Dodecylsulfát sodný - Sodium dodecyl sulfate

Laurylsulfát sodný
Prostorový model krystalu dodecylsulfátu sodného
Prostorový model dodecylsulfátového iontu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Dodecylsulfát sodný
Ostatní jména
Monododecylsulfát sodný; Laurylsulfát sodný; Monolaurylsulfát sodný; Dodekansulfát sodný; Kokosulfát sodný; dodecylalkohol, hydrogensíran, sodná sůl; n-dodecylsulfát sodný; Sodná sůl monododecylesteru kyseliny sírové
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100,005,263 Upravte to na Wikidata
E číslo E487 (zahušťovadla, ...)
UNII
  • InChI = 1S/C12H26O4S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17 (13,14) 15;/h2-12H2,1H3, ( H, 13,14,15);/q;+1/p-1 šekY
    Klíč: DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M šekY
  • CCCCCCCCCCCCOS (= O) ([O-]) = O. [Na+]
Vlastnosti
C 12 H 25 NaSO 4
Molární hmotnost 288,372 g/mol
Vzhled pevná látka bílé nebo krémové barvy
Zápach bez zápachu
Hustota 1,01 g / cm 3
Bod tání 206 ° C (403 ° F, 479 K)
Povrchové napětí:
8,2 mM při 25 ° C
Index lomu ( n D )
1,461
Farmakologie
A06AG11 ( WHO )
Nebezpečí
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1288 mg/kg (krysa, orální)
Související sloučeniny
Jiné anionty
Laureth sulfát
sodný Myreth sulfát sodný
Jiné kationty
Laurylsulfát amonný Laurylsulfát
draselný
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Dodecylsulfát sodný ( SDS ), nebo laurylsulfát sodný ( SLS ), někdy psaný -lauryl-sulfát sodný , je syntetická organická sloučenina se vzorcem C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Jedná se o aniontovou povrchově aktivní látku používanou v mnoha čisticích a hygienických prostředcích. Tato molekula je organosulfát a sůl. Skládá se z 12-uhlík ocasu připojené k sulfátové skupiny, to znamená, že se sodná sůl dodecylsulfátu vodíku, ester z dodecyl alkoholu a kyseliny sírové . Jeho uhlovodíkový ocas kombinovaný s polární „hlavní skupinou “ dává sloučenině amfifilní vlastnosti, a proto je vhodný jako prací prostředek . Také odvozený jako součást směsí vyráběných z levných kokosových a palmových olejů , SDS je běžnou součástí mnoha domácích čistících, kosmetických, farmaceutických a potravinářských výrobků, jakož i průmyslových a komerčních čistících a formulací produktů.

Struktura a vlastnosti

Struktura

SDS je v rodině organosulfate látek, a má vzorec, C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Skládá se z 12-uhlíkového konce připojeného k sulfátové skupině, to znamená, že je to sodná sůl 12-uhlíkového alkoholu, která byla esterifikována na kyselinu sírovou. Alternativní popis je, že se jedná o alkylovou skupinu s připojenou koncovou sulfátovou skupinou. V důsledku svého uhlovodíkového ocasu a své aniontové „hlavní skupiny“ má amfifilní vlastnosti, které mu umožňují vytvářet micely , a tak působí jako detergent.

Fyzikálně chemické vlastnosti

Láhev 20% dodecylsulfátu sodného v destilované vodě pro použití v laboratoři.

Kritická micelární koncentrace (CMC) v čisté vodě při 25 ° C je 8,2 mm a počet agregace při této koncentraci je obvykle považován za o 62. micela frakce ionizace (α) je asi 0,3 (nebo 30%).

Výroba

SDS je syntetizován reakcí laurylalkohol se oxid sírový plynu, olea nebo kyselinou chlorsulfonovou vyrábět hydrogensíranu lauryl. Výsledný produkt se pak neutralizuje přidáním hydroxidu sodného nebo uhličitanu sodného . Laurylalkohol mohou být použity v čisté formě, nebo mohou být odvozeny buď z kokosového oleje nebo palmojádrového oleje podle hydrolýzou (které uvolní jejich mastné kyseliny), s následnou hydrogenací . Při výrobě z těchto zdrojů nejsou komerční vzorky těchto produktů "SDS" ve skutečnosti čistým SDS, ale spíše směsí různých alkylsulfátů sodných, přičemž hlavní složkou je SDS. Například, SDS je složkou, společně s dalšími délky řetězce amfifilních , když jsou vyrobeny z kokosového oleje, a je známo, jako je síran sodný kokosového (SCS). SDS je komerčně dostupný v prášku, peletách a dalších formách (každá se liší rychlostí rozpouštění), jakož i ve vodných roztocích různých koncentrací.

