Stereocentrum - Stereocenter
V molekule je stereocentrum konkrétní příklad stereogenního prvku, který je geometricky bodem. Stereocentrum nebo stereogenní centrum je jakýkoli bod v molekule , i když ne nutně atom , nesoucí různé substituenty , takže vzájemná výměna jakýchkoli dvou substituentů vede ke stereoizomeru . Termín stereocentrum zavedli v roce 1984 Kurt Mislow a Jay Siegel. Chirality centrum je stereocentrum sestávající z atomu drží soubor ligandů (atomů nebo skupin atomů) v prostorovém uspořádání, které není překrývají se svým zrcadlovým obrazem. Koncept centra chirality zobecňuje koncept asymetrického atomu uhlíku (atom uhlíku spojený se čtyřmi různými entitami) tak, že vzájemná výměna jakýchkoli dvou skupin vede k vytvoření enantiomeru . V organické chemii se chiralitickým centrem obvykle rozumí atom uhlíku , fosforu nebo síry , ačkoli je také možné, aby centrem chirality byly i jiné atomy, zejména v oblastech organokovové a anorganické chemie .
Možný počet stereoizomerů
Molekula může mít více stereocenter, což jí dává mnoho stereoizomerů. Ve sloučeninách, jejichž stereoizomerismus je způsoben tetraedrickými stereogenními centry, celkový počet hypoteticky možných stereoizomerů nepřekročí 2 n , kde n je počet tetraedrických stereocenter. Toto je však horní hranice, protože molekuly se symetrií mají často méně stereoizomerů. Mít dvě centra chirality může poskytnout meso sloučeninu, která je achirální. Některé konfigurace nemusí existovat ze sterických důvodů. Cyklické sloučeniny s chirálními centry nemusí vykazovat chiralitu kvůli přítomnosti dvojnásobné osy rotace. Rovinná chiralita může také zajistit chiralitu, aniž by bylo přítomno skutečné chirální centrum.
Stereogenní na uhlíku
Atom uhlíku, který je připojen ke čtyřem různým typům atomů nebo skupin atomů, se nazývá asymetrický atom uhlíku nebo chirální uhlík .
Stereogenní na jiných atomech
Chiralita není omezena na atomy uhlíku, ačkoli atomy uhlíku jsou často centry chirality kvůli jejich všudypřítomnosti v organické chemii. Atomy dusíku a fosforu mohou také vytvářet vazby v tetraedrické konfiguraci. Dusík v aminu může být stereocentrum, pokud jsou všechny tři připojené skupiny odlišné, protože elektronový pár aminu funguje jako čtvrtá skupina. Nicméně, dusík inverze , forma pyramidální inverze , způsobuje racemizaci což znamená, že oba epimery v té dusíku jsou přítomny za normálních okolností. Racemizace dusíkovou inverzí může být omezená (jako jsou kvartérní amoniové nebo fosfoniové kationty) nebo pomalá, což umožňuje existenci chirality.
Atomy kovů s tetraedrickými nebo oktaedrickými geometriemi mohou být také chirální kvůli různým ligandům. U oktaedrického případu je možné několik chiralit. Má tři ligandy dvou typů, mohou být ligandy seřazených podél poledníku, dávat mer -izomeru, nebo vytvoření lícem na fac isomer. Mít tři bidentátní ligandy pouze jednoho typu dává strukturu vrtulového typu se dvěma různými enantiomery označenými Λ a Δ.