Fytosterol - Phytosterol
Fytosteroly jsou fytosteroidy , podobné cholesterolu , které slouží jako strukturální složky biologických membrán rostlin . Zahrnují rostlinné steroly a stanoly . Bylo identifikováno více než 250 sterolů a příbuzných sloučenin. Volné fytosteroly extrahované z olejů jsou nerozpustné ve vodě, relativně nerozpustné v oleji a rozpustné v alkoholech.
Potraviny a doplňky stravy obohacené o fytosterol jsou na trhu již desítky let. Navzdory dobře zdokumentovaným účinkům dlouhodobé konzumace fytosterolů na snižování hladiny LDL cholesterolu neexistuje dostatek důkazů o vlivu na kardiovaskulární onemocnění , krevní cukr nalačno , glykovaný hemoglobin nebo celkovou úmrtnost .
Struktura
| β-sitosterol | campesterol | cholesterolu |
|---|---|---|
 |
 |
|
| stigmasterol | stigmastanol | |
 |
|
Mají kondenzovanou polycyklickou strukturu a liší se v postranních řetězcích uhlíku a / nebo v přítomnosti nebo nepřítomnosti dvojné vazby (nasycení). Jsou rozděleny do 4,4-dimethylfytosterolů, 4-monomethylfytosterolů a 4-desmethylfytosterolů podle umístění methylových skupin v poloze uhlíku-4. Stanoly jsou nasycené steroly, které nemají ve struktuře sterolových kruhů žádné dvojné vazby.
Molekula vlevo je β-sitosterol . Nomenklatura pro steroidní kostru je vpravo.
- Odstraněním uhlíku 24 2 , kampesterolu se získá.
- Odstraněním uhlíků 24 1 a 24 2 , cholesterol se získá.
- Odstraněním vodíku z uhlíků 22 a 23 se získá stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3p-ol).
- Hydrogenací dvojné vazby mezi uhlíky 5 a 6 se získá p- sitostanol (stigmastanol).
- Hydrogenací dvojné vazby mezi atomy uhlíku 5 a 6 a odstranění oxidu 24 2 , kampestanol se získá.
- Odstraněním uhlíku 24 2 a vodíků z uhlíků 22 a 23 a invertováním stereochemie na C-24 se získá brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3p-ol).
- Dalším odstraněním vodíků z uhlíků 7 a 8 z brassicasterolu se získá ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3p-ol). Důležité: Ergosterol není rostlinný sterol. Ergosterol je součástí buněčných membrán hub a plní stejnou funkci u hub, jako cholesterol v živočišných buňkách.
- Esterifikace hydroxylové skupiny na uhlíku 3 mastnými/organickými kyselinami nebo sacharidy vede k esterům rostlinných sterolů , tj. Oleátům, ferulátům a (acyl) glykosidům.
- Ve skutečnosti, Lupeol je triterpenoid , ne přísně sterolů ; není to gonane .
| kampestanol | brassicasterol | ergosterol |
|---|---|---|
 |
 |
|
| lupeol | cykloartenol | |
 |
|
Dietní fytosteroly
Nejbohatšími přírodně se vyskytujícími zdroji fytosterolů jsou rostlinné oleje a výrobky z nich. Steroly mohou být přítomny ve volné formě a jako estery mastných kyselin a glykolipidy . Vázaná forma je obvykle v tenkém střevě hydrolyzována pankreatickými enzymy . Některé steroly jsou odstraněny během deodorizačního kroku rafinace olejů a tuků, aniž by se však změnilo jejich relativní složení. Steroly jsou proto užitečným nástrojem při kontrole pravosti.
Jako běžný zdroj fytosterolů byly rostlinné oleje vyvinuty jako margarínové produkty zdůrazňující obsah fytosterolů. Významným zdrojem fytosterolů mohou být kvůli jejich vyššímu příjmu také obilné produkty, zelenina, ovoce a bobule, které nejsou tak bohaté na fytosteroly.
