Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
Jména | |
---|---|
Název IUPAC
Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid
|
|
Ostatní jména
Red-Al, Synhydrid, Vitride
|
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
Zkratky | SMEAH |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.041.056 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 6 H 16 Al Na O 4 | |
Molární hmotnost | 202,161 g · mol -1 |
Vzhled | Průhledné krystaly |
Hustota | 1,122 g / cm 3 (pevná látka) 1,036 g / ml (> 60% roztok) |
Viskozita | 65,1 cps (70% roztok) |
Nebezpečí | |
Hlavní rizika | Vysoce hořlavý; citlivé na vlhkost; silný dráždivý účinek na pokožku |
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Reference Infoboxu | |
Natrium-bis (2-methoxyethoxy) aluminium hydrid ( SMEAH ; obchodní názvy Red-Al , Synhydrid , Vitride ) je komplexní hydrid redukční se vzorcem NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Obchodní název Red-Al odkazuje na jeho bytí červený ucing al uminium sloučenina. Používá se převážně jako redukční činidlo v organické syntéze . Sloučenina má čtyřboký hliníkový střed připojený ke dvěma hydridovým a dvěma alkoxidovým skupinám, přičemž druhá odvozená od 2-methoxyethanolu . Komerční roztoky jsou bezbarvé / světle žluté a viskózní. Při nízkých teplotách (<-60 ° C) roztok ztuhne na sklovitou práškovitou látku bez ostré teploty tání.
SMEAH je univerzální hydridové redukční činidlo. Snadno převádí epoxidy , aldehydy , ketony , karboxylové kyseliny , estery , acylhalogenidy a anhydridy na odpovídající alkoholy . Deriváty dusíku, jako jsou amidy , nitrily , iminy a většina ostatních organonitrogenových sloučenin, se redukují na odpovídající aminy . Nitroareny lze převést na azoxyareny, azoareny nebo hydroazoareny v závislosti na reakčních podmínkách.
Některá běžná redukce funkčních skupin pomocí SMEAH najdete níže:
Srovnání s lithiumaluminiumhydridem
Jako činidlo je SMEAH srovnatelný s lithiumaluminiumhydridem (LAH, LiAlH 4 ).
Je to bezpečnější alternativa k LAH a souvisejícím hydridům. SMEAH vykazuje podobné redukční účinky, ale nemá nevhodnou samozápalnou povahu, krátkou skladovatelnost nebo omezenou rozpustnost LAH. Při kontaktu se vzduchem a vlhkostí reaguje SMEAH exotermicky, ale nezapálí se a snáší teploty až do 200 ° C. Za sucha má neomezenou trvanlivost. Je rozpustný v aromatických rozpouštědlech, zatímco LAH je rozpustný pouze v etherech. Například je komerčně dostupný roztok o koncentraci vyšší než 70% hmotnostních v toluenu . Činidlo lze upravit tak, aby došlo k částečné redukci.
SMEAH v toluenu pod zpětným chladičem se používá k redukci alifatických p- toluensulfonamidů (TsNR 2 ) na odpovídající volné aminy a je jedním z mála reagencií, které mohou tuto náročnou redukci provést v obecném nastavení. Pozoruhodně, LiAlH 4 nesnižuje tento funkční skupiny, pokud jsou použity nutí podmínky.
Reference
externí odkazy
- „Red-Al, Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid“ . Organická chemie.