Organická sloučenina - Organic compound

Metan , CH 4 ; patří mezi nejjednodušší organické sloučeniny.

V chemii , organické sloučeniny jsou obecně jakékoliv chemické sloučeniny , které obsahují uhlík - vodíkové vazby . Díky schopnosti uhlíku catenovat (tvořit řetězce s jinými atomy uhlíku ) jsou známy miliony organických sloučenin. Studium vlastností, reakcí a syntéz organických sloučenin zahrnuje disciplínu známou jako organická chemie . Z historických důvodů není několik tříd sloučenin obsahujících uhlík (např. Uhličitanové aniontové soli a kyanidové soli ) spolu s několika dalšími výjimkami (např. Oxid uhličitý ) klasifikovány jako organické sloučeniny a jsou považovány za anorganické. Kromě těch, které byly právě jmenovány, existuje mezi chemiky malá shoda v tom, které sloučeniny obsahující uhlík jsou vyloučeny, takže jakákoli přísná definice organické sloučeniny je nepolapitelná.

Přestože organické sloučeniny tvoří jen malé procento zemské kůry , mají zásadní význam, protože veškerý známý život je založen na organických sloučeninách. Živé organismy obsahují anorganické sloučeniny uhlíku do organických sloučenin, prostřednictvím sítě procesů ( uhlíkového cyklu ), který začíná přeměnu oxidu uhličitého a zdroje vodíku, jako je voda na jednoduché cukry a jiné organické molekuly podle autotrofních organismů pomocí světla ( fotosyntézy ) nebo jiné zdroje energie. Většina synteticky vyráběných organických sloučenin je nakonec odvozena z petrochemie skládající se převážně z uhlovodíků , které jsou samy vytvořeny z vysokotlaké a teplotní degradace organické hmoty pod zemí v geologických časových rámcích. Bez ohledu na toto konečné odvození již organické sloučeniny nejsou definovány jako sloučeniny pocházející z živých věcí, jak tomu bylo historicky.

V chemické nomenklatuře znamená organylová skupina , často reprezentovaná písmenem R, jakýkoli monovalentní substituent, jehož otevřená valence je na atomu uhlíku.

Definice organických vs anorganických

Z historických důvodů diskutovaných níže je za anorganické považováno několik typů sloučenin obsahujících uhlík, jako jsou karbidy , uhličitany (kromě esterů uhličitanu ), jednoduché oxidy uhlíku (například CO a CO 2 ) a kyanidy . Vyloučeny jsou také různé formy ( alotropy ) čistého uhlíku, jako jsou diamant , grafit , fullereny a uhlíkové nanotrubičky, protože jde o jednoduché látky složené pouze z jednoho prvku, a proto nejsou obecně považovány za chemické sloučeniny .

Dějiny

Vitalismus

Vitalismus byl rozšířeným pojetím, že látky nacházející se v organické přírodě jsou vytvářeny z chemických prvků působením „vitální síly“ nebo „životní síly“ ( vis vitalis ), kterou mají pouze živé organismy. Vitalismus učil, že tyto „organické“ sloučeniny se zásadně liší od „anorganických“ sloučenin, které lze z prvků získat chemickými manipulacemi.

Vitalismus chvíli přežil i po formulování moderních představ o atomové teorii a chemických prvcích . Poprvé byla tato otázka zpochybněna v roce 1824, kdy Friedrich Wöhler syntetizoval z kyanogenu kyselinu šťavelovou , sloučeninu, o níž je známo, že se vyskytuje pouze v živých organismech . Další experiment byl 1828 syntéza Wöhler je z močoviny z anorganických solí draslíku kyanátu a síran amonný . Močovina byla dlouho považována za „organickou“ sloučeninu, protože bylo známo, že se vyskytuje pouze v moči živých organismů. Po Wöhlerových experimentech následovalo mnoho dalších, při nichž se z „anorganických“ vyráběly stále složitější „organické“ látky bez zapojení jakéhokoli živého organismu.

Moderní klasifikace a nejasnosti

L -isoleucine molekula, C 6 H 13 NO 2 , ukazuje možné typické organických sloučenin. Atomy uhlíku jsou černé, vodíkově šedé, kyslíkatě červené a dusíkově modré.

