Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid
Strukturní vzorec natrium-bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydridu
Jména
Název IUPAC
Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid
Ostatní jména
Red-Al, Synhydrid, Vitride
Identifikátory
3D model ( JSmol )
Zkratky SMEAH
ChemSpider
Informační karta ECHA 100.041.056 Upravte to na Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1; ; šekY
    Klíč: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N šekY
  • [Na +] COCCO [AlH2-] OCCOC
  • [H] [Al -] (OCCOC) ([H]) OCCOC. [Na +]
Vlastnosti
C 6 H 16 Al Na O 4
Molární hmotnost 202,161  g · mol -1
Vzhled Průhledné krystaly
Hustota 1,122 g / cm 3 (pevná látka)
1,036 g / ml (> 60% roztok)
Viskozita 65,1 cps (70% roztok)
Nebezpečí
Hlavní rizika Vysoce hořlavý; citlivé na vlhkost; silný dráždivý účinek na pokožku
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Natrium-bis (2-methoxyethoxy) aluminium hydrid ( SMEAH ; obchodní názvy Red-Al , Synhydrid , Vitride ) je komplexní hydrid redukční se vzorcem NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Obchodní název Red-Al odkazuje na jeho bytí červený ucing al uminium sloučenina. Používá se převážně jako redukční činidlo v organické syntéze . Sloučenina má čtyřboký hliníkový střed připojený ke dvěma hydridovým a dvěma alkoxidovým skupinám, přičemž druhá odvozená od 2-methoxyethanolu . Komerční roztoky jsou bezbarvé / světle žluté a viskózní. Při nízkých teplotách (<-60 ° C) roztok ztuhne na sklovitou práškovitou látku bez ostré teploty tání.

SMEAH je univerzální hydridové redukční činidlo. Snadno převádí epoxidy , aldehydy , ketony , karboxylové kyseliny , estery , acylhalogenidy a anhydridy na odpovídající alkoholy . Deriváty dusíku, jako jsou amidy , nitrily , iminy a většina ostatních organonitrogenových sloučenin, se redukují na odpovídající aminy . Nitroareny lze převést na azoxyareny, azoareny nebo hydroazoareny v závislosti na reakčních podmínkách.

Některá běžná redukce funkčních skupin pomocí SMEAH najdete níže:

Red-Al Reductions.png

Srovnání s lithiumaluminiumhydridem

Jako činidlo je SMEAH srovnatelný s lithiumaluminiumhydridem (LAH, LiAlH 4 ).

Je to bezpečnější alternativa k LAH a souvisejícím hydridům. SMEAH vykazuje podobné redukční účinky, ale nemá nevhodnou samozápalnou povahu, krátkou skladovatelnost nebo omezenou rozpustnost LAH. Při kontaktu se vzduchem a vlhkostí reaguje SMEAH exotermicky, ale nezapálí se a snáší teploty až do 200 ° C. Za sucha má neomezenou trvanlivost. Je rozpustný v aromatických rozpouštědlech, zatímco LAH je rozpustný pouze v etherech. Například je komerčně dostupný roztok o koncentraci vyšší než 70% hmotnostních v toluenu . Činidlo lze upravit tak, aby došlo k částečné redukci.

SMEAH v toluenu pod zpětným chladičem se používá k redukci alifatických p- toluensulfonamidů (TsNR 2 ) na odpovídající volné aminy a je jedním z mála reagencií, které mohou tuto náročnou redukci provést v obecném nastavení. Pozoruhodně, LiAlH 4 nesnižuje tento funkční skupiny, pokud jsou použity nutí podmínky.

Reference

externí odkazy