Příjem přirozeně se vyskytujících fytosterolů se pohybuje mezi ~ 200–300 mg/den v závislosti na stravovacích návycích. Byly vyrobeny speciálně navržené vegetariánské experimentální diety s výtěžkem více než 700 mg/den. Nejčastěji se vyskytujícími fytosteroly v lidské stravě jsou β-sitosterol, kampesterol a stigmasterol, které představují asi 65%, 30% a 3% obsahu stravy. Nejběžnějšími rostlinnými stanoly v lidské stravě jsou sitostanol a kampestanol, které dohromady tvoří asi 5% dietního fytosterolu.
| Cholesterol | Brassicasterol | Campesterol | Stigmasterol | β-sitosterol | ∆5- Avenasterol | ∆7-Avenasterol | Δ7- Stigmasterol | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Kokosový olej | 0,6 - 2 | 0 - 0,9 | 7 - 10 | 12-18 | 50 - 70 | 5-16 | 0,6 - 2 | 2 - 8 |
| Kukuřičný olej | 0,2 - 0,6 | 0 - 0,2 | 18 - 24 | 4 - 8 | 55 - 67 | 4 - 8 | 1 - 3 | 1 - 4 |
| Bavlníkový olej | 0,7 - 2,3 | 0,1 - 0,9 | 7,2 - 8,4 | 1,2 - 1,8 | 80 - 90 | 1,9 - 3,8 | 1,4 - 3,3 | 0,7 - 1,4 |
| Olivový olej | 0 - 0,5 | 2,3 - 3,6 | 0,6 - 2 | 75,6 - 90 | 3,1 - 14 | 0 - 4 | ||
| palmový olej | 2,2 - 6,7 | 18.7 - 29.1 | 8.9 - 13.9 | 50,2 - 62,1 | 0 - 2,8 | 0 - 5,1 | 0,2 - 2,4 | |
| Olej z palmových jader | 1 - 3,7 | 0 - 0,3 | 8.4 - 12.7 | 12,3 - 16,1 | 62,6 - 70,4 | 4 - 9 | 0 - 1,4 | 0 - 2,1 |
| Arašídový olej | 0,6 - 3,8 | 0 - 0,2 | 12-20 | 5-13 | 48-65 | 7 - 9 | 0 - 5 | 0 - 5 |
| Řepkový olej | 0,4 - 2 | 5-13 | 18 - 39 | 0 - 0,7 | 45 - 58 | 0 - 6,6 | 0 - 0,8 | 0 - 5 |
| Sojový olej | 0,6 - 1,4 | 0 - 0,3 | 16 - 24 | 16-19 | 52 - 58 | 2 - 4 | 1 - 4,5 | 1,5 - 5 |
| Slunečnicový olej | 0,2 - 1,3 | 0 - 0,2 | 7-13 | 8 - 11 | 56 - 63 | 2 - 7 | 7-13 | 3 - 6 |
Zdravotní tvrzení
EFSA
Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) dospěl k závěru, že cholesterol v krvi lze snížit v průměru o 7 až 10,5%, pokud člověk konzumuje 1,5 až 2,4 gramu rostlinných sterolů a stanolů denně, což je účinek, který se obvykle dostaví do 2–3 týdnů. Dlouhodobější studie trvající až 85 týdnů ukázaly, že účinek snižující hladinu cholesterolu lze udržet. Na základě těchto a dalších údajů o účinnosti poskytl vědecký panel EFSA následující zdravotní doporučení: „Bylo prokázáno, že rostlinné steroly snižují/snižují hladinu cholesterolu v krvi. Snížení hladiny cholesterolu v krvi může snížit riziko ischemické choroby srdeční “.
