Propen - Propene

Propan
Jména
	Preferovaný název IUPAC Propan
Identifikátory
Číslo CAS
3D model ( JSmol )
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA	100,003,693
KEGG
PubChem CID
Číslo RTECS
UNII
UN číslo	1077 ; Ve zkapalněném ropném plynu : 1075
CompTox Dashboard ( EPA )
	InChI InChI = 1S/C3H6/c1-3-2/h3H, 1H2,2H3 Klíč: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1/C3H6/c1-3-2/h3H, 1H2,2H3 Klíč: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA ;
	ÚSMĚVY C = CC; CC = C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C 3 H 6
Molární hmotnost	42,081 g · mol −1
Vzhled	Bezbarvý plyn
Hustota	1,81 kg/m 3 , plyn (1,013 bar, 15 ° C) ; 1,745 kg/m 3 , plyn (1,013 bar, 25 ° C) ; 613,9 kg/m 3 , kapalina
Bod tání	-185,2 ° C (-301,4 ° F; 88,0 K)
Bod varu	-47,6 ° C (-53,7 ° F; 225,6 K)
Rozpustnost ve vodě	0,61 g/m 3
Magnetická citlivost (χ)	-31,5 · 10 −6 cm 3 /mol
Viskozita	8,34 µPa · s při 16,7 ° C
Struktura
Dipólový moment	0,366 D (plyn)
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
Klasifikace EU (DSD) (zastaralá)
R-věty (zastaralé)	12
S-věty (zastaralé)	9-16-33
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 4 1
Bod vzplanutí	-108 ° C (-162 ° F, 165 K)
Související sloučeniny
Související alkeny ; ; příbuzné skupiny	Ethylen , izomery butylenu ; ; Allyl , propenyl
Související sloučeniny	Propan , Propyne ; Propadiene , 1-Propanol ; 2-Propanol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit ( co je ?)
	Reference na infobox

Propen , také známý jako propylen , je nenasycená organická sloučenina s chemickým vzorcem . Má jednu dvojnou vazbu a je druhým nejjednodušším členem alkenové třídy uhlovodíků . Je to bezbarvý plyn se slabou vůní připomínající ropu. ${\ displaystyle {\ ce {CH3CH = CH2}}}$

Výroba

Parní praskání

Dominantní technologií výroby propylenu je krakování parou. Stejná technologie je aplikována na ethan a ethylen. Tyto dvě konverze jsou procesy č. 2 a č. 1 v chemickém průmyslu, podle jejich rozsahu. V tomto procesu propan prochází dehydrogenací . Vedlejším produktem je vodík:

CH ₃ CH ₂ CH ₃ → CH ₃ CH = CH ₂ + H ₂

Výtěžek propenu je asi 85 m% . Vedlejší produkty se obvykle používají jako palivo pro dehydrogenační reakci propanu. Parní krakování je jedním z energeticky nejnáročnějších průmyslových procesů.

Výchozí surovinou je nafta nebo propan , zejména na Blízkém východě , kde je propan z operací těžby ropy/plynu nadbytek. Propen lze separovat frakční destilací ze směsí uhlovodíků získaných krakováním a jinými rafinačními procesy; rafinanský propen je asi 50 až 70%. Ve Spojených státech je břidlicový plyn hlavním zdrojem propanu.

Technologie převodu olefinů

V technologii přeměny triolefinu nebo olefinu Phillips je propylen interkonvertován na ethylen a 2-buteny . Používají se katalyzátory rhenium a molybden :

CH ₂ = CH ₂ + CH ₃ CH = CHCH ₃ → 2 CH ₂ = CH-CH ₃

Tato technologie je založena na reakci metateze olefinu objevené ve společnosti Phillips Petroleum Company . Dosáhly se výtěžků propenu přibližně 90% hmotn.

Příbuzný je proces Methanol-to-Olefins/Methanol-to-Propene . Konvertuje syntézní plyn (syngas) na methanol a poté přemění methanol na ethylen a/nebo propen . Při tomto postupu se jako vedlejší produkt vyrábí voda. Syntetický plyn se vyrábí reformací zemního plynu nebo reformou ropných produktů vyvolanou vodní párou, jako je nafta, nebo zplyňováním uhlí .

Fluidní katalytické krakování

Fluidní katalytické krakování s vysokou závažností (FCC) využívá tradiční technologii FCC za náročných podmínek (vyšší poměry katalyzátoru k oleji, vyšší rychlosti vstřikování páry, vyšší teploty atd.) Za účelem maximalizace množství propenu a dalších lehkých produktů. Vysoce závažná jednotka FCC je obvykle napájena plynovými oleji (parafiny) a zbytky a na surovině produkuje asi 20–25 m% propenu spolu s větším objemem motorového benzínu a vedlejších produktů destilátu. Tyto vysokoteplotní procesy jsou drahé a mají vysokou uhlíkovou stopu. Z těchto důvodů alternativní cesty k propylenu stále přitahují pozornost.

Trh a výzkum

Produkce propenu zůstala od roku 2000 do roku 2008 statická na přibližně 35 milionech tun (pouze Evropa a Severní Amerika), ale ve východní Asii, zejména v Singapuru a Číně, roste. Celková světová produkce propenu je v současné době zhruba poloviční než produkce ethylenu.