Ačkoli byl vitalismus zdiskreditován, vědecká nomenklatura zachovává rozdíl mezi organickými a anorganickými sloučeninami. Moderní význam organické sloučeniny je jakákoli sloučenina, která obsahuje značné množství uhlíku - přestože mnoho dnes známých organických sloučenin nemá žádnou souvislost s žádnou látkou nacházející se v živých organismech. Termín karbogenní byl navržen EJ Corey jako moderní alternativa k organické , ale tento neologismus zůstává relativně nejasný.

Organická sloučenina L -isoleucine molekula představuje některé funkce typické organických sloučenin: uhlík-uhlík , uhlík-vodíkových vazeb , jakož i kovalentních vazeb uhlík na kyslík a na dusík.

Jak je podrobně popsáno níže, jakákoli definice organické sloučeniny, která používá jednoduchá, široce použitelná kritéria, se v různé míře ukazuje jako neuspokojivá. Moderní, běžně přijímaná definice organické sloučeniny v podstatě odpovídá jakékoli sloučenině obsahující uhlík, s vyloučením několika tříd látek tradičně považovaných za „anorganické“. Seznam takto vyloučených látek se však liší autor od autora. Přesto je obecně dohodnuto, že existuje (alespoň) několik sloučenin obsahujících uhlík, které by neměly být považovány za organické. Například téměř všechny orgány by požadovaly vyloučení slitin obsahujících uhlík, včetně oceli (která obsahuje cementit , Fe 3 C), jakož i dalších kovových a polokovových karbidů (včetně „iontových“ karbidů, např. Al 4 C 3 a CaC 2 a "kovalentní" karbidy, např. B 4 C a SiC , a interkalační sloučeniny grafitu, např. KC 8 ). Mezi další sloučeniny a materiály, které většina úřadů považuje za 'anorganické', patří: uhličitany kovů , jednoduché oxidy (CO, CO 2 a pravděpodobně C 3 O 2 ), alotropy uhlíku, kyanidové deriváty neobsahující organické zbytky (např. KCN, (CN) 2 , BrCN, CNO - atd.) A jejich těžší analogy (např. CP -kyafidový anion“, CSe 2 , COS; ačkoli CS 2sirouhlík “ je často klasifikován jako organické rozpouštědlo) . Halogenidy uhlíku bez vodíku (např. CF 4 a CClF 3 ), fosgen (COCl 2 ), karborany , karbonyly kovů (např. Karbonyl niklu), anhydrid kyseliny mellitové (C 12 O 9 ) a další exotické oxokarbony jsou také považovány za anorganické některé úřady.

Karbonyl niklu (Ni (CO) 4 ) a jiné kovové karbonyly jsou často těkavé kapaliny, jako mnoho organických sloučenin, přesto obsahují pouze uhlík vázaný na přechodný kov a kyslík a často se připravují přímo z kovu a oxidu uhelnatého . Karbonyl niklu je typicky klasifikován jako organokovová sloučenina, protože splňuje širokou definici, že organokovová chemie zahrnuje všechny sloučeniny, které obsahují alespoň jednu kovalentní vazbu uhlík -kov; je diskutabilní, zda organokovové sloučeniny tvoří podskupinu organických sloučenin. Například důkazy o kovalentní vazbě Fe-C v cementitu , hlavní složce oceli, jej zařazují do této široké definice organokovových, avšak ocel a jiné slitiny obsahující uhlík jsou zřídka považovány za organické sloučeniny. Není tedy jasné, zda by měla být definice organokovových zúžena, zda tyto úvahy naznačují, že organokovové sloučeniny nejsou nutně organické, nebo obojí.

Komplexy kovů s organickými ligandy, ale bez vazeb uhlík-kov (např. Cu (OAc) 2 ), nejsou považovány za organokovové; místo toho jsou klasifikovány jako metalorganické . Podobně také není jasné, zda by měly být metalorganické sloučeniny automaticky považovány za organické.

