Sorbitol - Sorbitol

D-sorbitol.svg
Sorbitol-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
( 2S , 3R , 4R , 5R ) -hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Ostatní jména
D -glucitol; D -sorbitol; Sorbogem; Sorbo
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100 000,056 Upravte to na Wikidata
E číslo E420 (zahušťovadla, ...)
Pletivo Sorbitol
UNII
  • InChI = 1S/C6H14O6/c7-1-3 (9) 5 (11) 6 (12) 4 (10) 2-8/h3-12H, 1-2H2/t3-, 4+, 5-, 6-/ m1/s1 [ pubchem ] ☒N.
    Klíč: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N [ pubchem ] ☒N.
  • InChI = 1/C6H14O6/c7-1-3 (9) 5 (11) 6 (12) 4 (10) 2-8/h3-12H, 1-2H2/t3-, 4+, 5-, 6-/ m1/s1
    Klíč: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
  • OC ([C H] (O) [C@H] (O) [C@H] (O) CO) CO
Vlastnosti
C 6 H 14 O 6
Molární hmotnost 182,17 g/mol
Vzhled Bílý krystalický prášek
Hustota 1,49 g / cm 3
Bod tání 94–96 ° C (201–205 ° F; 367–369 K)
2350 g/l
log P -4,67
-107,80 · 10 −6 cm 3 /mol
Farmakologie
A06AD18 ( WHO ) A06AG07 ( WHO ) B05CX02 ( WHO ) V04CC01 ( WHO )
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
1
0
Bod vzplanutí > 100 ° C (212 ° F; 373 K)
420 ° C (788 ° F; 693 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Sorbitol ( / s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), méně běžně známý jako glucitol ( / ɡ l U s ɪ t ɒ l / ), je cukerný alkohol se sladkou chutí , které lidské tělo metabolizuje pomalu . To může být získán redukcí z glukózy , což mění převedený aldehydovou skupinu (-CHO) na primární alkoholovou skupinu (CH 2 OH). Většina sorbitolu se vyrábí z bramborového škrobu , ale nachází se také v přírodě, například v jablkách, hruškách, broskvích a sušených švestkách. Je přeměňován na fruktózu sorbitol-6-fosfát 2-dehydrogenázou . Sorbitol je izomer z mannitolu , jiný cukerný alkohol; ty dva se liší pouze v orientaci hydroxylové skupiny na uhlíku 2. I když jsou si podobné, oba cukerné alkoholy mají velmi odlišné zdroje v povaze, bodech tání a použití.

Syntéza

Sorbitol lze syntetizovat redukční reakcí na glukózu, při které se převedená aldehydová skupina převede na hydroxylovou skupinu. Reakce vyžaduje NADH a je katalyzována aldózreduktázou . Glukóza snížení je prvním krokem v dráze polyolů z metabolismu glukózy , a je zapojen do několika diabetických komplikací.

Čistá reakce redukční reakce glukózy.png

Mechanismus zahrnuje tyrosinový zbytek v aktivním místě aldehydreduktázy. Atom vodíku na NADH je přenesen na uhlíkový atom elektrofilního aldehydu; elektrony na dvojité vazbě aldehyd uhlík-kyslík jsou přeneseny do kyslíku, který abstrahuje proton na postranním řetězci tyrosinu za vzniku hydroxylové skupiny. Úlohou tyrosin -fenolové skupiny aldehydreduktázy je sloužit jako obecná kyselina k zajištění protonu redukovaného aldehydového kyslíku na glukóze.

Mechanismus reakce na redukci glukózy.png
Redukce glukózy není hlavní cestou metabolismu glukózy v normálním lidském těle, kde je hladina glukózy v normálním rozmezí. U diabetických pacientů, jejichž hladina glukózy v krvi je vysoká, však může cestou redukce glukózy projít až 1/3 jejich glukózy. To spotřebuje NADH a nakonec povede k poškození buněk.
Sorbitol lze také syntetizovat katalytickou hydrogenací d-glukózy za vzniku d-sorbitolu. Tato reakce má 100% výtěžek d-sorbitolu, když d-glukóza reaguje s vodíkem ve vodě při 120 stupních Celsia, pod 15 0001,5 Torr, po dobu 1 hodiny.

