Pentan - Pentane

Kosterní vzorec pentanu
Kosterní vzorec pentanu se všemi explicitními vodíky
Pentane 3D ball.png
Pentane 3D spacefill.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Pentan
Ostatní jména
Quintane; Chladivo-4-13-0
Identifikátory
3D model ( JSmol )
969132
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100,003,358 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
1766
Pletivo pentan
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1265
  • InChI = 1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 šekY
    Klíč: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N šekY
  • CCCCC
Vlastnosti
C 5 H 12
Molární hmotnost 72,151  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá kapalina
Zápach Jako benzín
Hustota 0,626 g ml −1 ; 0,6262 g ml −1 (při 20 ° C)
Bod tání -130,5 až -129,1 ° C; -202,8 až -200,3 ° F; 142,7 až 144,1 K.
Bod varu 35,9 až 36,3 ° C; 96,5 až 97,3 ° F; 309,0 až 309,4 K.
40 mg L -1 (při 20 ° C)
log P 3,255
Tlak páry 57,90 kPa (při 20,0 ° C)
7,8 nmol Pa −1 kg −1
Kyselost (p K a ) ~ 45
Bazicita (p K b ) ~ 59
UV-vis (λ max ) 200 nm
-63,05 · 10 −6 cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
 1,358
Viskozita 0,240 mPa · s (při 20 ° C)
Termochemie
167,19 JK −1 mol −1
263,47 JK −1 mol −1
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 )
−174,1–−172,9 kJ mol −1
−3,5095–−3,5085 MJ mol −1
Nebezpečí
Bezpečnostní list Viz: datová stránka
Piktogramy GHS GHS02: Hořlavý GHS07: Zdraví škodlivý GHS08: Nebezpečí pro zdraví GHS09: Nebezpečí pro životní prostředí
Signální slovo GHS Nebezpečí
H225 , H304 , H336 , H411
P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
4
0
Bod vzplanutí -49,0 ° C (-56,2 ° F; 224,2 K)
260,0 ° C (500,0 ° F; 533,1 K)
Výbušné limity 1,5–7,8%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
130 000 mg/m 3 (myš, 30 min)
128 200 ppm (myš, 37 min)
325 000 mg/m 3 (myš, 2 hodiny)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 PEL 1000 ppm (2950 mg/m 3 )
REL (doporučeno)
 PEL 120 ppm (350 mg/m 3 ) C 610 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 minut]
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
 1500 ppm
Související sloučeniny
Související alkany
Stránka doplňkových údajů
Index lomu ( n ),
dielektrická konstanta (ε r ) atd.
Termodynamická
data
 Fázové chování
pevná látka – kapalina – plyn
UV , IR , NMR , MS
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Pentan je organická sloučenina se vzorcem C 5 H 12 to jest, An alkan s pěti uhlíkových atomů. Termín může odkazovat na kterýkoli ze tří strukturních izomerů nebo na jejich směs: v nomenklatuře IUPAC však pentan znamená výhradně izomer n -pentanu; další dva se nazývají isopentan (methylbutan) a neopentan (dimethylpropan). Cyklopentan není izomerem pentanu, protože má pouze 10 atomů vodíku, kde má pentan 12.

Pentany jsou součástí některých paliv a používají se jako speciální rozpouštědla v laboratoři . Jejich vlastnosti jsou velmi podobné vlastnostem butanů a hexanů .

Průmyslové využití

Pentany jsou některá z hlavních nadouvadel používaných při výrobě polystyrenové pěny a dalších pěn. Obvykle se k tomuto účelu používá směs n-, i- a stále více cyklopentanu.

Kyselinou katalyzovaná izomerizace poskytuje isopentan, který se používá k výrobě vysoce oktanových paliv.

Vzhledem k jejich nízkým bodům varu , nízkým nákladům a relativní bezpečnosti se pentany používají jako pracovní médium v geotermálních elektrárnách v některých směsných chladivech, které se také používají jako pracovní médium v ​​organických rankinových cyklech.

Pentany jsou rozpouštědla v mnoha běžných produktech, např. V některých pesticidech .

Laboratorní použití

Pentany jsou relativně levné a jsou nejtěkavějšími kapalnými alkany při pokojové teplotě, takže se často používají v laboratoři jako rozpouštědla, která lze pohodlně a rychle odpařit. Kvůli své nepolaritě a nedostatečné funkčnosti však rozpouštějí pouze nepolární a na alkyly bohaté sloučeniny. Pentany jsou mísitelné s většinou běžných nepolárních rozpouštědel, jako jsou chlorované uhlovodíky , aromáty a ethery .

Často se používají v kapalinové chromatografii .

Fyzikální vlastnosti

Tyto teploty varu těchto pentan izomerů v rozmezí od asi 9 do 36 ° C. Stejně jako v případě jiných alkanů mají silněji rozvětvené izomery nižší teploty varu.

Totéž platí pro teploty tání alkanových izomerů a teplota tání isopentanu je o 30 ° C nižší než u n -pentanu. Teplota tání neopentanu , nejvíce rozvětveného ze tří, je však o 100 ° C vyšší než teplota tání isopentanu. Anomálně vysoká teplota tání neopentanu byla přičítána čtyřbokým molekulám, které se těsněji balí v pevné formě. Toto vysvětlení je však v rozporu se skutečností, že neopentan má nižší hustotu než ostatní dva izomery a vysoká teplota tání je ve skutečnosti způsobena výrazně nižší entropií fúze neopentanu .

Rozvětvené izomery jsou stabilnější (mají nižší teplo tvorby a spalné teplo ) než n-pentan. Rozdíl je 1,8 kcal / mol pro isopentan a 5 kcal / mol pro neopentan.

Otáčení kolem dvou centrálních jednotlivých CC vazeb z n pentan vytváří čtyři různé konformace .

Reakce a výskyt

Stejně jako ostatní alkany jsou pentany do značné míry nereaktivní při standardní pokojové teplotě a podmínkách - s dostatečnou aktivační energií (např. Otevřený plamen) však snadno oxidují za vzniku oxidu uhličitého a vody:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + teplo/energie

Stejně jako ostatní alkany procházejí pentany chlorací volných radikálů :

C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

Takové reakce jsou neselektivní; s n- pentanem je výsledkem směs 1-, 2- a 3-chlorpropentanů, jakož i více vysoce chlorovaných derivátů. Mohou také nastat jiné radikální halogenace .

Pentan je u některých jedinců součástí vydechovaného dechu. Degradační produkt nenasycených mastných kyselin, jeho přítomnost je spojena s určitými chorobami a rakovinami.

Reference

externí odkazy