Bylo zkoumáno použití upravených enzymů, ale nemá žádnou komerční hodnotu.

Využití

Propen je po etylenu druhým nejdůležitějším výchozím produktem v petrochemickém průmyslu . Je to surovina pro širokou škálu produktů. Výrobci polypropylenu spotřebovávají téměř dvě třetiny celosvětové produkce. Konečná použití polypropylenu zahrnují fólie, vlákna, nádoby, obaly a víčka a uzávěry. Propen se také používá k výrobě důležitých chemikálií, jako je propylenoxid, akrylonitril, kumen, butyraldehyd a kyselina akrylová. V roce 2013 bylo na celém světě zpracováno asi 85 milionů tun propenu.

Propenu a benzenu se převedou na aceton a fenol prostřednictvím procesu kumen .

Propen se také používá k výrobě isopropanolu (propan-2-ol), akrylonitrilu , propylenoxidu a epichlorhydrinu . Průmyslová výroba kyseliny akrylové zahrnuje katalytickou částečnou oxidaci propenu. Propen je také meziproduktem v jednostupňové selektivní oxidaci propanu na kyselinu akrylovou. V průmyslu a dílnách se propen používá jako alternativní palivo k acetylenu při svařování a řezání , pájení a ohřevu kovu za účelem ohýbání. Stalo se standardem v produktech BernzOmatic a dalších v náhrazech MAPP, nyní, když skutečný plyn MAPP již není k dispozici.

Reakce

Propen se podobá jiným alkenům v tom, že při pokojové teplotě poměrně snadno podléhá adičním reakcím. Relativní slabost její dvojné vazby vysvětluje její tendenci reagovat s látkami, které mohou dosáhnout této transformace. Alkenové reakce zahrnují: 1) polymeraci , 2) oxidaci , 3) halogenaci a hydrohalogenaci , 4) alkylaci , 5) hydrataci , 6) oligomerizaci a 7) hydroformylaci .

Komplexy přechodových kovů

Základem hydroformylace, meteneze alkenu a polymerace jsou komplexy kov-propylen , které jsou meziprodukty v těchto procesech. Propylen je prochirální , což znamená, že vazbou činidla (jako je kovový elektrofil) na skupinu C = C se získá jeden ze dvou enantiomerů .

Polymerizace

Většina propenu se používá k výrobě polypropylenu, velmi důležitého komoditního termoplastu , prostřednictvím řetězové polymerace . V přítomnosti vhodného katalyzátoru (obvykle katalyzátoru Ziegler -Natta ) propen polymeruje. Existuje několik způsobů, jak toho dosáhnout, například použitím vysokých tlaků k suspendování katalyzátoru v roztoku kapalného propenu nebo protékáním plynného propenu reaktorem s fluidním ložem .

Spalování

Propan hoří podobným způsobem jako jiné alkeny . V přítomnosti dostatečného nebo přebytečného kyslíku propen hoří za vzniku vody a oxidu uhličitého .

2 C ₃ H ₆ + 9 O ₂ → 6 CO ₂ + 6 H ₂ O

Bezpečnost životního prostředí

Propan je produkt spalování z lesních požárů, cigaretového kouře a výfukových plynů motorových vozidel a letadel. Je to nečistota v některých topných plynech. Pozorované koncentrace se pohybovaly v rozmezí 0,1-4,8 ppm na miliardu ( ppb ) ve venkovském vzduchu, 4-10,5 ppb v městském vzduchu a 7-260 ppb ve vzorcích průmyslového vzduchu.

Ve Spojených státech a některých evropských zemích byla pro pracovní expozici (8hodinový časově vážený průměr ) stanovena mezní hodnota 500 ppm ( ppm ) . Je považována za těkavou organickou sloučeninu (VOC) a emise jsou regulovány mnoha vládami, ale podle amerického zákona o ochraně ovzduší není uvedena americkou agenturou pro ochranu životního prostředí (EPA) jako nebezpečná látka znečišťující ovzduší . S relativně krátkým poločasem se neočekává bioakumulace.

Propen má nízkou akutní toxicitu při vdechnutí a není považován za karcinogenní. Studie chronické toxicity na myších nepřinesly významné důkazy naznačující nežádoucí účinky. Lidé krátce vystavení 4000 ppm nezaznamenali žádné znatelné efekty. Propen je nebezpečný svým potenciálem vytlačit kyslík jako dusivý plyn a vysokým rizikem hořlavosti/výbuchu.

Biopropylen je propylen na biologické bázi . Bylo zkoumáno, motivováno různými zájmy, jako je uhlíková stopa . Byla zvažována produkce z glukózy . Pokročilejší způsoby řešení těchto problémů se zaměřují na alternativy elektrifikace k parnímu krakování .

Skladování a manipulace

Propan je hořlavý. Propen se obvykle skladuje jako kapalina pod tlakem, i když je také možné jej bezpečně skladovat jako plyn při okolní teplotě ve schválených nádobách.

Výskyt v přírodě

Propen je v mezihvězdném prostředí detekován pomocí mikrovlnné spektroskopie. 30. září 2013 NASA také oznámila, že kosmická sonda Cassini, součást mise Cassini-Huygens , objevila pomocí spektroskopie malé množství přirozeně se vyskytujícího propenu v atmosféře Titanu .

Languages

In other projects