FDA
FDA schválil následující žádost o fytosteroly: Pro rostlinných esterů sterolu : (i) potraviny, která obsahuje alespoň 0,65 g na porci esterů rostlinného sterolu, jíst dvakrát denně s jídlem pro denní celkové přívodu nejméně 1,3 g, jako součást dieta s nízkým obsahem nasycených tuků a cholesterolu může snížit riziko srdečních chorob. Porce [název potraviny] dodává ___gramů esterů sterolů z rostlinného oleje. Pro estery rostlinných stanolů : i) potraviny obsahující alespoň 1,7 g na porci esterů rostlinných stanolů, konzumované dvakrát denně s jídlem o celkovém denním příjmu nejméně 3,4 g, jako součást stravy s nízkým obsahem nasycených tuků a cholesterolu, může snížit riziko srdečních chorob. Porce [název potraviny] dodává ___gramů esterů rostlinných stanolů. Přezkoumáním klinických studií zahrnujících suplementaci fytosterolem dospěl FDA k závěru, že při konzumaci v rozmezí 1 až 3 gramů v obohacených potravinách vedly fytosteroly ke statisticky významnému (5–15%) snížení hladin LDL cholesterolu v krvi ve srovnání s placebem. FDA rovněž dospěl k závěru, že k prokázání vztahu mezi spotřebou fytosterolu a snižováním cholesterolu ke snížení rizika CVD je zapotřebí denní dietní příjem 2 gramů fytosterolů denně (vyjádřeno jako neesterifikované fytosteroly).
Health Canada
Health Canada přezkoumala důkazy 84 randomizovaných kontrolovaných studií publikovaných v letech 1994-2007 zahrnujících suplementaci fytosterolem. Při průměrném příjmu 2 gramy denně bylo pozorováno průměrné snížení LDL-cholesterolu o 8,8%. Health Canada dospěla k závěru, že existuje dostatek vědeckých důkazů na podporu vztahu mezi konzumací fytosterolu a snižováním hladiny cholesterolu v krvi. Na základě těchto důkazů společnost Health Canada schválila následující prohlášení pro kvalifikované potraviny určené pro hypercholesterolemické jedince: Primární tvrzení: „[velikost porce z tabulky Fakta o výživě v metrických a běžných opatřeních pro domácnost] [[pojmenování produktu] poskytuje X% denního množství * rostlinných sterolů, u nichž bylo prokázáno, že pomáhají snižovat/snižovat cholesterol u dospělých. “ Dvě další tvrzení, která by mohla být použita v kombinaci nebo samostatně, sousedící s primárním tvrzením, bez jakéhokoli zasahování do tištěného, psaného nebo grafického materiálu: „Rostlinné steroly pomáhají snižovat [nebo pomáhají snižovat] cholesterol. Toto prohlášení, je -li použito, musí být uvedeno písmeny až dvakrát většími a výraznějšími než primární prohlášení. „Vysoký cholesterol je rizikovým faktorem srdečních chorob.“ Toto prohlášení, je -li použito, musí být uvedeno písmeny až do stejné velikosti a význačnosti jako primární prohlášení.
Snížení cholesterolu
Schopnost fytosterolů snižovat hladinu cholesterolu byla poprvé prokázána u lidí v roce 1953. V letech 1954-82 byly fytosteroly následně prodávány jako léčivo pod názvem Cytellin jako léčba zvýšeného cholesterolu.
Na rozdíl od statinů , kde bylo prokázáno, že snižování cholesterolu snižuje riziko kardiovaskulárních chorob (CVD) a celkovou úmrtnost za přesně definovaných okolností, důkazy u potravin nebo doplňků obohacených o fytosterol snižují riziko KVO nekonzistentní, přičemž dvě hodnocení uvádějí žádný nebo okrajový účinek a další přehled ukazující důkazy o použití dietních fytosterolů k dosažení účinku snižujícího hladinu cholesterolu.
Souběžné podávání statinů s potravinami obohacenými o fytosteroly zvyšuje účinek fytosterolů na snižování cholesterolu, opět bez jakéhokoli důkazu klinického prospěchu a s neoficiálními důkazy o potenciálních nežádoucích účincích . Statiny působí snížením syntézy cholesterolu prostřednictvím inhibice enzymu HMG-CoA reduktázy omezujícího rychlost . Fytosteroly snižují hladinu cholesterolu soutěžící s absorpcí cholesterolu ve střevě prostřednictvím jednoho nebo několika možných mechanismů, což je účinek, který doplňuje statiny. Fytosteroly dále snižují hladinu cholesterolu o přibližně 9% až 17% u uživatelů statinů. Zdá se, že typ nebo dávka statinu neovlivňuje účinnost fytosterolů snižující hladinu cholesterolu.
