Thymol - Thymol

Thymol
Thymol
Thymol3D.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
5-Methyl-2- (propan-2-yl) fenol
Systematický název IUPAC
5-Methyl-2- (propan-2-yl) benzenol
Ostatní jména
2-Isopropyl-5-methylfenol, isopropyl- m -kresol, 1-methyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzen, 3-methyl-6-isopropylfenol, 5-methyl-2- (1-methylethyl) fenol, 5-methyl -2-isopropyl-1-fenol, 5-methyl-2-isopropylfenol, 6-isopropyl-3-methylfenol, 6-isopropyl- m -kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, tymiánový kafr, m- thymol a p -cymen-3-ol
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100,001,768 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C10H14O/c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11/h4-7,11H, 1-3H3 šekY
    Klíč: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C10H14O/c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11/h4-7,11H, 1-3H3
    Klíč: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC (C) c1ccc (C) cc1O
Vlastnosti
C 10 H 14 O
Molární hmotnost 150,221  g · mol −1
Hustota 0,96 g / cm 3
Bod tání 49 až 51 ° C (120 až 124 ° F; 322 až 324 K)
Bod varu 232 ° C (450 ° F; 505 K)
0,9 g/l (20 ° C)
Farmakologie
QP53AX22 ( WHO )
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečí pro životní prostředí
Signální slovo GHS Varování
H302 , H314 , H411
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+312 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Thymol (také známý jako 2-isopropyl-5-methylfenol , IPMP) je přírodní monoterpenoidový fenolový derivát p- cymenu , C 10 H 14 O, isomerní s karvakrolem , nacházející se v tymiánovém oleji a extrahovaný z Thymus vulgaris (tymián obecný) ), ajwain a různé další rostliny jako bílá krystalická látka příjemného aromatického zápachu a silných antiseptických vlastností . Thymol také poskytuje výraznou, silnou chuť kulinářského byliny tymiánu , vyráběného také z T. vulgaris .

Chemie

Thymol je jen málo rozpustný ve vodě při neutrálním pH , ale je extrémně rozpustný v alkoholech a dalších organických rozpouštědlech. To je také rozpustný v silně alkalických vodných roztocích vzhledem k deprotonaci na fenol .

Thymol má index lomu v 1.5208 a experimentální disociační exponent ( p K s ) z10,59 ± 0,10 . Thymol absorbuje maximální UV záření při 274 nm.

Chemická syntéza

Oblasti postrádající přírodní zdroje thymolu získávají sloučeninu celkovou syntézou . Thymol se vyrábí z m -kresolu a propenu v plynné fázi:

C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O

Dějiny

Starověcí Egypťané používali tymián k balzamování . Tyto Staří Řekové používali to ve svých lázních a spálil to jako kadidlo v jejich chrámech, věřit, že to bylo zdrojem odvahy . Za šíření tymiánu po Evropě se domnívali Římané , protože jej používali k čištění pokojů a k „aromatizaci sýrů a likérů“. V evropském středověku byla bylina umístěna pod polštáře, aby pomohla spánku a zahnala noční můry. V tomto období ženy také často dávaly rytířům a válečníkům dary, které zahrnovaly listy tymiánu, protože se věřilo, že přináší nositeli odvahu. Tymián byl také používán jako kadidlo a při pohřbech byl kladen na rakve , protože měl zajistit průchod do dalšího života.

Včelí balzámy Monarda fistulosa a Monarda didyma , severoamerické květy, jsou přírodními zdroji thymolu. Tyto Blackfoot Indiáni uznán silnou těchto rostlin antiseptický účinek a používají obklady z rostlin při kožních infekcí a drobných ran . Tisane z nich byla také použita k léčbě úst a krku infekcí způsobených zubními kazy a zánět dásní .

Thymol byl poprvé izolován německým chemikem Casparem Neumannem v roce 1719. V roce 1853 pojmenoval thymol francouzský chemik Alexandre Lallemand a určil jeho empirický vzorec. Thymol byl poprvé syntetizován švédským chemikem Oskarem Widmanem v roce 1882.

Výzkum

Studie in vitro zjistila, že thymol a karvakrol jsou vysoce účinné při snižování minimální inhibiční koncentrace několika antibiotik proti zoonotickým patogenům a bakteriím kazícím potraviny, jako je Salmonella typhimurium SGI 1 a Streptococcus pyogenes ermB. Studie in vitro zjistily, že thymol je užitečný jako antimykotikum proti kazení potravin a hovězí mastitidě. Thymol vykazuje in vitro post-antibakteriální účinek proti testovaným kmenům E. coli a P. aeruginosa (gramnegativní) a Staphylococcus aureus a B. cereus (grampozitivní). Tato antibakteriální aktivita je způsobena inhibicí růstu a produkce laktátu a snížením buněčného příjmu glukózy.

Tymiánový esenciální olej je užitečný při konzervování potravin. Antibakteriální vlastnosti tymolu, hlavní části tymiánového esenciálního oleje, jakož i dalších složek, jsou částečně spojeny s jejich lipofilním charakterem, což vede k akumulaci v bakteriálních membránách a následným událostem spojeným s membránou, jako je energetická ztráta.

Antifungální povaha thymolu proti některým houbám, které jsou patogenní pro rostliny, je dána jeho schopností měnit morfologii hyfů a způsobovat agregace hyfů, což má za následek zmenšení průměrů hyfů a lýzy hyfální stěny.

Využití

Thymol

Thymol byl použit v alkoholových roztocích a v práškových prášcích k léčbě infekcí tinea nebo kožního onemocnění a v průběhu 19. let 19. století byla léčba volby pro infekci měchovci ve Spojených státech. Lidé na Blízkém východě nadále používají za'atar , pochoutku vyrobenou z velkého množství tymiánu, ke snížení a odstranění vnitřních parazitů. Používá se také jako konzervační látka v halothanu , anestetikum a jako antiseptikum v ústní vodě. Když se thymol používá ke snížení plaku a zánětu dásní, bylo zjištěno, že je účinnější v kombinaci s chlorhexidinem, než když se používá čistě sám. Thymol je také aktivní antiseptické složka v některých zubních pastách, například Johnson & Johnson ‚s Euthymol . Thymol byl použit k úspěšné regulaci roztočů varroa a prevenci fermentace a růstu plísní ve včelstvech . Thymol se také používá jako rychle degradující, nepersistentní pesticid . Thymol lze také použít jako lékařský a obecný dezinfekční prostředek .

Seznam rostlin, které obsahují thymol

Toxikologie a dopady na životní prostředí

V roce 2009 přezkoumala americká agentura pro ochranu životního prostředí (EPA) výzkumnou literaturu o toxikologii a dopadu thymolu na životní prostředí a dospěla k závěru, že „thymol má minimální potenciální toxicitu a představuje minimální riziko“.

Členění životního prostředí a použití jako pesticid

Studie ukázaly, že zejména uhlovodíkové monoterpeny a thymol se v životním prostředí rychle rozkládají (DT 50 16 dní ve vodě, 5 dní v půdě), a jsou tedy nízkým rizikem kvůli rychlému rozptylu a nízkým vázaným zbytkům, což podporuje použití thymolu jako pesticidní činidlo, které nabízí bezpečnou alternativu k jiným perzistentnějším chemickým pesticidům, které lze rozptýlit v odtoku a způsobit následnou kontaminaci.

Srovnávací stav

Viz také

Poznámky a reference

externí odkazy

Média související s Thymolem na Wikimedia Commons