principem účinku organických kyselin na bakterie je, že nedisociované (neionizované) organické kyseliny mohou proniknout do buněčné stěny bakterií a narušit normální fyziologii určitých typů bakterií, které nazýváme citlivé na pH , tj. že nemohou tolerovat široký vnitřní a vnější gradient pH. Mezi tyto bakterie patří Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes a druhy Campylobacter .

Po pasivní difúzi organických kyselin do bakterií, kde je pH blízké nebo vyšší než neutralita, dojde k disociaci kyselin a zvýšení vnitřního pH bakterií, což vede k situacím, které nenaruší ani nezastaví růst bakterií. Na druhé straně se aniontová část organických kyselin, které mohou uniknout bakteriím ve své disociované formě, hromadí v bakteriích a narušuje několik metabolických funkcí, což vede ke zvýšení osmotického tlaku, nekompatibilnímu s přežitím bakterií.

Bylo dobře prokázáno, že stav organických kyselin (nedisociovaných nebo disociovaných) není důležitý pro definování jejich schopnosti inhibovat růst bakterií ve srovnání s nedisociovanými kyselinami.

Kyselina mléčná a její soli laktát sodný a laktát draselný se široce používají jako antimikrobiální látky v potravinářských výrobcích, zejména v mléce a drůbeži, jako je šunka a uzeniny.

Aplikace ve výživě a krmivech pro zvířata

Organické kyseliny se v produkci prasat úspěšně používají již více než 25 let. Ačkoli byl u drůbeže proveden menší výzkum, bylo rovněž zjištěno, že organické kyseliny jsou účinné při výrobě drůbeže.

Organické kyseliny (C _{1 –} C ₇ ) jsou v přírodě široce distribuovány jako normální složky rostlin nebo živočišných tkání. Vznikají také mikrobiální fermentací uhlohydrátů hlavně v tlustém střevě. Někdy se nacházejí v sodných, draselných nebo vápenatých solích nebo dokonce v silnějších podvojných solích.

Organické kyseliny přidávané do krmiv by měly být chráněny, aby se zabránilo jejich disociaci v plodině a ve střevě (segmenty s vysokým pH) a zasáhnout daleko do gastrointestinálního traktu, kde se nachází převážná část populace bakterií.

Z používání organických kyselin u drůbeže a prasat lze očekávat zlepšení výkonnosti podobné nebo lepší než u antibiotických růstových stimulátorů, bez obav o veřejné zdraví, preventivní účinek na střevní potíže, jako je nekrotická enteritida u kuřat a Escherichia coli infekce u mladých prasat. Lze také očekávat snížení stavu nosiče u druhů Salmonella a Campylobacter .

Viz také

Reference

Další čtení

Dibner, JJ; Butin, P. (2002). „Použití organických kyselin jako modelu ke studiu dopadu střevní mikroflóry na výživu a metabolismus“ . J. Appl. Pulard. Res . 11 (4): 453–463. doi : 10.1093/japr/11.4.453 . Archivováno od originálu dne 2011-03-06 . Citováno 2018-10-08 .
Patanen, KH; Mroz, Z. (1999). „Organické kyseliny pro konzervaci“. V Block, SS (ed.). Dezinfekce, sterilizace a konzervace (5. vydání). Philadelphia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1.
Brul, S .; Coote, P. (1999). „Konzervační látky v potravinách, způsob účinku a mechanismy mikrobiální odolnosti“. Mezinárodní žurnál mikrobiologie potravin . 50 (1–2): 1–17. doi : 10,1016/s0168-1605 (99) 00072-0 . PMID 10488839 .

Languages

In other projects