Thymol - Thymol
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC
5-Methyl-2- (propan-2-yl) fenol |
|
Systematický název IUPAC
5-Methyl-2- (propan-2-yl) benzenol |
|
Ostatní jména
2-Isopropyl-5-methylfenol, isopropyl- m -kresol, 1-methyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzen, 3-methyl-6-isopropylfenol, 5-methyl-2- (1-methylethyl) fenol, 5-methyl -2-isopropyl-1-fenol, 5-methyl-2-isopropylfenol, 6-isopropyl-3-methylfenol, 6-isopropyl- m -kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, tymiánový kafr, m- thymol a p -cymen-3-ol
|
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
ČEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100,001,768 |
Číslo ES | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 10 H 14 O | |
Molární hmotnost | 150,221 g · mol −1 |
Hustota | 0,96 g / cm 3 |
Bod tání | 49 až 51 ° C (120 až 124 ° F; 322 až 324 K) |
Bod varu | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
0,9 g/l (20 ° C) | |
Farmakologie | |
QP53AX22 ( WHO ) | |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | |
Signální slovo GHS | Varování |
H302 , H314 , H411 | |
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+312 , P301+330+331 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je ?) | |
Reference na infobox | |
Thymol (také známý jako 2-isopropyl-5-methylfenol , IPMP) je přírodní monoterpenoidový fenolový derivát p- cymenu , C 10 H 14 O, isomerní s karvakrolem , nacházející se v tymiánovém oleji a extrahovaný z Thymus vulgaris (tymián obecný) ), ajwain a různé další rostliny jako bílá krystalická látka příjemného aromatického zápachu a silných antiseptických vlastností . Thymol také poskytuje výraznou, silnou chuť kulinářského byliny tymiánu , vyráběného také z T. vulgaris .
Chemie
Thymol je jen málo rozpustný ve vodě při neutrálním pH , ale je extrémně rozpustný v alkoholech a dalších organických rozpouštědlech. To je také rozpustný v silně alkalických vodných roztocích vzhledem k deprotonaci na fenol .
Thymol má index lomu v 1.5208 a experimentální disociační exponent ( p K s ) z10,59 ± 0,10 . Thymol absorbuje maximální UV záření při 274 nm.
Chemická syntéza
Oblasti postrádající přírodní zdroje thymolu získávají sloučeninu celkovou syntézou . Thymol se vyrábí z m -kresolu a propenu v plynné fázi:
- C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O
Dějiny
Starověcí Egypťané používali tymián k balzamování . Tyto Staří Řekové používali to ve svých lázních a spálil to jako kadidlo v jejich chrámech, věřit, že to bylo zdrojem odvahy . Za šíření tymiánu po Evropě se domnívali Římané , protože jej používali k čištění pokojů a k „aromatizaci sýrů a likérů“. V evropském středověku byla bylina umístěna pod polštáře, aby pomohla spánku a zahnala noční můry. V tomto období ženy také často dávaly rytířům a válečníkům dary, které zahrnovaly listy tymiánu, protože se věřilo, že přináší nositeli odvahu. Tymián byl také používán jako kadidlo a při pohřbech byl kladen na rakve , protože měl zajistit průchod do dalšího života.
Včelí balzámy Monarda fistulosa a Monarda didyma , severoamerické květy, jsou přírodními zdroji thymolu. Tyto Blackfoot Indiáni uznán silnou těchto rostlin antiseptický účinek a používají obklady z rostlin při kožních infekcí a drobných ran . Tisane z nich byla také použita k léčbě úst a krku infekcí způsobených zubními kazy a zánět dásní .
Thymol byl poprvé izolován německým chemikem Casparem Neumannem v roce 1719. V roce 1853 pojmenoval thymol francouzský chemik Alexandre Lallemand a určil jeho empirický vzorec. Thymol byl poprvé syntetizován švédským chemikem Oskarem Widmanem v roce 1882.
