terc -Butylalkohol - tert-Butyl alcohol

terc -Butylalkohol
Kosterní formule terc-butylalkoholu
Model terc-butylalkoholu s kuličkou
Vzorek částečně krystalizovaného terc-butylalkoholu
Jména
Preferovaný název IUPAC
2-methylpropan-2-ol
Ostatní jména
  • t -Butylalkohol
  • terc -butanol
  • t -butanol
  • t -BuOH
  • Trimethylkarbinol
  • 2-methyl-2-propanol
  • 2M2P
Identifikátory
3D model ( JSmol )
906698
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100 000,809 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
1833
Pletivo terc-butyl+alkohol
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1120
  • InChI = 1S/C4H10O/c1-4 (2,3) 5/h5H, 1-3H3 šekY
    Klíč: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N šekY
  • CC (C) (C) O
Vlastnosti
C 4 H 10 O
Molární hmotnost 74,123  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá pevná látka
Zápach Kafr
Hustota 0,775 g/ml
Bod tání 25 až 26 ° C; 77 až 79 ° F; 298 až 299 K.
Bod varu 82 až 83 ° C; 179 až 181 ° F; 355 až 356 K.
mísitelný
log P 0,584
Tlak páry 4,1 kPa (při 20 ° C)
Kyselost (p K a ) 16,54
5,742 × 10 −5  cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
 1,387
1,31 D
Termochemie
215,37 J K −1  mol −1
189,5 J K −1  mol −1
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 )
−360,04 až −358,36 kJ mol −1
−2,64479 až −2,64321 MJ mol −1
Nebezpečí
Bezpečnostní list inchem.org
Piktogramy GHS GHS02: Hořlavý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Nebezpečí
H225 , H319 , H332 , H335
P210 , P261 , P305+351+338
NFPA 704 (ohnivý diamant)
2
3
0
Bod vzplanutí 11 ° C (52 ° F, 284 K)
480 ° C (896 ° F; 753 K)
Výbušné limity 2,4–8,0%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3559 mg/kg (králík, orálně)
3500 mg/kg (potkan, orálně)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 PEL 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (doporučeno)
 PEL 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 )
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
 1600 ppm
Související sloučeniny
Související butanoly
2-butanol

n -butanol
isobutanol

Související sloučeniny
 2-Methyl-2-butanol
Trimethylsilanol

Nonafluoro-terc-butylalkohol

Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

terc -butyl-alkohol , je nejjednodušší terciární alkohol , se vzorcem z (CH 3 ) 3 COH (někdy reprezentován jako t -BuOH). Je to jeden ze čtyř isomerů z butanolu . terc -butyl-alkohol je bezbarvá pevná látka, která se taví v blízkosti pokojové teploty a má kafr -jako vůně. Je mísitelný s vodou , ethanolem a diethyletherem .

Přirozený výskyt

terc -Butylalkohol byl identifikován v pivu a cizrně . Nachází se také v manioku , který se používá jako složka kvašení v některých alkoholických nápojích .

Příprava

terc -Butylalkohol se komerčně získává z isobutanu jako koprodukt výroby propylenoxidu . To může také být vyroben katalytickou hydratací z isobutylenu , nebo prostřednictvím Grignardovou reakcí mezi acetonu a methylmagnesiumchloridu .

Čištění nelze provést jednoduchou destilací kvůli tvorbě azeotropu s vodou, ačkoli počáteční sušení rozpouštědla obsahujícího velké množství vody se provádí přidáním benzenu za vzniku terciárního azeotropu a destilací vody. Menší množství vody se odstraní sušením s oxidem vápenatým (CaO), uhličitanu draselného (K 2 CO 3 ), síran vápenatý (CaSO 4 ), nebo síran hořečnatý (MgSO 4 ), následované frakční destilací. Bezvodý terc -butylalkohol se získává dalším refluxováním a destilací z hořčíku aktivovaného jódem nebo alkalických kovů, jako je sodík nebo draslík. Jiné metody zahrnují použití 4  Á molekulární síta , hliník terc -butylate , hydrid vápenatý (CAH 2 ), nebo frakční krystalizací v inertní atmosféře.

Aplikace

terc -butyl-alkohol, se používá jako rozpouštědlo, ethanol denaturačním , odstraňovač starých nátěrů přísada, a benzín oktanové booster a okysličovadlo . Jedná se používá jako meziprodukt pro výrobu methyl- terc -butylether (MTBE) a ethyl- terc -butylether (ETBE), reakcí s methanolem a ethanolem , v tomto pořadí, a terc -butyl-hydroperoxidu (TBHP) reakcí s peroxidem vodíku .

Reakce

Jako terciární alkohol je terc -butylalkohol odolnější vůči oxidaci než ostatní izomery butanolu.

terc -Butylalkohol se deprotonuje silnou bází za vzniku alkoxidu . Zvláště často se draselný terc -butoxid , který se připraví zpracováním terc -butanol s draselným kovu.

K + t -BuOH → t -BuO - K + + 1/2 H 2

Terc -butoxid je silný, non- nukleofilní báze v organické chemii. Je snadno abstrahuje kyselé protony ze substrátů, ale jeho sterického objemu inhibuje skupinu od účasti v nukleofilní substituci , jako například v etheru syntézy Williamson nebo S N 2 reakce.

terc -Butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc -butylchloridu .

O-Chlorace terc-butylalkoholu kyselinou chlornou za vzniku terc-butylchloristanu :

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCI + H 2 O

Farmakologie a toxikologie

Údaje o farmakologii a toxikologii terc-butanolu u lidí a jiných zvířat jsou omezené. Expozice člověka může nastat v důsledku metabolismu okysličování paliva. Tert-butanol se špatně vstřebává kůží, ale rychle se vstřebává při vdechnutí nebo požití. Tert-butanol dráždí kůži nebo oči. Toxicita jednotlivých dávek je obvykle nízká, ale vysoké dávky mohou vyvolat sedativní nebo anestetický účinek.

Poznámky

Reference

externí odkazy