Fosfatidylcholin - Phosphatidylcholine

L-Oleoyl-2-palmitoyl-fosfatidylcholin

Fosfatidylcholiny ( PC ) jsou třídou fosfolipidů, které jako hlavní skupinu začleňují cholin . Jsou hlavní složkou biologických membrán a lze je snadno získat z různých snadno dostupných zdrojů, jako je vaječný žloutek nebo sójové boby , ze kterých se mechanicky nebo chemicky extrahují pomocí hexanu . Jsou také členem lecitinové skupiny žlutohnědých mastných látek vyskytujících se v živočišných a rostlinných tkáních. Dipalmitoylfosfatidylcholin (aka lecitin) je hlavní složkou plicního surfaktantu a často se používá v poměru L / S k výpočtu zralosti plic plodu. I když se fosfatidylcholiny nacházejí ve všech rostlinných a živočišných buňkách, chybí v membránách většiny bakterií, včetně Escherichia coli . Vyčištěný fosfatidylcholin se vyrábí komerčně.

Název lecitin byl odvozen z řeckého λέκιθος, lekithos „vaječného žloutku“ od Theodora Nicolase Gobleye , francouzského chemika a farmaceuta z poloviny 19. století, který jej aplikoval na fosfatidylcholin vaječného žloutku, který identifikoval v roce 1847. Gobley nakonec zcela popsal svůj lecitin z chemického strukturálního hlediska v roce 1874. Fosfatidylcholiny jsou tak významnou složkou lecitinu, že v některých kontextech se termíny někdy používají jako synonyma. Lecitinové extrakty však sestávají ze směsi fosfatidylcholinu a dalších sloučenin. Používá se také spolu s taurocholátem sodným pro simulaci biorelevantních médií po jídle a nalačno ve studiích rozpouštění vysoce lipofilních léčiv.

Fosfatidylcholin je hlavní složkou buněčných membrán a plicního surfaktantu a běžněji se vyskytuje v exoplazmatickém nebo vnějším letáku buněčné membrány . Předpokládá se, že je transportován mezi membránami v buňce fosfatidylcholinovým přenosovým proteinem (PCTP).

Fosfatidylcholin také hraje roli v buněčné signalizaci zprostředkované membránou a aktivaci dalších enzymů PCTP.

Struktura a fyzikální vlastnosti

Palmitoyl-oleyl- sn - fosfatidylcholin, fosfatidylcholin.

Tento fosfolipid se skládá z hlavové skupiny cholinu a kyseliny glycerofosforečné s různými mastnými kyselinami. Obvykle jeden je nasycená mastná kyselina (v daném obrázku, to je kyselina palmitová (kyselina hexadekanová, H 3 C- (CH 2 ) 14 -COOH), kyselinu margarovou (kyselina heptadekanová, H 3 C- (CH 2 ) 15 -COOH), identifikovaný Gobleyem ve vaječném žloutku, rovněž patří do této třídy); a druhá je nenasycená mastná kyselina (zde kyselina olejová nebo kyselina 9Z-oktadecenová, jako v Gobleyově původním lecitinu z vaječného žloutku). Existují však i příklady disaturovaných druhů. Například zvířecí plicní fosfatidylcholin obsahuje vysoký podíl dipalmitoylfosfatidylcholinu .

Fosfolipáza D katalyzuje hydrolýzu fosfatidylcholinu za vzniku kyseliny fosfatidové (PA) a uvolňuje rozpustnou cholinovou hlavní skupinu do cytosolu .

Možné přínosy pro zdraví

Stárnutí

Z roku 2009 systematický přehled o klinických studiích u lidí zjistila, že nebyl k dispozici dostatek důkazů na podporu doplnění lecitinu nebo fosfatidylcholinu v demencí. Studie zjistila, že mírný přínos nelze vyloučit, dokud nebudou provedeny další rozsáhlé studie.

Lipolýza

Ačkoli byl fosfatidylcholin studován jako alternativa k liposukci, neexistují žádné peer-reviewed studie, které by prokázaly, že má srovnatelné účinky. Injekce fosfatidylcholinu do lipomů byla studována, i když výsledky byly smíšené.

Ulcerózní kolitida

Ukázalo se, že léčba ulcerózní kolitidy orálním příjmem fosfatidylcholinu vede ke snížení aktivity onemocnění.

Možná zdravotní rizika

Zpráva z roku 2011 spojila mikrobiální katabolity fosfatidylcholinu se zvýšenou aterosklerózou u myší produkcí cholinu , trimethylaminoxidu a betainu .

Biosyntéza

Ačkoli existuje několik cest pro biosyntézu fosfatidylcholinu, převládající cesta u eukaryot zahrnuje kondenzaci mezi diacylglycerolem (DAG) a cytidinem 5'- difosfocholinem (CDP-cholin nebo citicolin). Konverze je zprostředkována enzymem diacylglycerolcholinfosfotransferázou . Další cesta, zejména operativní v játrech zahrnuje methylaci a fosfatidylethanolaminu s S -adenosyl methioninu (SAM) být donorem methyl skupiny.

Viz také

Další obrázky

Reference

externí odkazy