Výzkum
Studie in vitro zjistila, že thymol a karvakrol jsou vysoce účinné při snižování minimální inhibiční koncentrace několika antibiotik proti zoonotickým patogenům a bakteriím kazícím potraviny, jako je Salmonella typhimurium SGI 1 a Streptococcus pyogenes ermB. Studie in vitro zjistily, že thymol je užitečný jako antimykotikum proti kazení potravin a hovězí mastitidě. Thymol vykazuje in vitro post-antibakteriální účinek proti testovaným kmenům E. coli a P. aeruginosa (gramnegativní) a Staphylococcus aureus a B. cereus (grampozitivní). Tato antibakteriální aktivita je způsobena inhibicí růstu a produkce laktátu a snížením buněčného příjmu glukózy.
Tymiánový esenciální olej je užitečný při konzervování potravin. Antibakteriální vlastnosti tymolu, hlavní části tymiánového esenciálního oleje, jakož i dalších složek, jsou částečně spojeny s jejich lipofilním charakterem, což vede k akumulaci v bakteriálních membránách a následným událostem spojeným s membránou, jako je energetická ztráta.
Antifungální povaha thymolu proti některým houbám, které jsou patogenní pro rostliny, je dána jeho schopností měnit morfologii hyfů a způsobovat agregace hyfů, což má za následek zmenšení průměrů hyfů a lýzy hyfální stěny.
Využití
Thymol byl použit v alkoholových roztocích a v práškových prášcích k léčbě infekcí tinea nebo kožního onemocnění a v průběhu 19. let 19. století byla léčba volby pro infekci měchovci ve Spojených státech. Lidé na Blízkém východě nadále používají za'atar , pochoutku vyrobenou z velkého množství tymiánu, ke snížení a odstranění vnitřních parazitů. Používá se také jako konzervační látka v halothanu , anestetikum a jako antiseptikum v ústní vodě. Když se thymol používá ke snížení plaku a zánětu dásní, bylo zjištěno, že je účinnější v kombinaci s chlorhexidinem, než když se používá čistě sám. Thymol je také aktivní antiseptické složka v některých zubních pastách, například Johnson & Johnson ‚s Euthymol . Thymol byl použit k úspěšné regulaci roztočů varroa a prevenci fermentace a růstu plísní ve včelstvech . Thymol se také používá jako rychle degradující, nepersistentní pesticid . Thymol lze také použít jako lékařský a obecný dezinfekční prostředek .
Seznam rostlin, které obsahují thymol
- Illicium verum
- Euphrasia rostkoviana
- Lagoecia cuminoides
- Monarda didyma
- Monarda fistulosa
- Mosla chinensis , Xiang Ru (香 薷)
- Origanum compactum
- Origanum dictamnus
- Origanum onites
- Origanum vulgare
- Saturejka thymbra
- Thymus glandulosus
- Thymus hyemalis
- Thymus vulgaris
- Thymus zygis
- Trachyspermum ammi
Toxikologie a dopady na životní prostředí
V roce 2009 přezkoumala americká agentura pro ochranu životního prostředí (EPA) výzkumnou literaturu o toxikologii a dopadu thymolu na životní prostředí a dospěla k závěru, že „thymol má minimální potenciální toxicitu a představuje minimální riziko“.
Členění životního prostředí a použití jako pesticid
Studie ukázaly, že zejména uhlovodíkové monoterpeny a thymol se v životním prostředí rychle rozkládají (DT 50 16 dní ve vodě, 5 dní v půdě), a jsou tedy nízkým rizikem kvůli rychlému rozptylu a nízkým vázaným zbytkům, což podporuje použití thymolu jako pesticidní činidlo, které nabízí bezpečnou alternativu k jiným perzistentnějším chemickým pesticidům, které lze rozptýlit v odtoku a způsobit následnou kontaminaci.
Srovnávací stav
Viz také
Poznámky a reference
externí odkazy
Média související s Thymolem na Wikimedia Commons