Využití

Sladidlo

Sorbitol je náhražkou cukru a při použití v potravinách má číslo INS a číslo E 420. Sorbitol je asi 60% sladký jako sacharóza (stolní cukr).

Sorbitol je označován jako výživné sladidlo, protože poskytuje dietní energii: 2,6 kilokalorií (11 kilojoulů ) na gram oproti průměrným 4 kilokaloriím (17 kilojoulů) pro sacharidy. Často se používá v dietních potravinách (včetně dietních nápojů a zmrzliny), mátách, sirupech proti kašli a žvýkačkách bez cukru . Většina bakterií nemůže sorbitol využívat jako energii, ale v ústech jej může pomalu kvasit bakterie Streptococcus mutans , která způsobuje zubní kaz . Naproti tomu mnoho jiných cukerných alkoholů, jako je isomalt a xylitol, je považováno za nekyselé.

Přirozeně se vyskytuje také v mnoha peckovinách a bobulích ze stromů rodu Sorbus .

Lékařské aplikace

Projímadlo

Stejně jako u jiných cukrových alkoholů mohou potraviny obsahující sorbitol způsobit gastrointestinální potíže. Sorbitol lze použít jako projímadlo při perorálním podání nebo jako klystýr . Sorbitol působí jako projímadlo tím, že natahuje vodu do tlustého střeva a stimuluje pohyby střev . Sorbitol byl shledán bezpečným pro použití staršími osobami, i když se nedoporučuje bez rady lékaře. Sorbitol se nachází v některém sušeném ovoci a může přispět k projímavým účinkům sušených švestek. Sorbitol byl poprvé objeven v čerstvé šťávě z bobulí horského popela ( Sorbus aucuparia ) v roce 1872. Nachází se také v plodech jablek, švestek, hrušek, třešní, datlí, broskví a meruněk.

Jiné lékařské aplikace

Sorbitol se používá v bakteriálních kultivačních médiích k rozlišení patogenních Escherichia coli O157: H7 od většiny ostatních kmenů E. coli , protože na rozdíl od 93% známých kmenů E. coli obvykle není schopen fermentovat sorbitol .

K léčbě hyperkalemie (zvýšené hladiny draslíku v krvi ) se používá sorbitol a iontoměničová pryskyřice polystyrensulfonát sodný (obchodní název Kayexalate). Pryskyřice vyměňuje ionty sodíku za ionty draslíku ve střevě, zatímco sorbitol jej pomáhá eliminovat. V roce 2010 vydal americký úřad FDA varování před zvýšeným rizikem gastrointestinální nekrózy při této kombinaci.

Sorbitol se také používá při výrobě softgelových kapslí k uchovávání jednotlivých dávek tekutých léků.

Zdravotní péče, potraviny a kosmetické použití

Sorbitol se často používá v moderní kosmetice jako zvlhčovadlo a zahušťovadlo . Používá se také do ústní vody a zubních past . Některé průhledné gely lze kvůli vysokému indexu lomu vyrobit pouze se sorbitolem .

Sorbitol se používá jako ochranném aditiva (ve směsi s sacharózy a sodné poly fosforečnanů ) při výrobě surimi , zpracované rybí pasta. Používá se také jako zvlhčovadlo v některých cigaretách .

Kromě použití jako náhražky cukru v potravinách se sníženým obsahem cukru se sorbitol používá také jako zvlhčovadlo v sušenkách a potravinách s nízkou vlhkostí, jako je arašídové máslo a ovocné konzervy. Při pečení je také cenný, protože působí jako změkčovadlo a zpomaluje proces zastavení .

Různé použití

Směs sorbitolu a dusičnanu draselného našla určitý úspěch jako amatérské tuhé raketové palivo .

