Organický základ - Organic base

Kyseliny a zásady
Typy kyselin
Základní typy

Organická báze je organická sloučenina , která působí jako báze . Organické báze jsou obvykle, ale ne vždy, akceptory protonů. Obvykle obsahují atomy dusíku , které lze snadno protonovat. Aminy a dusíkaté heterocyklické sloučeniny jsou organické báze. Mezi příklady patří:

Faktory ovlivňující zásaditost

I když jsou všechny organické báze považovány za slabé , (kromě některých jako R-) může sílu sloučenin ovlivnit mnoho faktorů. Jedním z takových faktorů je indukční účinek . Jednoduché vysvětlení tohoto termínu by uvádělo, že elektropozitivní atomy (jako jsou uhlíkové skupiny) připojené v těsné blízkosti potenciálního akceptoru protonů mají účinek „uvolňující elektrony“, takže kladný náboj získaný akceptorem protonů je distribuován po dalších sousedních atomy v řetězci. Konverze je také možná jako zmírnění alkality: elektronegativní atomy nebo druhy (jako je fluor nebo nitroskupina ) budou mít účinek „odběru elektronů“, a tím sníží zásaditost. Za tímto účelem je trimethylamin silnější bází než pouhým amoniakem , vzhledem k indukčnímu účinku methylových skupin, který umožňuje atomu dusíku snadněji přijímat proton a stát se kationtem, který je mnohem větší než atom vodíku. U guanidinů má protonovaná forma ( guanidinium ) tři rezonanční struktury , což jí dává zvýšenou stabilitu a činí guanidiny silnějšími bázemi.

Fosfazenové báze také obsahují fosfor a jsou obecně alkaličtější než standardní aminy a dusíkaté heterocykly. Protonace probíhá na atomu dusíku, nikoli na atomu fosforu , ke kterému je dusík dvojně vázán.

Dárci hydroxidu

Některé organické báze, jako je tetramethylamonium hydroxid , tetrabutylamonium hydroxid nebo cholin hydroxid, jsou spíše donory hydroxidů než akceptory protonů, jako jsou výše uvedené sloučeniny. Ne vždy jsou však stabilní. Cholin hydroxid je například metastabilní a pomalu se rozpadá, aby uvolnil trimethylamin .

Reference