Kvůli jejich vlastnostem snižujícím cholesterol někteří výrobci používají jako potravinářskou přídatnou látku steroly nebo stanoly.
Bezpečnost
Fytosteroly mají dlouhou historii bezpečného používání, sahající až do Cytellinu, farmaceutického přípravku fytosterolů prodávaného v USA v letech 1954-82. Estery fytosterolu jsou v USA obecně uznávány jako bezpečné (GRAS). Funkční potraviny obsahující fytosterol byly po uvedení na trh EU v roce 2000 předmětem následného monitorování a nebyly hlášeny žádné nepředvídané vedlejší účinky.
Potenciální bezpečnostní obavy týkající se spotřeby fytosterolu jsou u pacientů s fytosterolémií , vzácnou genetickou poruchou, která má za následek 50 až 100násobné zvýšení hladin sterolů v krevních rostlinách a je spojena s rychlým rozvojem koronární aterosklerózy. Fytosterolémie je spojena s mutacemi proteinů ABCG5/G8, které pumpují rostlinné steroly z enterocytů a hepatocytů do lumen a žlučovodů. Bylo ukázáno, že hladiny rostlinných sterolů v krvi jsou pozitivně, negativně nebo nesouvisejí s rizikem KVO, v závislosti na zkoumané populaci zkoumaného.
Vazba mezi rostlinnými steroly a rizikem KVO nebo ICHS je komplikovaná, protože hladiny fytosterolu odrážejí absorpci cholesterolu. (Viz fytosteroly jako marker absorpce cholesterolu ).
Sterol vs stanol
Ekvivalentní schopnost a bezpečnost rostlinných sterolů a rostlinných stanolů snižovat hladinu cholesterolu je stále velmi diskutovaným tématem. Bylo prokázáno, že rostlinné steroly a stanoly, když jsou v klinických studiích porovnávány hlava na hlavě, rovnoměrně snižují hladinu cholesterolu. Metaanalýza 14 randomizovaných, kontrolovaných studií porovnávající rostlinné steroly s rostlinnými stanoly přímo v dávkách 0,6 až 2,5 g/den neukázala žádný rozdíl mezi těmito dvěma formami na hladinách celkového cholesterolu, LDL cholesterolu, HDL cholesterolu nebo triglyceridů. Pokusy zaměřené na vysoké dávky (> 4 g/den) rostlinných sterolů nebo stanolů jsou velmi omezené a dosud nebylo dokončeno žádné srovnávání stejné vysoké dávky rostlinného sterolu s rostlinným stanolem.
Debata o bezpečnosti sterolu vs. stanolu se soustředí na jejich odlišnou střevní absorpci a výsledné plazmatické koncentrace. Fytostanoly mají nižší odhadovanou rychlost absorpce ve střevě (0,02 - 0,3%) než fytosteroly (0,4 - 5%), a proto je koncentrace fytostanolu v krvi obecně nižší než koncentrace fytosterolu.
Výzkum
Fytosteroly jsou v předběžném výzkumu jejich potenciálu inhibovat rakovinu plic, žaludku, vaječníků a prsu, stejně jako rakoviny tlustého střeva a prostaty.
Funkce v rostlinách
Steroly jsou nezbytné pro všechny eukaryoty . Na rozdíl od živočišných a plísňových buněk, které obsahují pouze jeden hlavní sterol, rostlinné buňky syntetizují řadu směsí sterolů, v nichž převládá sitosterol a stigmasterol . Sitosterol reguluje tekutost a propustnost membrány podobným způsobem jako cholesterol v buněčných membránách savců. Rostlinné steroly mohou také modulovat aktivitu enzymů vázaných na membránu. Fytosteroly jsou také spojeny s adaptací rostlin na teplotu a imunitu rostlin proti patogenům.