Sorbitol je identifikován jako potenciální klíčový chemický meziprodukt pro výrobu paliv ze zdrojů biomasy . Sacharidové frakce v biomase, jako je celulóza, procházejí sekvenční hydrolýzou a hydrogenací v přítomnosti kovových katalyzátorů za vzniku sorbitolu. Úplná redukce sorbitolu otevírá cestu alkanům , jako je hexan , který lze použít jako biopalivo . Vodík potřebný pro tuto reakci lze vyrobit katalytickým reformováním sorbitolu ve vodné fázi .

19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O

Výše uvedená chemická reakce je exotermická a 1,5 molů sorbitolu generuje přibližně 1 mol hexanu . Při současném přivádění vodíku nevzniká oxid uhličitý .

Polyoly na bázi sorbitolu se používají při výrobě polyuretanové pěny pro stavebnictví.

Přidává se také po elektroporaci kvasinek v transformačních protokolech, což umožňuje buňkám zotavit se zvýšením osmolarity média.

Lékařský význam

Aldózoreduktáza je prvním enzymem v dráze sorbitol-aldózoreduktázy odpovědným za redukci glukózy na sorbitol a také redukci galaktózy na galaktitol . Příliš mnoho sorbitolu zachyceného v sítnicových buňkách, buňkách čočky a Schwannových buňkách, které myelinizují periferní nervy, je častým důsledkem dlouhodobé hyperglykémie, která doprovází špatně kontrolovaný diabetes . To může poškodit tyto buňky, což vede k retinopatii , kataraktu a periferní neuropatii . Inhibitory aldózoreduktázy, což jsou látky, které zabraňují nebo zpomalují působení aldózreduktázy, se v současné době zkoumají jako způsob prevence nebo oddálení těchto komplikací.

Sorbitol je fermentován v tlustém střevě a produkuje mastné kyseliny s krátkým řetězcem, které jsou prospěšné pro celkové zdraví tlustého střeva.

Nežádoucí účinky na zdraví

Lidé s neléčenou celiakií často vykazují malabsorpci sorbitolu v důsledku poškození tenkého střeva. Malabsorpce sorbitolu je důležitou příčinou přetrvávajících symptomů u pacientů, kteří již drží bezlepkovou dietu . Sorbitolový vodíkový dechový test byl navržen jako nástroj k detekci celiakie kvůli přísné korelaci mezi mezní hodnotou a střevními lézemi. Přesto, i když může být indikován pro výzkumné účely, není zatím doporučován jako diagnostický nástroj v klinické praxi.

Bylo zaznamenáno, že sorbitol přidaný k polystyrensulfonátu sodnému (SPS, používaný k léčbě hyperkalémie ) může způsobit komplikace v gastrointestinálním traktu, včetně krvácení, perforovaných vředů tlustého střeva, ischemické kolitidy a nekrózy tlustého střeva, zejména u pacientů s uremií . Mezi rizikové faktory pro poškození vyvolané sorbitolem patří imunosuprese, hypovolémie, pooperační nastavení, hypotenze po hemodialýze a onemocnění periferních cév. SPS-sorbitol by proto měl být při léčbě hyperkalemie používán opatrně.

Účinky předávkování

Požití velkého množství sorbitolu může vést k bolestem břicha, plynatosti a mírnému až silnému průjmu . Obvyklá spotřeba sorbitolu přes 20 gramů (0,7 oz) denně jako guma bez cukru vedla k závažnému průjmu, který způsobil nechtěné hubnutí nebo dokonce vyžadoval hospitalizaci. V raných studiích měla dávka 25 g sorbitolu, konzumovaná během dne, laxativní účinek pouze u 5% jedinců. V důsledku velké molekulové hmotnosti sorbitolu se při požití velkého množství sorbitolu absorbuje jen malé množství sorbitolu v tenkém střevě a většina sorbitolu vstupuje do tlustého střeva s následnými gastrointestinálními účinky.

Srovnávací stav

Viz také

Reference

externí odkazy

  • Média související se Sorbitolem na Wikimedia Commons