Kyselina petroselinová - Petroselinic acid

Kyselina petroselinová
Kyselina petroselinová
Jména
Preferovaný název IUPAC
(6 Z ) oktadec-6-enové kyseliny
Ostatní jména
(6 Z ) kyseliny -Octadecenoic
( Z ) oktadec-6-enové kyseliny
cis -6-oktadecenová kyselina
cis -Δ 6 -Octadecenoic kyselina
petroselinová kyselina
18: 1 cis-6
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,008 901 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b13-12-
    Klíč: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N
  • InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3, (H, 19,20) / b13-12-
    Klíč: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNBP
  • CCCCCCCCCCC \ C = C / CCCCC (O) = O.
Vlastnosti
C 18 H 34 O 2
Molární hmotnost 282 468  g · mol -1
Vzhled bílý prášek
Nerozpustný
Rozpustnost v methanolu Rozpustný
Nebezpečí
Bezpečnostní list Bezpečnostní list od společnosti Sigma-Aldrich
R-věty (zastaralé) R36 / 37/38
S-věty (zastaralé) S26 - S36
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit  ( co je   ?) šekY☒N
Reference Infoboxu

Kyselina petroselinová je mastná kyselina, která se přirozeně vyskytuje v několika živočišných a rostlinných tucích a olejích . Je to bílý prášek a je komerčně dostupný. Z chemického hlediska je kyselina petroselinová klasifikována jako mononenasycená omega-12 mastná kyselina , zkráceně číslem lipidů 18: 1 cis- 6. To má vzorec CH 3 (CH 2 ) 10 -CH = CH (CH 2 ) 4 COOH. Termín „petroselinové“ znamená v souvislosti s nebo odvozen z oleje z Petroselinum , petržele . Přes své jméno kyselina petroselinová neobsahuje žádný selen . Kyselina petroselinovou je poziční isomer z kyseliny olejové .

Výskyt

Petroselinic byl poprvé izolován z petrželového oleje v roce 1909. Kyselina petroselinic se vyskytuje ve vysokých množstvích v rostlinách v Apiaceae , Araliaceae , Griselinia (Griseliniaceae) a Garryaceae . U Picramniaceae je kyselina petroselinová doprovázena kyselinou tarirovou . Kromě toho byla kyselina petroselinová nalezena v malém množství v několika tucích rostlinného a živočišného původu, včetně lidských zdrojů.

Výskyt kyseliny petroselinové jako hlavní mastné kyseliny se v chemosystematice používá jako důkaz blízkého vztahu několika rodin v Apiales i Garryales . Vedle kyseliny petroselinové byla prokázána přítomnost kyseliny olejové ve všech zkoumaných případech.

Výroba a chemické chování

Mastné kyseliny se většinou vyskytují jako jejich estery , obvykle triglyceridy , které jsou mastnými materiály v mnoha přírodních olejích. Procesem zmýdelnění lze získat mastné kyseliny.

Trans izomer kyseliny petroselinové se nazývá kyselina petroselaidic .

Při chemické analýze lze kyselinu petroselinovou oddělit od ostatních mastných kyselin plynovou chromatografií methylesterů; kromě toho je možná separace nenasycených izomerů argentační tenkovrstvou chromatografií .

Použití

Kyselina petroselinová může být použita v kosmetice.

Reference

  1. ^ ChemicalBook
  2. ^ E. Vongerichten & A. Köhler (1909). „Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure“ . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 42 (2): 1638–1639. doi : 10,1002 / cber.19090420232 .
  3. ^ FC Palazzo a A. Tamburello (1914). „Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera“. Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di Science Fisiche, Matematiche e Naturali . 5 (23): 352.
  4. ^ B. Breuer; T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber (1987). "Mastné kyseliny některých druhů cornaceae, hortenziovité, aquifoliaceae, hamamelidaceae a styracaceae". Fytochemie . 26 (5): 1441–1445. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 81830-0 .
  5. ^ R. Kleiman a G. Spencer (1982). "Hledat nové průmyslové oleje". Journal of the American Oil Chemists 'Society . 59 : 29–38. doi : 10,1007 / BF02670064 . S2CID  83792062 .
  6. ^ M. Tsujimoto & H. Koyanagi (1933). „Na oleji Nigaki“ . Bulletin of the Chemical Society of Japan . 8 (5): 161–167. doi : 10,1246 / bcsj.8.161 .
  7. ^ Thomas Stuhlfauth (1984). „Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, disertační práce“. University of Kaiserslautern, Německo: 52–55. Citovat deník vyžaduje |journal=( pomoc )
  8. ^ T. Stuhlfauth; H. Fock; H. Huber; . K. Klug (1985). „Distribuce mastných kyselin včetně kyselin petroselinových a tarirových v ovocných a semenných olejích pittosporaceae, araliaceae, umbelliferae, simaroubaceae a rutaceae“. Biochemická systematika a ekologie . 13 (4): 447–453. doi : 10.1016 / 0305-1978 (85) 90091-2 .
  9. ^ B.Breuer, T. Stuhlfauth a HP Fock (1987). „Separace mastných kyselin nebo methylesterů včetně pozičních a geometrických izomerů pomocí chromatografie na tenké vrstvě argentního oxidu hlinitého“. Journal of Chromatographic Science . 25 (7): 302–306. doi : 10,1093 / chromsci / 25.7.302 . PMID  3611285 .
  10. ^ Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure , patent DE69927466T3