Tosylová skupina - Tosyl group

Tosylová skupina (modrá) s připojenou obecnou skupinou „R“
Tosylátová skupina s připojenou obecnou skupinou „R“

Toluensulfonyl (zkrácený tosyl , zkráceně Ts nebo Tos ) skupina , H 3 CC 6 H 4 SO 2 , je jednovazná organická skupina, která se skládá z tolylová skupina , H 3 CC 6 H 4 , připojen k sulfonylové skupině, SO 2 , s otevřenou valencí na síře. Tato skupina je obvykle odvozena ze sloučeniny chloridu tosyl , H 3 CC 6 H 4 SO 2 Cl (zkráceně TsCl), který tvoří estery a amidy kyseliny toluensulfonové , H 3 CC 6 H 4 SO 2 OH (zkráceně TsOH). Orientace para znázorněno ( p -toluensulfonyl) je nejběžnější a konvencí tosyl bez předpony se odkazuje na str skupiny toluensulfonyl.

Toluensulfonát (nebo tosylát ), skupina se vztahuje k H
3
CC
6
H
4
TAK
3
(TsO) skupina, s dalším kyslíkem připojeným k síře a otevřenou valencí na kyslíku. V chemického názvu, termín tosylát buď se vztahují na soli, které obsahují aniont p -toluensulfonová kyselina, TsO - M + (M = alkalický kov, NR 4 , PR 4 , atd), nebo to může odkazovat na estery o p kyselina toluensulfonová, TsOR (R = organylová skupina).

Aplikace

Pro S N 2 reakce , alkylalkoholy mohou být také převedeny na alkyltosyláty, často prostřednictvím přídavku tosylchloridu. V této reakci napadá osamocený pár alkoholového kyslíku síru tosylchloridu, vytěsňuje chlorid a tvoří tosylát se zadržením stereochemie reaktantů. To je užitečné, protože alkoholy jsou chudé odstupující skupiny v L N 2 reakce, na rozdíl od skupiny tosylátu. Je to transformace alkylalkoholů na alkyltosyláty, která umožňuje reakci S N2 v přítomnosti dobrého nukleofilu.

Tosylová skupina může v organické syntéze fungovat jako chránící skupina . Alkoholy lze převést na tosylované skupiny, aby nereagovaly. Tosylátová skupina může být později převedena zpět na alkohol. Příkladem použití těchto funkčních skupin je organická syntéza léčiva tolterodinu , přičemž v jednom z kroků je chráněna fenolová skupina ve formě tosylátu a primární alkohol ve formě nosylátu. Druhá z nich je odstupující skupina pro vytěsnění diisopropylaminem :

Syntéza tolterodinu

Tosylová skupina je také užitečná jako chránící skupina pro aminy . Výsledná sulfonamidová struktura je extrémně stabilní. Lze jej zbavit ochrany za účelem odhalení aminu za použití redukčních nebo silně kyselých podmínek.

Ochrana aminů - tosyl (Ts)

Tsylamid (toluensulfonamid)

Tosyl ( Ts ) skupina se běžně používá jako chránící skupina pro aminy v organické syntéze .

Nejběžnější metody ochrany aminů

Nejběžnější metody odstranění ochranné skupiny z aminu

Související sloučeniny

S tosyláty úzce souvisí nosyláty a brosyláty , což jsou zkrácené názvy pro o- nebo p- nitrobenzensulfonáty a p- brombenzensulfonáty.

Viz také

Poznámky

Reference