Propylenoxid - Propylene oxide

Propylenoxid
Strukturní vzorec
Kuličkový model molekuly propylenoxidu
Jména
Preferovaný název IUPAC
(2R) -2-methyloxiran
(2S) -2-methyloxiran
Ostatní jména
Propylenoxid
epoxypropan
Propylen epoxidu
1,2-propylenoxid
methyl oxiranu
1,2-epoxypropan
propenu oxid
methyl ethylenoxidu
oxid methylethylenovou
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA 100 000 800 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3
    Klíč: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Vlastnosti
C 3 H 6 O
Molární hmotnost 58,080  g · mol -1
Vzhled Bezbarvá kapalina
Zápach jako benzen
Hustota 0,859 g / cm 3
Bod tání -111,9 ° C (-169,4 ° F; 161,2 K)
Bod varu 35 ° C (95 ° F; 308 K)
41% (20 ° C)
Tlak páry 445 mmHg (20 ° C)
−4,25 × 10 −5  cm 3 / mol
Index lomu ( n D )
 1,3660
Termochemie
120,4  J · (K · mol) -1
196,5  J · (K · mol) -1
Std entalpie
formace (Δ f H ⦵ 298 )
−123,0  kJ · mol −1
Nebezpečí
Hlavní rizika Extrémně hořlavý
Piktogramy GHS GHS02: HořlavýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
3
4
2
Bod vzplanutí -37 ° C (-35 ° F; 236 K)
747 ° C (1377 ° F; 1020 K)
Výbušné limity 2,3–36%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
660 mg / kg (morče, orální)
380 mg / kg (krysa, orální)
440 mg / kg (myš, orální)
1140 mg / kg (krysa, orální)
690 mg / kg (morče, orální)
1740 ppm (myš, 4 h)
4000 ppm (krysa, 4 h)
2005 ppm (pes, 4 h)
4000 ppm (morče, 4 h)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 PEL 100 ppm (240 mg / m 3 )
REL (doporučeno)
 Ca.
IDLH (okamžité nebezpečí)
 Ca [400 ppm]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit  ( co je   ?) šekY☒N
Reference Infoboxu

Propylenoxid je organická sloučenina s molekulárním vzorcem CH 3 CH 2 O. Tento bezbarvé těkavé kapaliny s zápach připomínající etheru, se vyrábí ve velkém měřítku průmyslově. Jeho hlavní aplikací je jeho použití pro výrobu polyetherpolyolů pro použití při výrobě polyuretanových plastů. Je to chirální epoxid , i když se běžně používá jako racemická směs .

Tato sloučenina se někdy nazývá 1,2-propylenoxid, aby se odlišila od svého izomeru 1,3-propylenoxidu, lépe známého jako oxetan .

Výroba

Průmyslová výroba propylenoxidu začíná z propylenu . Používají se dva obecné přístupy, jeden zahrnující hydrochlorizaci a druhý zahrnující oxidaci. V roce 2005 se přibližně polovina světové produkce vyráběla technologií chlorohydrinu a polovina oxidačními cestami. Druhý přístup nabývá na významu.

Způsob hydrochlorace

Tradiční cesta probíhá konverzí propenu na propylenchlorhydrin podle následujícího zjednodušeného schématu:

Propylenoxid Darstellung 1. svg

Směs 1-chlor-2-propanolu a 2-chlor-1-propanolu se poté dehydrochloruje. Například:

Propylenoxid Darstellung 2. svg

K absorpci HCl se často používá vápno ( hydroxid vápenatý ) .

Oxidace propylenu

Další obecná cesta k propylenoxidu zahrnuje oxidaci propylenu organickým peroxidem. Reakce sleduje tuto stechiometrii:

CH 3 CH = CH 2 + RO 2 H → CH 3 CH 2 O + ROH

Proces se praktikuje se čtyřmi hydroperoxidy :

  • V Halconově procesu se terc -butylhydroperoxid získává okysličením isobutanu , čímž se získá terc- butanol . Tento koprodukt lze dehydratovat na isobuten, převést na MTBE , přísadu pro benzín .
  • Ethylbenzenhydroperoxid odvozený od okysličování ethylbenzenu , který poskytuje 1-fenyletanol. Tento koprodukt lze dehydratovat, čímž se získá styren , užitečný monomer.
  • Kumenhydroperoxid odvozený od okysličování kumenu (isopropylbenzenu), který poskytuje kumylalkohol. Pomocí dehydratace a hydrogenace lze tento koprodukt recyklovat zpět na kumen. Tuto technologii komercializovala společnost Sumitomo Chemical.
  • Peroxid vodíku je oxidační činidlo v procesu peroxid vodíku na propylenoxid (HPPO), katalyzované titanem dopovaným silikalitem :
    C 3 H 6 + H 2 O 2 → C 3 H 6 O + H 2 O

V zásadě tento proces produkuje pouze vodu, která byla vedlejším produktem. V praxi se generují některé deriváty PO s otevřeným kruhem.

Reakce

Stejně jako ostatní epoxidy, i PO prochází reakcemi otevření kruhu. S vodou se vyrábí propylenglykol. U alkoholů dochází k reakcím, které se nazývají hydroxylpropylace , analogicky k ethoxylaci . Grignardova činidla se přidávají k propylenoxidu za vzniku sekundárních alkoholů.

Některé další reakce propylenoxidu zahrnují:

Použití

Mezi 60 a 70% veškerého propylenoxidu se převádí na polyetherpolyoly procesem nazývaným alkoxylace . Tyto polyoly jsou stavebními kameny při výrobě polyuretanových plastů. Asi 20% propylenoxidu se hydrolyzuje na propylenglykol procesem, který se urychluje kyselou nebo zásaditou katalýzou . Dalšími hlavními produkty jsou polypropylenglykol , propylenglykolethery a propylenkarbonát .

Niche používá

Fumigant

Úřad pro kontrolu potravin a léčiv USA schválil použití propylenoxidu k pasterizaci surových mandlí počínaje 1. zářím 2007, v reakci na dva případy kontaminace salmonelou v komerčních sadech, k jednomu došlo v Kanadě a jednomu ve Spojených státech. Pistáciové oříšky mohou být také podrobeny propylenoxidu ke kontrole salmonely .

Mikroskopie

Propylenoxid se běžně používá při přípravě biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii k odstranění zbytkového ethanolu dříve používaného k dehydrataci. Při typickém postupu se vzorek nejprve ponoří do směsi stejných objemů ethanolu a propylenoxidu na 5 minut a poté čtyřikrát do čistého oxidu, vždy po 10 minutách.

Bezpečnost

Je to potenciální lidský karcinogen a je zařazen do seznamu karcinogenů skupiny IARC skupiny 2B .

Přirozený výskyt

V roce 2016 bylo oznámeno, že propylenoxid byl detekován ve Sagittarius B2 , oblaku plynu v Mléčné dráze o hmotnosti tří milionů slunečních hmot . Je to první chirální molekula, která byla detekována ve vesmíru, i když bez enantiomerního přebytku.

Reference

Citované zdroje

externí odkazy