Relativně úzká definice organických sloučenin jako sloučenin obsahujících vazby CH vylučuje sloučeniny, které jsou (historicky i prakticky) považovány za organické. Podle této definice není močovina ani kyselina šťavelová organické, přesto to byly dvě klíčové sloučeniny v debatě o vitalismu. IUPAC Blue Book o ekologickém nomenklatuře výslovně uvádí, močovina a kyselina šťavelová. Mezi další sloučeniny postrádající vazby CH, ale tradičně považované za organické, patří benzenhexol , kyselina mesoxalová a chlorid uhličitý . Kyselina melitová , která neobsahuje žádné vazby CH, je považována za možnou organickou látku v marťanské půdě. Pozemsky je to a jeho anhydrid, anhydrid kyseliny mellitové , spojeny s minerálním satelitem (Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O).

Mírně širší definice organické sloučeniny zahrnuje všechny sloučeniny nesoucí vazby CH nebo CC. To by stále vylučovalo močovinu. Tato definice navíc stále vede k poněkud libovolnému dělení v sadách sloučenin uhlík-halogen. Například, CF 4 a CCl 4 by byl považován za tímto pravidlem, že je „anorganická“, vzhledem k tomu, CF 3, H , CHCI 3 , a C 2 Cl 6 by být organické, ačkoli tyto sloučeniny mají mnoho fyzikálních a chemických vlastností.

Klasifikace

Organické sloučeniny mohou být klasifikovány různými způsoby. Jeden hlavní rozdíl je mezi přírodními a syntetickými sloučeninami. Organické sloučeniny mohou být také klasifikovány nebo rozděleny podle přítomnosti heteroatomů , např. Organokovové sloučeniny , které mají vazby mezi uhlíkem a kovem , a organofosforové sloučeniny , které mají vazby mezi uhlíkem a fosforem .

Další rozdíl, založený na velikosti organických sloučenin, rozlišuje mezi malými molekulami a polymery .

Přírodní sloučeniny

Přírodní sloučeniny se týkají těch, které jsou produkovány rostlinami nebo zvířaty. Mnoho z nich je stále extrahováno z přírodních zdrojů, protože jejich výroba by byla dražší uměle. Mezi příklady patří většina cukrů , některé alkaloidy a terpenoidy , určité živiny, jako je vitamin B 12 , a obecně tyto přírodní produkty s velkými nebo stereoizometricky komplikovanými molekulami přítomnými v rozumných koncentracích v živých organismech.

Dalšími sloučeninami prvořadého významu v biochemii jsou antigeny , sacharidy , enzymy , hormony , lipidy a mastné kyseliny , neurotransmitery , nukleové kyseliny , proteiny , peptidy a aminokyseliny , lektiny , vitamíny a tuky a oleje .

Syntetické sloučeniny

Sloučeniny, které jsou připraveny reakcí jiných sloučenin, jsou známé jako "syntetické". Mohou to být buď sloučeniny, které se již nacházejí v rostlinách nebo zvířatech, nebo ty, které se přirozeně nevyskytují.

Většina polymerů (kategorie, která zahrnuje všechny plasty a kaučuky ) jsou organické syntetické nebo polosyntetické sloučeniny.

Biotechnologie

Mnoho organických sloučenin - dva příklady jsou ethanol a inzulín - se vyrábí průmyslově pomocí organismů, jako jsou bakterie a kvasinky. Typicky je DNA organismu pozměněna tak, aby exprimovala sloučeniny, které organismus běžně nevytváří. Mnoho takovýchto biotechnologických sloučenin dříve v přírodě neexistovalo.

Databáze

  • Databáze CAS je nejkomplexnějším úložištěm údajů o organických sloučeninách. Nabízí se vyhledávací nástroj SciFinder .
  • Databáze Beilstein obsahuje informace o 9,8 milionech látek, pokrývá vědeckou literaturu od roku 1771 do současnosti a je dnes přístupná prostřednictvím společnosti Reaxys . U každé látky je k dispozici struktura a velká rozmanitost fyzikálních a chemických vlastností s odkazem na původní literaturu.
  • PubChem obsahuje 18,4 milionu záznamů o sloučeninách a pokrývá zejména oblast lékařské chemie .

Pro různé obory organické chemie existuje velké množství specializovanějších databází.

Určení struktury

Hlavními nástroji jsou protonová a uhlíková 13- NMR spektroskopie , IR spektroskopie , hmotnostní spektrometrie , UV/Vis spektroskopie a rentgenová krystalografie .

Viz také

Reference

externí odkazy