Aplikace

Úklid a hygiena

SDS se používá hlavně v pracích prostředcích na prádlo s mnoha čisticími aplikacemi. Je to vysoce účinná povrchově aktivní látka a používá se při všech úkolech, které vyžadují odstranění mastných skvrn a zbytků. Například se vyskytuje ve vyšších koncentracích u průmyslových produktů včetně odmašťovačů motorů, čističů podlah a čističů exteriérů automobilů.

V nižších koncentracích se nachází v ručním mýdle, zubních pastách, šamponech, krémech na holení a v bublinkových lázních , pro svoji schopnost vytvářet pěnu (pěnu), pro své povrchově aktivní vlastnosti a částečně i pro zahušťovací účinek.

Potravinářská přídatná látka

Dodecylsulfát sodný, který se jeví jako jeho synonymum laurylsulfát sodný (SLS), je považován za obecně uznávanou jako bezpečnou (GRAS) přísadu pro použití v potravinách podle USFDA (21 CFR 172,822). Používá se jako emulgátor a pomoc při šlehání. Jako emulgátor ve vaječných bílcích nebo s vaječnými bílky požaduje Federální předpis Spojených států, že nesmí překročit 1 000 dílů na milion (0,1%) v sušině vaječných bílků nebo 125 dílů na milion (0,0125%) ve zmrazených nebo tekutých vaječných bílcích a jako šlehač na přípravu marshmallow nesmí překročit 0,5% hmotnosti želatiny. Údajně SLS dočasně snižuje vnímání sladkosti.

Laboratorní aplikace

Hlavní aplikace

Laurylsulfát sodný, ve vědě označovaný jako dodecylsulfát sodný (SDS), se používá při čisticích postupech a běžně se používá jako složka pro lyžování buněk během extrakce RNA a/nebo extrakce DNA a pro denaturaci proteinů při přípravě na elektroforézu v SDS-PAGE technika.

Denaturace proteinu pomocí SDS

V případě SDS-PAGE sloučenina funguje tak, že narušuje nekovalentní vazby v proteinech, a tak je denaturuje, tj. Způsobí, že molekuly proteinu ztratí své nativní konformace a tvary. Vazbou na proteiny v poměru jedna molekula SDS na 2 aminokyselinové zbytky poskytuje záporně nabitý detergent všem proteinům podobný čistý záporný náboj a tedy podobný poměr náboje k hmotnosti. Tímto způsobem lze rozdíl v mobilitě polypeptidových řetězců v gelu přisoudit pouze jejich délce, na rozdíl od jejich nativního náboje a tvaru. Je možné provést separaci na základě velikosti polypeptidového řetězce, aby se zjednodušila analýza proteinových molekul, čehož lze dosáhnout denaturací proteinů detergentem SDS. Asociace SDS molekul s proteinovými molekulami uděluje přidružený negativní náboj vytvořenému agregátu molekul; tento záporný náboj je výrazně větší než původní náboj tohoto proteinu. Elektrostatické odpuzování , který je vytvořen na SDS vazebné síly proteinů do tvaru tyčovité, čímž se eliminuje rozdíly v tvaru jako faktor pro elektroforetickou separaci v gelech. Molekula dodecylsulfátu má dva záporné náboje při hodnotě pH použité pro elektroforézu, což povede k tomu, že čistý náboj potažených polypeptidových řetězců bude mnohem negativnější než nepotažených řetězců. Poměr náboje k hmotnosti je u různých proteinů v podstatě identický, protože v náboji dominuje povlak SDS.

Farmaceutické aplikace

Laurylsulfát sodný je ve farmaceutické oblasti široce používán jako iontový solubilizátor a emulgátor, který je vhodný pro aplikace v kapalných disperzích, roztocích, emulzích a mikroemulzích, tabletách, pěnách a polotuhých látkách, jako jsou krémy, pleťové vody a gely. SLS navíc napomáhá smáčivosti tablet a také mazání během výroby. Mezi značky farmaceutických SLS patří Kolliphor SLS a Kolliphor SLS Fine.

Různé aplikace

SLS se používá ve vylepšené technice přípravy mozkových tkání ke studiu optickou mikroskopií. Technika, která byla označena jako CLARITY, byla dílem Karla Deisserotha a spolupracovníků na Stanfordské univerzitě a zahrnuje infuzi orgánu roztokem akrylamidu k navázání makromolekul orgánu ( proteiny , nukleové kyseliny atd.) tepelnou polymerací za vzniku „mozku – hydrogelu“ (síť rozetřená v celé tkáni k fixaci makromolekul a dalších struktur v prostoru) a poté odstraněním lipidů pomocí SDS, aby se eliminoval rozptyl světla s minimální ztrátou bílkovin, čímž se tkáň stává kvazi- průhledný.

