Tributylfosfát - Tributyl phosphate

Tributylfosfát
Tributyl-fosfát-2D-skeletal.png
Spacefill model Tributyl fosfátu
Kuličkový a tyčový model Tributyl fosfátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Tributylfosfát
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ČEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,004,365 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17 (13,15-11-8-5-2) 16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3 šekY
    Klíč: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17 (13,15-11-8-5-2) 16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
    Klíč: STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
  • O = P (OCCCC) (OCCCC) OCCCC
Vlastnosti
C 12 H 27 O 4 P
Molární hmotnost 266,318  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá až světle žlutá kapalina
Hustota 0,9727 g/ml
Bod tání −80 ° C (−112 ° F, 193 K)
Bod varu 289 ° C (552 ° F, 562 K)
0,4 g/l
Tlak páry 0,004 mmHg (25 ° C)
Nebezpečí
Bezpečnostní list Externí bezpečnostní list
NFPA 704 (ohnivý diamant)
2
1
1
Bod vzplanutí 146,1 ° C (295,0 ° F; 419,2 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1189 mg/kg (myš, orální)
3000 mg/kg (potkan, orální)
227 ppm (kočka, 4–5 h)
123 ppm (krysa, 6 h)
117 ppm (krysa)
2529 ppm (krysa, 1 h)
2214 ppm (kat., 5 h)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
PEL 5 mg/m 3
REL (doporučeno)
PEL 0,2 ppm (2,5 mg/m 3 )
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
30 ppm
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Tributylfosfát , známý běžně jako TBP , je organofosforová sloučenina s chemickým vzorcem (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O) 3 PO. Tato bezbarvá kapalina bez zápachu nachází uplatnění jako extrakční činidlo a změkčovadlo . Jedná se o ester z kyseliny fosforečné s n -butanolem .

Výroba

Tributylfosfát se vyrábí reakcí fosforylchloridu s n -butanolem .

POCI 3 + 3 C 4 H 9 OH → PO (OC 4 H 9 ) 3 + 3 HCl

Celosvětově se produkce odhaduje na 3 000–5 000 tun.

Použití

TBP je rozpouštědlo a změkčovadlo pro estery celulózy, jako je nitrocelulóza a acetát celulózy . S některými kovy vytváří stabilní hydrofobní komplexy ; tyto komplexy jsou rozpustné v organických rozpouštědlech i v superkritickém CO 2 . Hlavní použití TBP v průmyslu je jako součást letecké hydraulické kapaliny , brzdové kapaliny a jako rozpouštědlo pro extrakci a čištění kovů vzácných zemin z jejich rud .

TBP nachází uplatnění jako rozpouštědlo v inkoustech , syntetických pryskyřicích , gumách , lepidlech (zejména pro dýhové překližky ) a koncentrátech herbicidů a fungicidů .

Protože je bez zápachu, používá se jako odpěňovadlo v detergentních roztocích a v různých emulzích , barvách a lepidlech . Rovněž se nachází jako odpěňovač v nemrznoucích směsích ethylenglykol - borax . V mazivech na bázi oleje přidání TBP zvyšuje pevnost olejového filmu. Používá se také v mercerizačních kapalinách, kde zlepšuje jejich smáčivé vlastnosti. Může být použit jako teplosměnné médium. TBP se používá v některých spotřebních výrobcích, jako jsou herbicidy a vodou ředitelné barvy a tónovací základy.

Jaderná chemie

15–40% (obvykle asi 30%) roztok tributylfosfátu v petroleji nebo dodekanu se používá k extrakci kapalina -kapalina (extrakce rozpouštědlem) uranu , plutonia a thoria z jaderných palivových tyčí použitého uranu rozpuštěných v kyselině dusičné , jako součást procesu jaderného přepracování známého jako PUREX .

USA a Mezinárodní agentura pro atomovou energii považovaly zásilku 20 tun tributylfosfátu z Číny v roce 2002 z Číny v Severní Koreji , která se shodovala s obnovením činnosti v Centru jaderného vědeckého výzkumu Yongbyon, za důvod k obavám; toto množství bylo považováno za dostatečné k získání dostatečného množství materiálu pro tři až pět potenciálních jaderných zbraní .

Nebezpečí

Při kontaktu s koncentrovanou kyselinou dusičnou vytváří roztok TBP-petrolej nebezpečný a výbušný červený olej .

Reference

  1. ^ a b c d e Kapesní průvodce NIOSH k chemickým nebezpečím. „#0625“ . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ Velavendan, P; Sachithanantham, Ganesh; Pandey, New Jersey; Geetha, R; Ahmed, M; Mudali, Kamachi; Natarajan, Rajamani (2012). „Studie o rozpustnosti TBP ve vodných roztocích přepracování paliva“. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 295 (2): 1113–1117. doi : 10,1007/s10967-012-1945-1 . S2CID  95976379 .
  3. ^ a b c „Tributylfosfát“ . Okamžitě nebezpečné pro život nebo koncentrace pro zdraví (IDLH) . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ GR Dutton a CR Noller (1943). „n-butylfosfát“ . Organické syntézy .; Kolektivní svazek , 2 , s. 109
  5. ^ a b „Tributylfosfát | Profil počátečního hodnocení SIDS“ (PDF) . Japonsko Chemický průmysl Ekologie, toxikologie a informační centrum. Archivováno z originálu (PDF) dne 2007-10-11.
  6. ^ "Informace o produktu Tributyl Phosphate" . Skvělá Vista Chemicals.
  7. ^ "Tributylfosfát" . Scorecard.
  8. ^ "Yongbyon - severokorejská zařízení pro speciální zbraně" . GlobalSecurity.org.