Kyselina palmitová - Palmitic acid

Kyselina palmitová
Kyselina palmitová. Svg
Palmitic-acid-3D-balls.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina hexadekanová
Ostatní jména
Kyselina palmitová
C16: 0 ( čísla lipidů )
Identifikátory
3D model ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100 000,284 Upravte to na Wikidata
UNII
  • InChI = 1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18/h2-15H2,1H3, (H , 17,18) ☒N.
    Klíč: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒N.
  • InChI = 1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18/h2-15H2,1H3, (H , 17,18)
    Klíč: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
Vlastnosti
C 16 H 32 O 2
Molární hmotnost 256,430  g/mol
Vzhled Bílé krystaly
Hustota 0,852 g/cm 3 (25 ° C)
0,8527 g/cm 3 (62 ° C)
Bod tání 62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 K)
Bod varu 351–352 ° C (664–666 ° F; 624–625 K)
271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 K), 100  mmHg
215 ° C (419 ° F; 488 K), 15  mmHg
0,46 mg/L (0 ° C)
0,719 mg/L (20 ° C)
0,826 mg/L (30 ° C)
0,99 mg/L (45 ° C)
1,18 mg/L (60 ° C)
Rozpustnost Rozpustný v amylacetátu , alkoholu , CCl 4 , C 6 H 6
Velmi rozpustný v CHCl 3
Rozpustnost v ethanolu 2 g/100 ml (0 ° C)
2,8 g/100 ml (10 ° C)
9,2 g/100 ml (20 ° C)
31,9 g/100 ml (40 ° C)
Rozpustnost v methylacetátu 7,81 g/100 g
Rozpustnost v ethylacetátu 10,7 g/100 g
Tlak páry 0,051 mPa (25 ° C)
1,08 kPa (200 ° C)
28,06 kPa (300 ° C)
Kyselost (p K a ) 4,75
−198,6 · 10 −6 cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
 1,43 (70 ° C)
Viskozita 7,8 cP (70 ° C)
Termochemie
463,36 J/mol · K
452,37 J/mol · K
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 )
−892 kJ/mol
10030,6 kJ/mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Varování
H319
P305+351+338
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
1
0
Bod vzplanutí 206 ° C (403 ° F, 479 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Kyselina palmitová nebo kyselina hexadekanová v nomenklatuře IUPAC je nejběžnější nasycenou mastnou kyselinou, která se vyskytuje u zvířat, rostlin a mikroorganismů. Jeho chemický vzorec je CH 3 (CH 2 ) 14 COOH a jeho C: D (celkový počet atomů uhlíku k počtu dvojných vazeb uhlík-uhlík) je 16: 0. Je to hlavní složka oleje z plodů palem olejných ( palmový olej ), tvoří až 44% celkových tuků. Maso, sýry, máslo a další mléčné výrobky také obsahují kyselinu palmitovou v množství 50–60% celkových tuků. Palmitáty jsou soli a estery kyseliny palmitové. Palmitátový anion je pozorovanou formou kyseliny palmitové při fyziologickém pH (7,4).

Hliníkové soli kyseliny palmitové a kyseliny naftenové byly želírovacími činidly používanými s těkavými petrochemickými přípravky během druhé světové války k výrobě napalmu . Slovo "napalm" je odvozeno od slov kyselina naftenová a kyselina palmitová.

Výskyt a produkce

Kyselinu palmitovou objevil Edmond Frémy v roce 1840 v zmýdelněném palmovém oleji. To zůstává primární průmyslovou cestou pro jeho výrobu, přičemž triglyceridy (tuky) v palmovém oleji jsou hydrolyzovány vodou o vysoké teplotě (nad 200 ° C nebo 390 ° F) a výsledná směs je frakčně destilována za vzniku čistého produktu.

Kyselinu palmitovou přirozeně produkuje celá řada dalších rostlin a organismů, obvykle v nízkých hladinách. Je přirozeně přítomen v másle , sýrech , mléce a masu , dále v kakaovém másle , sójovém oleji a slunečnicovém oleji . Karukas obsahuje 44,90 % kyseliny palmitové. Cetyl palmitové kyseliny (cetylpalmitát) se vyskytuje v spermaceti .

Biochemie

Přebytečné sacharidy v těle se přeměňují na kyselinu palmitovou. Kyselina palmitová je první mastnou kyselinou produkovanou během syntézy mastných kyselin a je předchůdcem delších mastných kyselin. V důsledku toho je kyselina palmitová hlavní tělesnou složkou zvířat. U lidí jedna analýza zjistila, že tvoří 21–30% (molárních) lidského depotního tuku , a je to hlavní, ale velmi variabilní lipidová složka lidského mateřského mléka . Palmitát se negativně živí acetyl-CoA karboxylázou (ACC), která je zodpovědná za přeměnu acetyl-CoA na malonyl-CoA , která se zase používá k přidání do rostoucího acylového řetězce , čímž se zabrání další tvorbě palmitátu.

Některé proteiny jsou modifikovány přidáním palmitoylové skupiny v procesu známém jako palmitoylace . Palmitoylace je důležitá pro lokalizaci mnoha membránových proteinů .

Aplikace

Povrchově aktivní látka

Kyselina palmitová se používá k výrobě mýdel , kosmetiky a průmyslových separačních prostředků . Tyto aplikace používají palmitát sodný , který se běžně získává zmýdelněním palmového oleje. Za tímto účelem, palmový olej, tavené z palmy (druh Elaeis guineensis ), se nechá reagovat s hydroxidem sodným (ve formě hydroxidu sodného nebo louhu), která způsobí hydrolýzu z esterových skupin, přičemž se získá glycerin a sodný palmitát.

Hydrogenací kyseliny palmitové se získá cetylalkohol , který se používá k výrobě pracích a kosmetických přípravků.

Potraviny

Protože je levná a dodává zpracovaným potravinám texturu a „ pocit v ústech “ ( praktické potraviny ), nachází kyselina palmitová a její sodná sůl široké uplatnění v potravinách. Palmitát sodný je povolen jako přírodní přísada v ekologických produktech.

Válečný

Hliníková sůl je používán jako zahušťovadlo o napalmu používaného ve vojenských akcích.

Zdravé efekty

Podle Světové zdravotnické organizace jsou důkazy „přesvědčivé“, že dlouhodobá konzumace kyseliny palmitové zvyšuje riziko vzniku kardiovaskulárních chorob .

Viz také

Reference

externí odkazy