Spolu s dodecylbenzensulfonátem sodným a Triton X-100 jsou vodné roztoky SDS oblíbené pro dispergování nebo suspendování nanotrubic, jako jsou uhlíkové nanotrubičky .

Niche používá

SLS byl navržen jako potenciálně účinný topický mikrobicid pro intravaginální použití k inhibici a případně prevenci infekce různými obalenými a neobalenými viry , jako jsou viry herpes simplex , HIV a virus Semliki Forest .

V experimentech tvorby plynného hydrátu se SDS používá jako promotor růstu plynného hydrátu. Vědci usilují o propagaci hydrátů plynu jako rozšíření průmyslových aplikací plynných hydrátů, jako je odsolovací proces, skladování plynu a technologie separace plynu.

Ukázalo se, že kapalné membrány vytvořené z SDS ve vodě fungují jako neobvyklé separátory částic. Zařízení funguje jako reverzní filtr, který umožňuje průchod velkých částic a zachycování menších částic.

Toxikologie

Karcinogenita

SDS není karcinogenní, pokud je spotřebován nebo aplikován přímo, a to ani v množstvích a koncentracích, které přesahují množství používaná ve standardních komerčních produktech. Dřívější revize programu CIR ( Cosmetic Ingredient Review ) v roce 1983 uvádí, že SDS (tam, zkráceně SLS, pro laurylsulfát sodný) v koncentracích až 2%, v ročních orálních dietních studiích u psů neposkytlo žádné důkaz tumorigenicity nebo karcinogenity a že nebyly pozorovány žádné přebytečné chromozomální aberace nebo klastogenní účinky u potkanů ​​krmených až 1,13% laurylsulfátu sodného v jejich stravě po dobu 90 dnů, než u těch na kontrolní dietě. Přezkum stejné skupiny z roku 2005 naznačil, že dalším dostupným údajům chybí jakýkoli dostupný náznak, že by SDS nebo související amonná sůl stejného amfifilu mohla být karcinogenní, a uvádí, že „Navzdory tvrzení o opaku na internetu je karcinogenita těchto složek pouze pověst; " obě studie dospěly k závěru, že SDS se jeví „bezpečná ve formulacích určených pro přerušované, krátké použití s ​​následným důkladným opláchnutím z povrchu kůže. U produktů určených k dlouhodobému kontaktu s pokožkou by koncentrace neměly překročit 1%“.

Citlivost

Stejně jako všechny detergenty , laurylsulfát sodný odstraňuje z pokožky oleje a může způsobit podráždění pokožky a očí. Bylo prokázáno, že dráždí pokožku obličeje, s prodlouženou a konstantní expozicí (více než hodinu) u mladých dospělých. SDS může zhoršit kožní problémy u jedinců s chronickou přecitlivělostí na kůži , přičemž někteří lidé jsou postiženi více než ostatní.

Orální obavy

Nízké náklady na SDS, jeho nedostatečný dopad na chuť, jeho potenciální dopad na těkavé sloučeniny síry (VSC), které přispívají k páchnoucímu dechu, a jeho žádoucí účinek jako pěnícího činidla vedly k použití SDS ve formulacích zubních past . Série malých zkřížených studií (25–34 pacientů) podpořila účinnost SLS při snižování VSC a s tím související pozitivní dopad na zápach z dechu, ačkoli tyto studie obecně uvádějí, že odrážejí technické výzvy při kontrole návrhu studie proměnné. Zatímco primární zdroje ze skupiny Irmy Rantanenové z University of Turku, Finsko uzavírají vliv pasty obsahující SLS na sucho v ústech ( xerostomie ), Cochraneův přehled těchto studií a obecnější oblasti z roku 2011 dospěl k závěru, že „existuje“ žádný silný důkaz ... že jakákoli lokální terapie je účinná ke zmírnění příznaků sucha v ústech. “ Bezpečnostní obavy byly vzneseny na základě několika studií týkajících se účinku zubní pasty SDS na aftové vředy , běžně označované jako vředy nebo vředy na kůži. V důsledku studií se neobjevila shoda ohledně praxe (nebo změny v praxi). Jak uvádí Lippert, v roce 2013 „velmi málo… prodávaných zubních past obsahovalo povrchově aktivní látku jinou než SLS [SDS]“, a přední výrobci nadále formulují svou produkci pomocí SDS.

Interakce s fluoridem

Některé studie naznačují, že SLS v zubní pastě může snížit účinnost fluoridu při prevenci zubního kazu (dutin). To může být způsobeno interakcí SLS s ukládáním fluoridu na zubní sklovinu .

Reference

externí odkazy